ethyl 2-amino-4-(4-trifluoromethylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-chromene-3-carboxylate | 329080-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(4-trifluoromethylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 329080-54-8
• 化学式: C₂₁H₂₂F₃NO₄
• 分子量: 409.405
• InChiKey: PVJHULUZPDMYNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 氰乙酸乙酯 以 甘油 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到ethyl 2-amino-4-(4-trifluoromethylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Glycerol as a biodegradable and reusable promoting medium for the catalyst-free one-pot three component synthesis of 4H-pyrans

  摘要：

  甘油作为绿色、生物可降解且可重复利用的促进介质，在无催化剂条件下用于一锅法三组分合成4H-吡喃。广泛的一系列底物，包括芳香和杂环醛、吲哚醌衍生物、苊醌和九氢吲哚，与具有活性α-亚甲基的羰基化合物及烷基丙二酸酯进行缩合反应。所有反应均在短时间内完成，产物收率良好至优异。反应介质可回收并重复使用多次，效率无任何损失。

  DOI：

  10.1039/c2gc35135h

文献信息

• Silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a highly efficient, heterogeneous and recyclable silica-supported ionic liquid catalyst for the synthesis of benzo[b]pyran, bis(benzo[b]pyran) and spiro-pyran derivatives
  作者：Alireza Hasaninejad、Nooshin Golzar、Maryam Beyrati、Abdolkarim Zare、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.02.022

  日期：2013.6

  The reaction of 3-chloropropyl silica (SilprCl) with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in dry acetone affords silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a new silica-supported ionic liquid catalyst. Afterward, (SB-DBU)Cl is used for the efficient synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives via the one-pot, three-component reaction of carbonyl compounds (cyclohexane-1

  3-氯丙基二氧化硅（SilprCl）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在干燥的丙酮中的反应得到二氧化硅键合的5-正丙基-八氢-嘧啶基[1,2- a]氯化ze嗪（SB-DBU）Cl作为新型的二氧化硅负载型离子液体催化剂。之后，（SB-DBU）Cl通过羰基化合物（环己烷-1,3-二酮，5,5-一锅法）的三锅法有效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。（1，3-二甲基环己烷-1，3-二酮或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）与芳族醛和烷基丙二酸酯。此外，一些新颖的双（苯并[ b使用（SB-DBU）Cl合成[] pyran] s和在结构上含有羟吲哚和/或喹喔啉部分的多种结构多样的螺-吡喃。将催化剂循环使用十五次，收率不变。
• Silica bonded n-propyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride (SB-DABCO): A highly efficient, reusable and new heterogeneous catalyst for the synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives
  作者：Alireza Hasaninejad、Mohsen Shekouhy、Nooshin Golzar、Abdolkarim Zare、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.04.012

  日期：2011.7

  3-chloropropyl silica with diazabicyclo[2.2.2]octane in dry acetone affords silica bonded n-propyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride (SB-DABCO) as a new basic catalyst. The catalyst is used for the efficient synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives via one-pot three-component reaction of cyclic ketones/1,3-diketones with aromatic aldehydes and alkylmalonates.

  3-氯丙基二氧化硅与二氮杂双环[2.2.2]辛烷在干燥丙酮中的反应提供了与二氧化硅键合的正丙基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷氯化物（SB-DABCO），作为一种新的碱性催化剂。通过环酮/ 1,3-二酮与芳族醛和丙二酸烷基酯的一锅三组分反应，该催化剂可用于高效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。
• An eco-friendly approach for synthesis of novel substituted 4H-chromenes in aqueous ethanol under ultra-sonication with 94% atom economy
  作者：Surya Narayana Maddila、Suresh Maddila、Mandlenkosi Khumalo、Sandeep V.H.S. Bhaskaruni、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.006

  日期：2019.6

  Abstract An operational approach for synthesis of eleven substituted 4H-chromene derivatives by one-pot, three-component reaction of aromatic aldehyde, methyl cyanoacetate and cyclic diketone through ultrasound irradiation, in the presence of aqueous ethanol under catalyst-free condition is reported. Different spectral methods, including 1H, 13C and 15N NMR and HRMS were utilized to characterize the

  摘要 报道了一种在无催化剂条件下，在乙醇水溶液存在下，通过超声辐照芳醛、氰乙酸甲酯和环二酮的一锅三组分反应合成11种取代4H-色烯衍生物的操作方法。不同的光谱方法，包括 1H、13C 和 15N NMR 和 HRMS 被用来表征新分子。这种环保方法的优点是反应速度快（10 分钟）、出色的收率（92-98%）、无柱色谱和无副产物。反应提供 94% 的原子经济性和 100% 的碳捕获。