methyl 4-(2-hydroxybut-3-yn-2-yl)benzoate | 1272718-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-hydroxybut-3-yn-2-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(2-hydroxybut-3-yn-2-yl)benzoate
• CAS: 1272718-52-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: ZANZKQYILFXLOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-hydroxybut-3-yn-2-yl)benzoate 在 氯氟磺酰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99 %的产率得到methyl (E)-4-(4-(fluorosulfonyl)-2-hydroxybut-3-en-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过电子供体-受体光活化对炔丙醇进行自由基氢氟磺酰化

  摘要：

  基于电子供体-受体 (EDA) 复合物的光活化，提出了使用 FSO 2 Cl 进行炔丙醇的自由基氢氟磺酰化。该反应不需要光催化剂、碱、供氢试剂、任何其他添加剂和苛刻的条件，从而能够轻松合成各种官能化的γ-羟基( E )-烯基磺酰氟。这些多功能磺酰氟可以进一步多样化，提供各种具有生物相关性的特殊分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00010
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸甲酯 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到methyl 4-(2-hydroxybut-3-yn-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  碳阳离子的配位诱导立体控制：外消旋叔醇的不对称还原脱氧

  摘要：

  引发对碳正离子的面部控制的固有困难限制了它们作为不对称催化中间体的效用。我们现在已经表明，涉及底物与手性过渡金属催化剂的可逆配位的对接策略可用于实现对中间叔碳正离子的高度立体选择性亲核攻击。这种方法已被实施以实现叔醇的对映选择性还原脱氧的第一个例子。通过应用新型 Hantzsch 酯类似物作为方便的氢化物来源，这种还原具有高对映性（高达 96% ee）和区域选择性（高达 >50:1 rr）。深入的机理研究支持通过关键的丙二烯部分与铱金属中心配位的叔碳正离子的参与。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00862

文献信息

• Use of Indole Derivatives as Nurr-1 Activators for the Application Thereof as a Medicament for the Treatment of Parkinson's Disease
  申请人：Amaudrut Jerome

  公开号：US20120232070A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Compounds derived from indole, notably useful in therapeutics, selected from: i) the compounds of formula: and ii) the pharmaceutically acceptable salts of the compounds of formula (I); in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, R9 and Cy have defined meanings, and the use of such compounds in pharmaceuticals for the treatment of neurodegenerative diseases, particularly Parkinson's disease.

  从吲哚衍生的化合物，在治疗中特别有用，从以下中选择： i) 公式的化合物： 和 ii) 公式（I）的化合物的药用盐； 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9和Cy具有定义的含义，并且在制药中使用这些化合物治疗神经退行性疾病，特别是帕金森病。
• Coordination-Induced Stereocontrol over Carbocations: Asymmetric Reductive Deoxygenation of Racemic Tertiary Alcohols
  作者：Mayuko Isomura、David A. Petrone、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.9b00862

  日期：2019.3.20

  intermediate tertiary carbocations. This approach has been implemented to achieve the first example of enantioselective reductive deoxygenation of tertiary alcohols. This reduction occurs with high enantio- (up to 96% ee) and regioselectivity (up to >50:1 rr) by applying a novel Hantzsch ester analogue as a convenient hydride source. In-depth mechanistic studies support the involvement of a tertiary carbocation

  引发对碳正离子的面部控制的固有困难限制了它们作为不对称催化中间体的效用。我们现在已经表明，涉及底物与手性过渡金属催化剂的可逆配位的对接策略可用于实现对中间叔碳正离子的高度立体选择性亲核攻击。这种方法已被实施以实现叔醇的对映选择性还原脱氧的第一个例子。通过应用新型 Hantzsch 酯类似物作为方便的氢化物来源，这种还原具有高对映性（高达 96% ee）和区域选择性（高达 >50:1 rr）。深入的机理研究支持通过关键的丙二烯部分与铱金属中心配位的叔碳正离子的参与。
• Radical Hydro-Fluorosulfonylation of Propargylic Alcohols via Electron Donor–Acceptor Photoactivation
  作者：Yingyin Zhang、Qingyuan Feng、Yu Zheng、Yanju Lu、Saihu Liao、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00010

  日期：2024.2.23

  photoactivation of the electron donor–acceptor (EDA) complex. The reaction avoids the requirement for photocatalysts, bases, hydrogen donor reagents, any other additives, and harsh conditions, enabling the facile synthesis of various functionalized γ-hydroxy (E)-alkenylsulfonyl fluorides. These multifunctional sulfonyl fluorides can be further diversified, providing access to various privileged molecules

  基于电子供体-受体 (EDA) 复合物的光活化，提出了使用 FSO 2 Cl 进行炔丙醇的自由基氢氟磺酰化。该反应不需要光催化剂、碱、供氢试剂、任何其他添加剂和苛刻的条件，从而能够轻松合成各种官能化的γ-羟基( E )-烯基磺酰氟。这些多功能磺酰氟可以进一步多样化，提供各种具有生物相关性的特殊分子。