2-(4-pyridyl)-2-phenylacetonitrile | 5005-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-pyridyl)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: α-phenyl-4-pyridylacetonitrile；α-(4-pyridyl)phenylacetonitril；4-(α-cyanobenzyl)pyridine；2-(pyrid-4-yl)phenylacetonitrile；2-phenyl-2-(pyridin-4-yl)acetonitrile；2-Phenyl-2-(pyrid-4-yl)acetonitrile；phenyl-[4]pyridyl-acetonitrile；4-pyridinephenylacetonitrile；2-phenyl-2-pyridin-4-ylacetonitrile
• CAS: 5005-38-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: YEDKAQGUIMBQLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  133-136 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-pyridyl)-2-phenylacetonitrile 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 4-(pyrid-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过皮克特-斯彭格勒环化法合成N-甲基-4-吡啶基-1,2,3,4-四氢异喹啉†

  摘要：

  N-甲基-4-吡啶基-1,2,3,4-四氢异喹啉（6a，b，c）的合成是通过Pictet-Spengler环化以氨基甲酸酯形式衍生的活化氨基实现的。已将获得的化合物设计为潜在的5-羟色胺类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370417
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2-(1-trityl-4H-pyridin-4-yl)acetonitrile 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAMMES, M. P.;LEE, C. M.;KATRITZKY, A. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 9, 2476-2482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 1,1-dichloro-2-(chloromethyl)cyclopropane with some carbanions: a simple synthesis of 1,2-disubstituted methylenecyclopropanes
  作者：Andrzej Jończyk、Irena Kmiotek-Skarżuńska、Tadeusz Zdrojewski

  DOI：10.1039/p19940001605

  日期：——

  The reaction of cyclopropane 1 with 2-substituted phenylacetonitriles 2a–f carried out in the presence of solid sodium hydroxide and benzyltriethylammonium chloride (TEBAC) as a catalyst in dimethyl sulfoxide, afforded 1,2-disubstituted methylenecyclopropanes 4a–f. The chloride 1 reacted with phenylacetonitrile 2i to give the chain-substituted product 3i, while the reaction of 1 with diphenylacetonitrile

  在固体氢氧化钠和苄基三乙基氯化铵（TEBAC）作为催化剂在二甲亚砜中的存在下，进行环丙烷1与2-取代的苯乙腈2a–f的反应，得到1,2-二取代的亚甲基环丙烷4a–f。氯化物1与苯乙腈反应，2I，得到链取代物3I，而反应1与二苯基乙腈2H给出的化合物的混合物3小时和4小时。后一反应以浓溶液进行。水 NaOH–猫。TEBAC导致仅形成链取代的产物3H。包含手性中心的腈2形成非对映异构体4的混合物。
• Anti-viral method
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06060484A1

  公开（公告）日：2000-05-09

  The present invention provides compounds which inhibit an envelope virus by inhibiting the fusion of the virus with the host cell. The virus may be inhibited in an infected cell, a cell susceptible of infection or a mammal in need thereof.

  本发明提供了一种通过抑制病毒与宿主细胞融合来抑制包膜病毒的化合物。该病毒可以在感染细胞、易感染细胞或需要治疗的哺乳动物中被抑制。
• Urea, thiourea and guanidine compounds and their use as anti-viral agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0806205A3

  公开（公告）日：1997-11-19

  The present invention provides compounds which inhibit an envelope virus by inhibiting the fusion of the virus with the host cell. The virus may be inhibited in an infected cell, a cell susceptible of infection or a mammal in need thereof.

  本发明提供了一种通过抑制病毒与宿主细胞融合来抑制包膜病毒的化合物。该病毒可以在感染细胞、易感染细胞或需要治疗的哺乳动物中被抑制。
• Synthetic applications of N–N linked heterocycles. Part 14. The preparation of α-(4-pyridyl)esters and α-(4-pyridyl)nitriles by regiospecific attack of ester and nitrile anions on pyridinium salts
  作者：Michael P. Sammes、Cheuk Man Lee、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/p19810002476

  日期：——

  Reactions between N-(2,6-dimethyl-4-oxopyridin-1-yl)pyridinium tetrafluoroborate (1) and lithio-derivatives of esters and nitriles give only low yields of 1,4-dihydro-adducts (3) and (7) due apparently to competing proton abstraction from the pyridone methyl groups. This limitation with salt (1) appears only with C–H acids of pKa > 20. Decomposition of the adducts under free-radical conditions yields

  之间的反应ñ - （2,6-二甲基-4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓四氟硼酸盐（1）和酯的锂代衍生物和腈得到的1,4-二氢加合物仅低收率（3）和（7 ）显然是由于从吡啶酮甲基中竞争质子的提取。盐（1）的这种限制仅在p K a > 20的CHH酸出现。在自由基条件下加合物的分解产生α-（4-吡啶基）-酯（4）和-腈（8）数量上。通过合适的锂盐和N-三苯基甲基吡啶鎓盐之间的反应，可以方便地以良好的总收率制备相同的吡啶基酯和-腈。讨论了该方法的范围和局限性。2-甲基-N首次报道了四氟硼酸-三苯基甲基吡啶鎓。
• 基于自由基光致变色的氰基苯乙烯分子及其在智能玻璃中的应用
  申请人：安徽大学

  公开号：CN114605317A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种基于自由基光致变色的氰基苯乙烯分子及其在智能玻璃中的应用，其中基于自由基光致变色的氰基苯乙烯分子的结构通式如下所示：上述通式中：Ar表示苯环或其他芳香族化合物；R1为芳香环或芳香杂环及其衍生物。本发明氰基苯乙烯分子具有光诱导生成自由基的特性，表现为明显的光致变色，且可以较低比例掺杂在聚合物中仍保持较好的可逆性能，可应用于光致变色玻璃、光图案化、信息的加密和存储等领域，具有广阔的应用前景。