3-(3-bromo-phenyl)-2-cyano-propionic acid ethyl ester | 526222-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-bromo-phenyl)-2-cyano-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-bromo-I+/--cyanobenzenepropanoate；ethyl 3-(3-bromophenyl)-2-cyanopropanoate
• CAS: 526222-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: IVHVNOXFUZSDRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromo-phenyl)-2-cyano-propionic acid ethyl ester 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N-氟苯磺酰胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到ethyl 3-(3-bromophenyl)-2-cyano-2-fluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  一种通过相转移催化合成氟化α-氰基乙酸酯的简便方法

  摘要：

  摘要 利用烯丙基和苄基取代的α-氰基乙酸酯与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为亲电氟化剂，通过相转移催化，开发了一种简单方便的合成氟化α-氰基乙酸酯衍生物的方法。该反应不含过渡金属，在易得的四正丁基碘化铵 (TBAI) 作为相转移催化剂存在下，在温和的水性反应条件下进行。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1473442
• 作为产物：
  描述：

  (3-Brom-benzyliden)-cyanessigsaeure-aethylester 在 苯甲醛 、 邻苯二胺 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-bromo-phenyl)-2-cyano-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions

  摘要：

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。

  DOI：

  10.1039/b612611a

文献信息

• Towards organo-click reactions: development of pharmaceutical ingredients by using direct organocatalytic bio-mimetic reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、G. Babul Reddy

  DOI：10.1039/b612611a

  日期：——

  Economic and environmentally friendly bio-mimetic one-pot three and four-component Knoevenagel–hydrogenation (K–H), five-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation (K–H–A) and six-component Knoevenagel–hydrogenation–alkylation–Huisgen cycloaddition (K–H–A–HC) reactions of aldehydes, CH-acids, o-phenylenediamine, alkyl halides and azides using proline, proline–metal carbonate and proline–metal carbonate–CuI-catalysis, respectively have been developed. Many of K–H and K–H–A compounds have direct application in pharmaceutical chemistry.

  经济环保的仿生一步法三组分和四组分Knoevenagel-氢化（K-H）、五组分Knoevenagel-氢化-烷基化（K-H-A）以及六组分Knoevenagel-氢化-烷基化-Huisgen环加成（K-H-A-HC）反应利用脯氨酸、脯氨酸-金属碳酸盐和脯氨酸-金属碳酸盐-碘化铜催化剂分别对醛、CH酸、邻苯二胺、卤代烷和叠氮化物进行了研究。许多K-H和K-H-A化合物在药物化学中具有直接应用。
• Polysiloxane-Supported NAD(P)H Model 1-Benzyl-1,4-dihydronicotinamide:  Synthesis and Application in the Reduction of Activated Olefins
  作者：Baolian Zhang、Xiao-Qing Zhu、Jin-Yong Lu、Jiaqi He、Peng G. Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo020319x

  日期：2003.4.1

  A new polysiloxane-supported NAD(P)H model, 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide, was designed and synthesized, which can efficiently reduce many activated olefins under mild conditions. The most advantageous features of this new polysiloxane-supported reductant are (i) easy workup and separation of the reaction products and (ii) good potential for recycling use of the reductant, which makes this new

  设计并合成了一种新型的聚硅氧烷支撑的NAD（P）H模型，即1-苄基-1,4-二氢烟酰胺，可在温和条件下有效还原许多活化烯烃。这种新型的聚硅氧烷支持的还原剂的最大优势在于：（i）易于处理和分离反应产物；（ii）还原剂具有良好的回收利用潜力，这使得这种新型的聚硅氧烷支持的NAD（P）H模型成为在研究实验室和工业过程中都有希望的替代方法。
• Unprecedented Reaction between Ethyl α-Cyanocinnamate and <i>o</i>-Phenylenediamine: Development of an Efficient Method for the Transfer Hydrogenation of Electronically Depleted Olefins
  作者：Kamal Kapoor、Satish Kumar

  DOI：10.1055/s-2007-991087

  日期：——

  A reaction between ethyl α-cyanocinnamate and o-phen­ylenediamine under thermal conditions yielded 2-cyano-3-phenyl-propionic acid ethyl ester, 2-phenyl benzimidazole, and ethyl ­cyanoacetate. The mechanistic revelations led to the development of a simple and efficient transfer-hydrogenation process from the in situ generated benzimidazolines to activated olefins under solventless and catalyst-free conditions.

  在热条件下，乙基α-氰基肉桂酸酯与邻苯二胺的反应生成了2-氰基-3-苯基丙酸乙酯、2-苯基苯并咪唑和乙基氰乙酸酯。机制上的揭示促成了一种简单高效的转移氢化过程，从原位生成的苯并咪唑啉到活化烯烃，在无溶剂和无催化剂的条件下进行。
• Asymmetric Reaction of <i>p</i>-Quinone Diimide: Organocatalyzed Michael Addition of α-Cyanoacetates
  作者：Sivakumar N. Reddy、Venkatram R. Reddy、Shrabani Dinda、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rajesh Chandra

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00771

  日期：2018.5.4

  Hitherto unknown catalytic enantioselective transformation of p-quinone diimides is achieved using chiral bifunctional organic molecules. Bifunctional thiourea compounds catalyze the Michael addition of cyanoacetates with excellent yields and enantioselectivities. The initially formed Michael adducts undergo cyclization to yield functionally rich, fused cyclic imidines bearing a quaternary benzylic

  使用手性双官能有机分子可实现对-醌二酰亚胺的迄今未知的催化对映选择性转化。双官能硫脲化合物以优异的产率和对映选择性催化氰基乙酸酯的迈克尔加成。最初形成的迈克尔加合物进行环化，生成功能丰富的稠合环状亚胺，其带有季苄基手性中心。竞争过渡态（TSs）的密度泛函理论计算被用来解释观察到的立体化学结果。
• A convenient method for the synthesis of fluorinated α-cyanoacetates<i>via</i>phase-transfer catalysis
  作者：Kavita Jain、Kalpataru Das

  DOI：10.1080/00397911.2018.1473442

  日期：2018.8.3

  Abstract A simple and convenient method for the synthesis of fluorinated α-cyanoacetate derivatives has been developed by using electrophilic fluorination of allyl and benzyl substituted α-cyanoacetates with N-fluorobenzensulfonimide (NFSI) as electrophilic fluorinating agent via phase transfer catalysis. The reaction is transition metal free and carried out in aqueous and mild reaction conditions

  摘要 利用烯丙基和苄基取代的α-氰基乙酸酯与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为亲电氟化剂，通过相转移催化，开发了一种简单方便的合成氟化α-氰基乙酸酯衍生物的方法。该反应不含过渡金属，在易得的四正丁基碘化铵 (TBAI) 作为相转移催化剂存在下，在温和的水性反应条件下进行。图形概要