1-Cyclopropyl-1-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol | 937237-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Cyclopropyl-1-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-cyclopropyl-1-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 937237-77-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: FQBWTUKFKZTOIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclopropyl-1-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 [Cp*RuCl(μ2-SMe)2Ru(OH2)Cp*]OTf 水 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(E)-4-(4-methylphenyl)hex-3-en-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化 1-Cyclopropyl-2-propyn-1-ols 与苯胺和水通过亚丙炔中间体的反应：三取代和四取代共轭烯炔的选择性制备

  摘要：

  在催化量的硫存在下，1-环丙基-2-丙炔-1-醇与氮和氧中心亲核试剂如苯胺和水的反应可以进行钌催化的共轭烯炔的有效制备-桥接二钌配合物。使用此类配合物作为催化剂实现了三取代和四取代共轭烯炔的完全立体选择性制备，其中钌-亚丙叉配合物作为关键中间体。亲核试剂对连接到亚丙叉基配体的环丙烷环的直接攻击是立体选择性地获得烯炔的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja0687926
• 作为产物：
  描述：

  环丙基(4-甲基苯基)-甲酮 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到1-Cyclopropyl-1-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化 1-Cyclopropyl-2-propyn-1-ols 与苯胺和水通过亚丙炔中间体的反应：三取代和四取代共轭烯炔的选择性制备

  摘要：

  在催化量的硫存在下，1-环丙基-2-丙炔-1-醇与氮和氧中心亲核试剂如苯胺和水的反应可以进行钌催化的共轭烯炔的有效制备-桥接二钌配合物。使用此类配合物作为催化剂实现了三取代和四取代共轭烯炔的完全立体选择性制备，其中钌-亚丙叉配合物作为关键中间体。亲核试剂对连接到亚丙叉基配体的环丙烷环的直接攻击是立体选择性地获得烯炔的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja0687926

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Reactions of 1-Cyclopropyl-2-propyn-1-ols with Anilines and Water via Allenylidene Intermediates:  Selective Preparation of Tri- and Tetrasubstituted Conjugated Enynes
  作者：Yoshihiro Yamauchi、Gen Onodera、Ken Sakata、Masahiro Yuki、Yoshihiro Miyake、Sakae Uemura、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/ja0687926

  日期：2007.4.1

  Ruthenium-catalyzed efficient preparation of the conjugated enynes can be carried out in the reactions of 1-cyclopropyl-2-propyn-1-ols with nitrogen- and oxygen-centered nucleophiles such as anilines and water in the presence of a catalytic amount of sulfur-bridged diruthenium complexes. The use of such complexes as catalysts realizes the completely stereoselective preparation of tri- and tetrasubstituted

  在催化量的硫存在下，1-环丙基-2-丙炔-1-醇与氮和氧中心亲核试剂如苯胺和水的反应可以进行钌催化的共轭烯炔的有效制备-桥接二钌配合物。使用此类配合物作为催化剂实现了三取代和四取代共轭烯炔的完全立体选择性制备，其中钌-亚丙叉配合物作为关键中间体。亲核试剂对连接到亚丙叉基配体的环丙烷环的直接攻击是立体选择性地获得烯炔的关键步骤。