(4-chloropyridin-2-yl)(phenyl)methanol | 180748-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4-chloropyridin-2-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: 4-chloro-[2-(1-hydroxybenzyl)pyridine]；(4-chloropyridin-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 180748-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: BSIUZWWCCXSCRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  346.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloropyridin-2-yl)(phenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(4-chloropyridin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R)-1-(4-Chloro-2-pyridyl)-2-(2-pyridyl)ethylamine: A Selective Oxime Reduction and Crystallization-Induced Asymmetric Transformation

  摘要：

  用锌在三氟乙酸中还原 1-(4-氯-2-吡啶基)-2-(2-吡啶基)乙酮肟 (3)，得到相应的外消旋吡啶乙胺 4，收率极高，且无需还原去除氯原子。随后，在一定量的 3,5-二氯水杨醛催化下，用光学活性顺式环己烷羧酸衍生物对胺 4 进行非对映结晶，发现通过 "结晶诱导不对称转化 "得到了所需的 R-胺 6，产率为 42%。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4325
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-吡啶甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (4-chloropyridin-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R)-1-(4-Chloro-2-pyridyl)-2-(2-pyridyl)ethylamine: A Selective Oxime Reduction and Crystallization-Induced Asymmetric Transformation

  摘要：

  用锌在三氟乙酸中还原 1-(4-氯-2-吡啶基)-2-(2-吡啶基)乙酮肟 (3)，得到相应的外消旋吡啶乙胺 4，收率极高，且无需还原去除氯原子。随后，在一定量的 3,5-二氯水杨醛催化下，用光学活性顺式环己烷羧酸衍生物对胺 4 进行非对映结晶，发现通过 "结晶诱导不对称转化 "得到了所需的 R-胺 6，产率为 42%。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4325

文献信息

• TMSCH2Li–LiDMAE: a new nonnucleophilic reagent for C-2 lithiation of halopyridines
  作者：Abdelatif Doudouh、Philippe C. Gros、Yves Fort、Christopher Woltermann

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.059

  日期：2006.6

  A new superbasic reagent has been discovered by combining TMSCHL(2)i and LiDMAE in hexane. This reagent was found highly efficient for the C-2 lithiation of sensitive chloro- and fluoropyridines. The metallation occurred chemo- and regioselectively at 0 degrees C avoiding the nucleophilic addition or substrate degradation commonly obtained with other alkyllithiums even at lower temperatures. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Biocatalytic preparation of optically active 4-(N,N-dimethylamino)pyridines for application in chemical asymmetric catalysis
  作者：Eduardo Busto、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.03.018

  日期：2006.3

  4-Chloro-2-(1-hydroxybenzyl)pyridine and 4-chloro-2-(1-hydroxyalkyl)pyridines were obtained with moderate to excellent enantiomeric excesses and high isolated yields by bioreduction with Baker's yeast of the corresponding ketones. The resulting optically active alcohols were transformed into adequate DMAP derivatives, which have been applied in asymmetric catalytic processes as nucleophilic catalysts in the stereoselective chemical alkoxycarbonylation of 1-phenylethanol or as chiral ligands in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (2R)-1-(4-Chloro-2-pyridyl)-2-(2-pyridyl)ethylamine: A Selective Oxime Reduction and Crystallization-Induced Asymmetric Transformation
  作者：Shigeto Negi、Masayuki Matsukura、Masanori Mizuno、Kazutoshi Miyake、Norio Minami

  DOI：10.1055/s-1996-4325

  日期：1996.8

  Reduction of 1-(4-chloro-2-pyridyl)-2-(2-pyridyl)ethanone oxime (3) using zinc in trifluoroacetic acid gave the corresponding racemic pyridylethylamine 4 in excellent yield without reductive removal of the chlorine atom. A subsequent diastereomeric crystallization of the amine 4 with an optically active cis-cyclohexanecarboxylic acid derivative in the presence of a catalytic amount of 3,5-dichlorosalicylaldehyde was found to give the desired R-amine 6 in 42% yield via a ”crystallization-induced asymmetric transformation”.

  用锌在三氟乙酸中还原 1-(4-氯-2-吡啶基)-2-(2-吡啶基)乙酮肟 (3)，得到相应的外消旋吡啶乙胺 4，收率极高，且无需还原去除氯原子。随后，在一定量的 3,5-二氯水杨醛催化下，用光学活性顺式环己烷羧酸衍生物对胺 4 进行非对映结晶，发现通过 "结晶诱导不对称转化 "得到了所需的 R-胺 6，产率为 42%。