3-methoxy-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one | 92516-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 3-methoxy-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• 英文别名: 3-Methoxy-11H-pyrido[2,1-B]quinazolin-11-one；3-methoxypyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• CAS: 92516-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: GJFYZGUUNOBWCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-1-(pyridin-2-yl)indoline 在 1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole 、 氧气 、 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到3-methoxy-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  N-吡啶基吲哚的铜催化有氧氧化导致稠合喹唑啉酮

  摘要：

  我们开发了 N-吡啶基吲哚的绿色和有氧氧化。这种方法可以通过铜 (II)/空气系统执行以提供所需的喹唑啉酮。一系列取代的 N-吡啶基吲哚是提供这种转化的合适底物。从机理上讲，N-吡啶基吲哚的有氧氧化过程涉及单电子转移氧化、分子氧的捕获和一氧化碳的排出。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100618

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Difunctionalization of C=N Bond of Azaarenes or Imines to Quinazolinones
  作者：Xibing Zhou、Yongzheng Ding、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/asia.202000359

  日期：2020.6.2

  Supporting information for this article is given via a link at the end of the document. By intercepting the acylpalladium species with C=N bond of azaarenes or imines other than free amines or alcohols, the difunctionalization of C=N bond was established via palladium‐catalyzed carbonylation/nucleophilic addition sequence. This method is compatible with a diverse range of azaarenes and imines and allows

  本文末尾的链接提供了本文的支持信息。通过用氮杂芳烃或亚胺的C = N键（除游离胺或醇以外）拦截酰基铝物种，可通过钯催化的羰基化/亲核加成序列建立C = N键的双官能化。该方法与各种范围的氮杂芳烃和亚胺兼容，并允许有效合成范围广泛的喹唑啉酮及其衍生物。通过廉价的原料一步一步合成乙二胺及其类似物，已证明了其合成用途。
• Copper-Mediated Tandem C(<i>sp</i> ² )-H Amination and Annulation of Arenes with 2-Aminopyridines: Synthesis of Pyrido-fused Quinazolinone Derivatives
  作者：Jidan Liu、Jinhui Zou、Jiawei Yao、Guoshu Chen

  DOI：10.1002/adsc.201701286

  日期：2018.2.15

  An efficient and convenient copper‐mediated tandem C(sp2)‐H amination and annulation of arenes with 2‐aminopyridines to provide 11H‐pyrido[2,1‐b]quinazolin‐11‐ones has been developed. A variety of benzamides and 2‐aminopyridines bearing different substituents are compatible with this transformation

  开发了一种高效便捷的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化和芳烃与2-氨基吡啶的环化反应，以提供11个H-吡啶并[ 2,1- b ]喹唑啉-11-酮的方法。各种带有不同取代基的苯甲酰胺和2-氨基吡啶与这种转化相容
• 一种由铜化合物催化制备吡啶并喹唑啉酮类 化合物的方法
  申请人：广州大学

  公开号：CN107698586B

  公开（公告）日：2020-02-07

  本发明属于有机合成、金属催化领域，公开了一种由铜化合物催化制备吡啶并喹唑啉酮类化合物的方法。该方法包括以下步骤：将苯甲酰胺衍生物、2‑氨基吡啶衍生物、催化剂、氧化剂和溶剂在空气环境下加入封管中，然后加热反应，反应结束后将所得反应液纯化即得所需的吡啶并喹唑啉酮类化合物。该方法在空气和密闭环境中，在氧化剂的存在下，苯甲酰胺衍生物在铜化合物的催化作用下与2‑氨基吡啶衍生物发生C‑H活化串联反应生成吡啶并喹唑啉酮；该方法可在空气环境下进行，所使用的原料、催化剂和氧化剂简单易得，并且反应操作简单，产率高，有利于工业化生产。
• Ultrasound assisted Cu-catalyzed Ullmann-Goldberg type coupling-cyclization in a single pot: Synthesis and in silico evaluation of 11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-ones against SARS-CoV-2 RdRp
  作者：Matta Manikanttha、Kolli Deepti、Mandava Bhuvan Tej、Mandava Bhagya Tej、A. Gopi Reddy、Ravikumar Kapavarapu、Deepak Kumar Barange、M. V Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135044

  日期：2023.5

  The in silico evaluation of 11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one derivatives against SARS-CoV-2 RdRp was undertaken based on the reports on antiviral activities of this class of compounds in addition to the promising interactions of the antiviral drug penciclovir as well as quinazoline derivatives with SARS-CoV-2 RdRp in silico. The target compounds were prepared via an Ullmann–Goldberg type coupling

  11 H- pyrido[2,1- b ]quinazolin-11-one 衍生物抗 SARS-CoV-2 RdRp 的计算机评价是根据此类化合物的抗病毒活性报告以及抗病毒药物喷昔洛韦以及喹唑啉衍生物与 SARS-CoV-2 RdRp in silico。目标化合物通过Ullmann-Goldberg 型偶联，随后在单个罐中进行环化（涉及酰胺化）。该方法涉及 2-碘苯甲酸酯与 2-氨基吡啶或喹啉-2-胺或噻唑-2-胺在超声下的 CuI 催化反应，以可接受的 (51–93%) 收率生成预期产物。在计算机上评估了合成的 11 H-吡啶并[2,1 - b ]喹唑啉-11-酮衍生物与 SARS-CoV-2 RdRp (PDB: 7AAP)的分子相互作用。该研究表明，尽管这些化合物中没有一种显示出比喷昔洛韦更好的相互作用，但化合物3a和3n似乎与3b具有可比性似乎几乎可以与 favipiravir