2-(m-tolyl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 194466-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(m-tolyl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-(3-Methylphenyl)pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 194466-62-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: CLCJWFZFCUWVMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-tolyl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 以 paraffin 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3'-Methylphenyl)-1,8-naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。178.作为抑制微管蛋白聚合的抗肿瘤剂的取代的2-芳基-1,8-萘啶-4-4（1H）-的合成及生物学评价。

  摘要：

  作为我们在2-芳基-1,8-萘啶-4（1H）-一个系列中继续寻找潜在抗癌药物候选物的一部分，我们合成了两个3'-取代的2-苯基-1,8-萘啶系列产品。 -4（1H）-one和2-萘基-1,8-萘啶-4（1H）-ones。所有化合物对美国国家癌症研究所体外筛选的多种人类肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性作用（log GI50 <-4.0;引起50％生长抑制所需的对数摩尔药物浓度），包括源自实体瘤的细胞，例如非小细胞肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，前列腺癌和乳腺癌。在几乎所有肿瘤细胞系中，所有3'-取代的化合物均表现出强大的细胞毒性作用。在2'-和3'处引入芳香环 -位还产生具有有效抗肿瘤活性的化合物。在3'-和4'-位引入芳香环会产生活性降低的化合物。有趣的是，在3'-位引入卤素产生了对所测试的肿瘤细胞系具有不同选择性的化合物。所有3'卤代化合物（29-36）以及化合物38和42

  DOI：

  10.1021/jm970146h
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 PPA 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(m-tolyl)-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。178.作为抑制微管蛋白聚合的抗肿瘤剂的取代的2-芳基-1,8-萘啶-4-4（1H）-的合成及生物学评价。

  摘要：

  作为我们在2-芳基-1,8-萘啶-4（1H）-一个系列中继续寻找潜在抗癌药物候选物的一部分，我们合成了两个3'-取代的2-苯基-1,8-萘啶系列产品。 -4（1H）-one和2-萘基-1,8-萘啶-4（1H）-ones。所有化合物对美国国家癌症研究所体外筛选的多种人类肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性作用（log GI50 <-4.0;引起50％生长抑制所需的对数摩尔药物浓度），包括源自实体瘤的细胞，例如非小细胞肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，前列腺癌和乳腺癌。在几乎所有肿瘤细胞系中，所有3'-取代的化合物均表现出强大的细胞毒性作用。在2'-和3'处引入芳香环 -位还产生具有有效抗肿瘤活性的化合物。在3'-和4'-位引入芳香环会产生活性降低的化合物。有趣的是，在3'-位引入卤素产生了对所测试的肿瘤细胞系具有不同选择性的化合物。所有3'卤代化合物（29-36）以及化合物38和42

  DOI：

  10.1021/jm970146h

文献信息

• Pd-catalyzed carbonylative cycloamidation of ketoimines for the synthesis of pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones
  作者：Ying Xie、Tengfei Chen、Shaomin Fu、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c5cc02631h

  日期：——

  The Pd(ii)-catalyzed pyridine-directed carbonylative cycloamidation of ketoimines has provided an efficient protocol for assembly of pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones.

  Pd（II）催化的吡啶导向羰基环化肼酮的羰基化环酰胺化反应为合成吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮提供了高效的方案。
• Silver-catalyzed highly efficient synthesis of pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones from 2-aminopyridines and alkynoates
  作者：Zhengwang Chen、Yuelu Wen、Hao Ding、Guotian Luo、Min Ye、Liangxian Liu、Jun Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.079

  日期：2017.1

  heterocycles due to their wide range of bioactivities. An efficient silver-catalyzed intermolecular cyclization of 2-aminopyridines with various alkynoates has been developed. 2-Substituted 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones containing a wide range of functional groups are synthesized in the standard conditions. This transformation is conducted under convenient conditions and affords products in good yields

  嘧啶酮由于其广泛的生物活性而成为重要的含氮杂环之一。已经开发了有效的银催化的2-氨基吡啶与各种链烷酸酯的分子间环化。在标准条件下合成含有2-官能取代的4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮。该转化是在方便的条件下进行的，并以高收率提供产物。
• Method for treating tumors using 2-aryl-naphthyridin-4-ones
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US05994367A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  The present invention provides compounds of Formula I: ##STR1## wherein A and R.sub.1 -R.sub.8 are defined herein. The compounds of Formula I inhibit the polymerization of tubulin and possess antimitotic activity. The compounds of Formula I may be useful for the treatment of psoriasis, gout, papiloma, warts, and a variety of tumors.

  本发明提供了化合物的结构式 I：##STR1## 其中 A 和 R.sub.1 -R.sub.8 如本文所定义。结构式 I 的化合物抑制微管的聚合并具有抗有丝分裂活性。结构式 I 的化合物可能对治疗牛皮癣、痛风、乳头状瘤、疣和各种肿瘤有用。
• Catalyst‐ and Oxidant‐Free Electrochemical Regioselective Halogenation and Trifluoromethylation of 4<i>H</i>‐Pyrido[1,2‐<i>a</i>]pyrimidin‐4‐ones
  作者：Meiyun Su、Lina Guo、Peiyu Mao、Meng Xiao、Wenjie Liu、Shaohua Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202300268

  日期：2023.8

  halogenation and trifluoromethylation of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with cheap and commercially available sodium salts have been developed under external oxidant-free conditions. The reaction shows broad scope of substrates, high regioselectivity, and good functional group compatibility. Importantly, the electrosynthesis of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones represents a green and advantageous alternative

  已开发出在无外部氧化剂的条件下用廉价且市售的钠盐进行 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的无催化剂电化学卤化和三氟甲基化。该反应显示出底物范围广、区域选择性高、官能团相容性好。重要的是，4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的电合成代表了传统合成方法的绿色且有利的替代方法。
• Supporting Electrolyte‐Free Electrochemical Oxidative C−H Sulfonylation and Thiocyanation of Fused Pyrimidin‐4‐Ones in an All‐Green Electrolytic System
  作者：Sumit Biswas、Subhadeep Ghosh、Indrajit Das

  DOI：10.1002/chem.202303118

  日期：2024.1.26

  An electrooxidative C−H functionalization is a widely accepted route to obtain sulfur‐containing arenes and heteroarenes. However, this process often involves using non‐recyclable supporting electrolytes, (co)solvents like hexafluoroisopropanol, additives like acid, or catalysts. The use of additional reagents can increase costs and waste, reducing atom efficiency. Moreover, unlike other nitrogen‐containing heterocycles, there have only been sporadic reports of electrochemical C−H functionalization in fused pyrimidin‐4‐ones, and an electrolyte‐free process has yet to be developed. This work demonstrates that such anodic coupling reactions can be performed in an all‐green electrolytic system without using such additional electrolytes or HFIP, maintaining a high atom economy. This C−H functionalization strategy utilizes inexpensive sodium sulfinates and ammonium thiocyanate as sulfonylating and thiocyanating agents in an undivided cell at a constant current, using a mixture of CH₃CN/H₂O as solvent at room temperature. Thus, fused pyrimidin‐4‐ones can be selectively converted into C3‐sulfonylated and ‐thiocyanated derivatives in moderate to good yields.

  摘要电氧化 C-H 功能化是获得含硫烯烃和杂环烯烃的一条广为接受的途径。然而，这一过程通常需要使用不可回收的支撑电解质、六氟异丙醇等（共）溶剂、酸等添加剂或催化剂。使用额外的试剂会增加成本和浪费，降低原子效率。此外，与其他含氮杂环不同，关于融合嘧啶-4-酮的电化学 C-H 功能化只有零星报道，而且无电解质工艺尚未开发出来。这项研究表明，这种阳极偶联反应可以在全绿色电解系统中进行，无需使用额外的电解质或 HFIP，从而保持较高的原子经济性。这种 C-H 功能化策略利用廉价的亚磺酸钠和硫氰酸铵作为磺化剂和硫氰酸化剂，在室温下以 CH3CN/H2O 混合物为溶剂，在恒定电流下在不分流电池中进行。因此，熔融嘧啶-4-酮可选择性地转化为 C3-磺酰化和硫氰酸化衍生物，产率为中等至良好。