2-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-one | 1072922-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-3-(2-pyridyl)thiazolidin-4-one；2-(4-fluorophenyl)-3-pyridin-2-yl-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1072922-18-9
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂OS
• 分子量: 274.319
• InChiKey: ZGNRNMZSQXWABI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过热刺激对小鼠的2,3-取代的1,3-噻唑烷酮-4-酮的镇痛评价

  摘要：

  本研究评估了由热刺激在小鼠中诱发的急性伤害感受模型，从而评估了2,3-取代的1,3-噻唑烷酮-4-酮的抗伤害感受能力。除了4-噻唑烷酮是与许多药理活性有关的重要支架这一事实外，这样做还有助于开发新的止痛药。合成的化合物通过1 H和13的GC-MS和NMR表征C，并以100 mg / kg盐酸盐（ip）的剂量给药。将二吡啶酮钠（250和500 mg / Kg；腹膜内）和盐酸曲马多（25和50 mg / Kg；腹膜内）用作阳性对照。在50±0.1°C的温度下进行热板测试，并在给药后30、60和90分钟对动物进行评估。在测试的14种化合物中，有9种（5Aa，5Ab，5Ac，5Ad，5Ba，5Bb，5Bd，5Ea和5Fa）在30分钟的评估中，与盐水（阴性对照）和双嘧啶钠（500 mg / Kg；腹膜内）相比，显示出潜伏时间的显着增加。对于3-（2-哌啶-1-基）乙基）噻唑烷-4-酮衍生物（5Ab，

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2052-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 boron trifluoride methanol complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过热刺激对小鼠的2,3-取代的1,3-噻唑烷酮-4-酮的镇痛评价

  摘要：

  本研究评估了由热刺激在小鼠中诱发的急性伤害感受模型，从而评估了2,3-取代的1,3-噻唑烷酮-4-酮的抗伤害感受能力。除了4-噻唑烷酮是与许多药理活性有关的重要支架这一事实外，这样做还有助于开发新的止痛药。合成的化合物通过1 H和13的GC-MS和NMR表征C，并以100 mg / kg盐酸盐（ip）的剂量给药。将二吡啶酮钠（250和500 mg / Kg；腹膜内）和盐酸曲马多（25和50 mg / Kg；腹膜内）用作阳性对照。在50±0.1°C的温度下进行热板测试，并在给药后30、60和90分钟对动物进行评估。在测试的14种化合物中，有9种（5Aa，5Ab，5Ac，5Ad，5Ba，5Bb，5Bd，5Ea和5Fa）在30分钟的评估中，与盐水（阴性对照）和双嘧啶钠（500 mg / Kg；腹膜内）相比，显示出潜伏时间的显着增加。对于3-（2-哌啶-1-基）乙基）噻唑烷-4-酮衍生物（5Ab，

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2052-1

文献信息

• THIAZOLIDINONE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US20170253569A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A pharmaceutical composition containing a compound of Formula (I) for treating an opioid receptor-associated condition. Also disclosed is a method for treating an opioid receptor-associated condition using such a compound. Further disclosed are two sets of thiazolidinone compounds of formula (I): (i) compounds each having an enantiomeric excess greater than 90% and (ii) compounds each being substituted with deuterium.

  一种含有化合物（I）的药物组合物，用于治疗与阿片受体相关的疾病。还公开了一种使用这种化合物治疗阿片受体相关疾病的方法。进一步公开了两组式（I）的噻唑烷酮化合物：（i）每种化合物的对映体过量大于90%；（ii）每种化合物被氘取代。
• Ionic liquid mediated and promoted eco-friendly preparation of thiazolidinone and pyrimidine nucleoside–thiazolidinone hybrids and their antiparasitic activities
  作者：Xinying Zhang、Xiaoyan Li、Dongfang Li、Guirong Qu、Jianji Wang、Philippe M. Loiseau、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.101

  日期：2009.11

  acid in [bmim][PF6]. The whole procedure is simple and straightforward and no aqueous work-up is needed. By employing this protocol, a series of novel pyrimidine nucleoside–thiazolidin-4-one hybrids were prepared and their preliminary antiparasitic activities were also studied and reported.

  在没有任何催化剂的情况下，通过醛，胺和巯基乙酸在[bmim] [PF 6 ]中的三组分反应，可以有效地合成2,3-二取代-1,3-噻唑烷-4-酮衍生物。整个过程简单明了，不需要水后处理。通过采用该方案，制备了一系列新型嘧啶核苷-噻唑烷-4-酮杂化物，并对其初步的抗寄生虫活性进行了研究和报道。
• Thiazolidinone compounds and use thereof
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US10544113B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  A pharmaceutical composition containing a compound of Formula (I) for treating an opioid receptor-associated condition. Also disclosed is a method for treating an opioid receptor-associated condition using such a compound. Further disclosed are two sets of thiazolidinone compounds of formula (I): (i) compounds each having an enantiomeric excess greater than 90% and (ii) compounds each being substituted with deuterium.

  一种含有用于治疗阿片受体相关疾病的式 (I) 化合物的药物组合物。还公开了一种使用此类化合物治疗阿片受体相关疾病的方法。进一步公开了两组式(I)的噻唑烷酮化合物：(i)对映体过量大于 90%的化合物和(ii)各自被氘取代的化合物。
• Non-nucleoside inhibitors of the hepatitis C virus NS5B RNA-dependant RNA polymerase: 2-Aryl-3-heteroaryl-1,3-thiazolidin-4-one derivatives
  作者：Ravindra K. Rawal、S.B. Katti、Neerja Kaushik-Basu、Payal Arora、Zhenhua Pan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.023

  日期：2008.12

  Hepatitis C virus (HCV) NS5B RNA polymerase is crucial for replicating the HCV RNA genome and is an attractive target for developing anti-HCV drugs. A novel series of 2,3-diaryl-1,3-thiazolidin-4-one derivatives were evaluated for their ability to inhibit HCV NS5B. Of this series, compounds 4c, 5b, 5c and 6 emerged as more potent, displaying over 95% inhibition of NS5B RNA polymerase activity in vitro. The two most active compounds 4c and 5c exhibited an IC50 of 31.9 mu M and 32.2 mu M, respectively, against HCV NS5B. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ultrasonics promoted synthesis of thiazolidinones from 2-aminopyridine and 2-picolilamine
  作者：Daniela P. Gouvêa、Valéria D.O. Bareño、Juliano Bosenbecker、Bruna B. Drawanz、Patrícia D. Neuenfeldt、Geonir M. Siqueira、Wilson Cunico

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2012.03.004

  日期：2012.11

  The efficient multicomponent synthesis of thiazolidinones from the reaction of arenealdehydes, mercaptoacetic acid and 2-picolilamine or 2-aminopyridine under ultrasound irradiation are reported. The reaction with 2-aminopyridine needs a Lewis acid catalysis to afford the corresponding 2-aryl-3-(pyridin-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-ones. All novel compounds were identified and characterized by H-1 and C-13 NMR spectra. Applying the sonochemical methodology, two series of heterocyclic thiazolidinones were synthesized in good yields after short reaction times. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.