N-(2,2-dichlorovinyl)-4-methylbenzamide | 54888-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dichlorovinyl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: N-2,2-dichloroethenyl-4-methylbenzamide；4-methyl-benzoic acid-(2,2-dichloro-vinylamide)；4-Methyl-benzoesaeure-(2,2-dichlor-vinylamid)；N-(2,2-dichloroethenyl)-4-methylbenzamide
• CAS: 54888-30-1
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO
• mdl: MFCD00462750
• 分子量: 230.094
• InChiKey: HPFANBPWWVMZQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  361.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dichlorovinyl)-4-methylbenzamide 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N-(2,2-dichlorovinyl)-4-methylbenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型3-芳基-5-二氯甲基-Δ2-1,1,2,4-恶二唑啉的合成

  摘要：

  第一个合成方法迄今未知的3-芳基-5-二氯-Δ 2 -1,2,4-恶二唑啉的合成和生物学上感兴趣的，已经开发了涉及之间高产反应N-（2,2-二氯乙烯基）苯二甲酰氯和羟胺。通过X射线晶体学测定了这一新化合物家族中的一个成员的分子结构，即5-二氯甲基-3-（4-氟苯基）1,2,4-恶二唑啉。已经进行了支持所建议的反应路径以形成这些产物的密度泛函理论计算。

  DOI：

  10.1002/jhet.3558
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯酰胺 在 五氯化磷 、 lithium perchlorate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2,2-dichlorovinyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（2,2-二氯乙烯基）酰胺的电化学生成

  摘要：

  已经建立了一种方便的合成N-（2,2-二氯乙烯基）酰胺的方法。用五氯化磷处理氯乙酰胺可提供高产率的N-（1,2,2,2-四氯乙基）酰胺，其电化学还原反应可标题化合物以公平至定量的产率获得。与以前报道的程序相比，这种方法具有更高的效率和多功能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00434-3

文献信息

• Synthesis and X-ray molecular structure of N-(1-amino-2,2-dichloroethyl)benzamides
  作者：Antonio Guirado、Raquel Andreu、Andrés Zapata、Alfredo Cerezo、Delia Bautista

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00464-7

  日期：2002.6

  Efficient procedures for the synthesis of N-(1-alkylamino-2,2-dichloroethyl)benzamides, N-(1-arylamino-2,2-dichloroethyl)benzamides and N-(1-amino-2,2-dichloroethyl)benzamides are reported. These compounds are of special interest as intermediates to access new heterocyclic series. N-(2,2-dichlorovinyl)amides react with primary or secondary alkylamines to yield the title compounds in high to quantitative

  合成N-（1-烷基氨基-2,2-二氯乙基）苯甲酰胺，N-（1-芳氨基-2,2-二氯乙基）苯甲酰胺和N-（1-氨基-2,2-二氯乙基）苯甲酰胺的有效方法被报道。这些化合物作为获得新杂环系列的中间体特别受关注。N-（2,2-二氯乙烯基）酰胺与伯或仲烷基胺反应，以高收率或定量收率得到标题化合物。但是，与芳基胺或氨的类似加成反应是不成功的。在这些情况下，可以通过从N-（1,2,2,2-四氯乙基）苯甲酰胺开始进行合成，从而通过目标亲核取代胺化生成相应的N-（1-氨基-2,2,2-三氯乙基）苯甲酰胺。最后，这些化合物在恒定的阴极电势下通过电化学还原选择性地单脱氯。已经确定了N-（2,2-二氯-1-异戊基氨基乙基）-4-甲基苯甲酰胺的晶体X射线结构。
• Preparative conversion of chloralamides to 2,5-diaryl-3a,6a-dihydro-[1,3]thiazolo[4,5-<i>d</i>][1,3]thiazoles with the Lawesson reagent
  作者：Bogdan A. Demydchuk、Vladimir S. Brovarets、Alexander N. Vasilenko、Boris S. Drach

  DOI：10.1002/hc.20493

  日期：2008.11

  Based on readily available chloralamides, a preparative method for the synthesis of hitherto unknown 2,5-diaryl-3a,6a-dihydro[1,3]thiazolo[4,5-d][1,3]thiazoles with the Lawesson reagent has been elaborated. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:677–681, 2008; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20493

  基于现成的氯醛酰胺，一种使用劳森试剂合成迄今为止未知的 2,5-二芳基-3a,6a-二氢[1,3]噻唑并[4,5-d][1,3]噻唑的制备方法具有进行了阐述。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:677–681, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20493
• Cyclocondensation of 2,2-dichloroethenylbenzamide and its analogs with amidines and hydrogen sulfide in the presence of bases
  作者：B. A. Demidchuk、S. O. Seferov、A. N. Vasilenko、V. S. Brovarets、B. S. Drach

  DOI：10.1134/s1070363209030268

  日期：2009.3

  Available chlorine-containing enamides of the general formula Cl(2)C=CHNHCOR (I) easily react with benzamidine and its derivatives to give 1:1 adducts which under heating with sodium methylate transform to 2-(methoxymethyl)-4,5-diaryl-s-triazines. Reaction of compounds (I) with hydrogen sulfide in the presence of triethylamine yields a mixture of products. Only the corresponding 3,5-bis(acylaminomethyl)-1,2,4-tritiolanes were isolated from the reaction mixture in moderate yield.
• Li, Jian; Wang, Xiaoxia; Zhang, Yongmin, Journal of Chemical Research, 2004, # 11, p. 738 - 739
  作者：Li, Jian、Wang, Xiaoxia、Zhang, Yongmin

  DOI：——

  日期：——
• Vinogradova, T.K.; Turov, V.V.; Drach, B.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 6, p. 1125 - 1130
  作者：Vinogradova, T.K.、Turov, V.V.、Drach, B.S.

  DOI：——

  日期：——