N-(phenylmethoxy)-N-bnzylphenoxycarboxamide | 5555-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylmethoxy)-N-bnzylphenoxycarboxamide
• 英文别名: N-Benzyl-N-benzyloxy-carbamidsaeure-phenylester；phenyl N-benzyl-N-phenylmethoxycarbamate
• CAS: 5555-82-8
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: BKKZRMXYYXJBFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  464.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylmethoxy)-N-bnzylphenoxycarboxamide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以48%的产率得到(苯基甲基)氨基甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  使用二碘化sa还原还原羟胺和异羟肟酸衍生物中的NO键

  摘要：

  针对各种结构类型，详细介绍了使用二碘化sa还原N = O键的有效方法，以定义该方法的范围和局限性。还原显示与碱敏感的底物如三氟乙酰胺衍生物相容，使用铝汞齐或钠汞齐不能令人满意地还原。已证明用酰化剂直接淬灭还原混合物可在一锅法中由N = O衍生物提供高收率的受保护胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00486-x
• 作为产物：
  描述：

  Z-benzaldehyde O-benzyloxime 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(phenylmethoxy)-N-bnzylphenoxycarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用二碘化sa还原还原羟胺和异羟肟酸衍生物中的NO键

  摘要：

  针对各种结构类型，详细介绍了使用二碘化sa还原N = O键的有效方法，以定义该方法的范围和局限性。还原显示与碱敏感的底物如三氟乙酰胺衍生物相容，使用铝汞齐或钠汞齐不能令人满意地还原。已证明用酰化剂直接淬灭还原混合物可在一锅法中由N = O衍生物提供高收率的受保护胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00486-x

文献信息

• Methods for lowering blood cholesterol
  申请人：BERGER FRANK M

  公开号：US03245878A1

  公开（公告）日：1966-04-12
• The Synthesis of Hydroxylamine Derivatives Possessing Hypocholesteremic Activity
  作者：B. J. Ludwig、F. Dursch、M. Auerbach、K. Tomeczek、F. M. Berger

  DOI：10.1021/jm00316a012

  日期：1967.7
• Reductive cleavage of NO bonds in hydroxylamines and hydroxamic acid derivatives using samarium diiodide
  作者：Gary E. Keck、Travis T. Wager、Stanton F. McHardy

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00486-x

  日期：1999.10

  An efficient process for the reductive cleavage of NO bonds using samarium diiodide is detailed for a variety of structural types to define the scope and limitations of the method. The reduction is shown to be compatible with base sensitive substrates such as trifluoroacetamide derivatives, which cannot be reduced satisfactorily using aluminum amalgam or sodium amalgam. Direct quenching of the reduction

  针对各种结构类型，详细介绍了使用二碘化sa还原N = O键的有效方法，以定义该方法的范围和局限性。还原显示与碱敏感的底物如三氟乙酰胺衍生物相容，使用铝汞齐或钠汞齐不能令人满意地还原。已证明用酰化剂直接淬灭还原混合物可在一锅法中由N = O衍生物提供高收率的受保护胺。