N-(2-chlorobenzyl)-2-cyanoacetamide | 64488-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorobenzyl)-2-cyanoacetamide
• 英文别名: N-(2-Chloro-benzyl)-2-cyano-acetamide；N-(2'-chlorobenzyl)-2-cyanoacetamide；N-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-cyanoacetamide
• CAS: 64488-07-9
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• mdl: MFCD04446657
• 分子量: 208.647
• InChiKey: OBRPXZYTBBNYPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  452.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorobenzyl)-2-cyanoacetamide 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 2-chlorobenzylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-hydroxy-2-iminochromene derivatives as selective and potent inhibitors of human carbonyl reductase 1

  摘要：

  人类羰基还原酶1（CBR1）是短链脱氢酶/还原酶超家族的成员，它将蒽环类抗癌药物还原为它们的较不具有抗癌作用的C-13羟基代谢物，这些代谢物与心脏毒性的发病机制相关，是这些药物的副作用之一。

  DOI：

  10.1039/c5ob00847f
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 邻氯苯甲胺 生成 N-(2-chlorobenzyl)-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  8-亚氨基-2-氧代-2H，8H-吡喃并[2,3-f]色烯类似物的合成，生物学评估和分子对接：新型双重AChE抑制剂可作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物

  摘要：

  阿尔茨海默氏病的发作和发展与多种复杂生理过程的失调有关，因此成功的治疗方法应解决多个目标。根据这种现代范式，合成了一系列8-亚氨基-2-氧代-2 H，8 H-吡喃[2,3- f ]色烯类似物（4a – q）并评估了它们在多靶点上的活性。乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶（BuChE的），2,2'-连氮基-双（3-乙基苯并噻唑-6-磺酸）（ABTS）基团，和淀粉样蛋白β肽（A β）阿尔茨海默氏病治疗的特定目标。大多数合成的化合物在低n m浓度下表现出显着的乙酰胆碱酯酶抑制活性，并具有良好的ABTS自由基清除活性，但是，没有BuChE抑制活性的证据。其中，3-溴苄酰胺衍生物4m表现出最好的乙酰胆碱酯酶抑制活性，IC 50值为13±1.4 n m，是参比药物加兰他敏的51倍。动力学和分子对接研究表明4m是混合型抑制剂，同时与乙酰胆碱酯酶的催化活性和外围阴离子位点结合。五种化合物4e，4f，4g，4j和4k的抗氧化活性比trolox高1

  DOI：

  10.1111/cbdd.12732

文献信息

• Modulators of LXR
  申请人：——

  公开号：US20030181420A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Compounds, compositions and methods for modulating the activity of nuclear receptors are provided. In particular, heterocyclic compounds are provided for modulating the activity of nuclear receptors, including liver X receptor (LXR) and orphan nuclear receptors. In certain embodiments, the compounds are N-substituted pyridones.

  提供了用于调节核受体活性的化合物、组合物和方法。具体来说，提供了用于调节核受体活性的杂环化合物，包括肝X受体（LXR）和孤儿核受体。在某些实施方式中，这些化合物是N-取代吡啶酮。
• Impact of an aryl bulky group on a one-pot reaction of aldehyde with malononitrile and <i>N</i>-substituted 2-cyanoacetamide
  作者：Ruturajsinh M. Vala、Divyang M. Patel、Mayank G. Sharma、Hitendra M. Patel

  DOI：10.1039/c9ra05975j

  日期：——

  In this study, we successfully explored the effect of steric hindrance on the one-pot reaction of different aryl aldehydes with malononitrile and N-substituted 2-cyanoacetamide in the presence of piperidinium acetate as the catalyst. It involved the Knoevenagel condensation of the aldehyde and malononitrile to produce arylidene malononitrile as an intermediate, which was further treated with N-substituted

  在这项研究中，我们成功地探索了空间位阻对不同芳基醛与丙二腈和N-取代的 2-氰基乙酰胺在乙酸哌啶鎓作为催化剂存在下的一锅反应的影响。它涉及醛和丙二腈的 Knoevenagel 缩合生成亚芳基丙二腈作为中间体，当空间体积较小时，进一步用N-取代的 2-氰基乙酰胺处理得到 6-氨基-2-吡啶酮-3,5-二甲腈衍生物组参与。高位阻改变了较早的反应路线，并通过较慢的路线产生了N-取代的2-氰基丙烯酰胺。
• [EN] NOVEL ARGINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ARGINASE
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2020249821A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to novel arginase inhibitors of formula (I). These novel compounds are useful in the treatment of diseases that are associated with arginase activity, such as asthma, allergic rhinitis and COPD (chronic obstructive pulmonary disease).

  本发明涉及式(I)的新型精氨酸酶抑制剂。这些新型化合物在治疗与精氨酸酶活性相关的疾病方面具有用途，如哮喘、过敏性鼻炎和慢性阻塞性肺疾病（COPD）。
• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Docking of 8-imino-2-oxo-2<i>H</i>,8<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>f</i>]chromene Analogs: New Dual AChE Inhibitors as Potential Drugs for the Treatment of Alzheimer's Disease
  作者：Jeelan Basha Shaik、Bhagath Kumar Palaka、Mohan Penumala、Siddhartha Eadlapalli、Manidhar Darla Mark、Dinakara Rao Ampasala、Ramakrishna Vadde、Damu Amooru Gangaiah

  DOI：10.1111/cbdd.12732

  日期：2016.7

  approach should therefore address more than one target. In line with this modern paradigm, a series of 8‐imino‐2‐oxo‐2H,8H‐pyrano[2,3‐f]chromene analogs (4a–q) were synthesized and evaluated for their multitarget‐directed activity on acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase (BuChE), 2,2’‐azino‐bis(3‐ethylbenzthiazoline‐6‐sulfonic acid) (ABTS) radical, and amyloid‐β peptide (Aβ) specific targets for Alzheimer's

  阿尔茨海默氏病的发作和发展与多种复杂生理过程的失调有关，因此成功的治疗方法应解决多个目标。根据这种现代范式，合成了一系列8-亚氨基-2-氧代-2 H，8 H-吡喃[2,3- f ]色烯类似物（4a – q）并评估了它们在多靶点上的活性。乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶（BuChE的），2,2'-连氮基-双（3-乙基苯并噻唑-6-磺酸）（ABTS）基团，和淀粉样蛋白β肽（A β）阿尔茨海默氏病治疗的特定目标。大多数合成的化合物在低n m浓度下表现出显着的乙酰胆碱酯酶抑制活性，并具有良好的ABTS自由基清除活性，但是，没有BuChE抑制活性的证据。其中，3-溴苄酰胺衍生物4m表现出最好的乙酰胆碱酯酶抑制活性，IC 50值为13±1.4 n m，是参比药物加兰他敏的51倍。动力学和分子对接研究表明4m是混合型抑制剂，同时与乙酰胆碱酯酶的催化活性和外围阴离子位点结合。五种化合物4e，4f，4g，4j和4k的抗氧化活性比trolox高1
• Derivatives of 3-carboxy pyrid-2-ones
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04028084A1

  公开（公告）日：1977-06-07

  Novel compounds belonging to the class of 1-substituted benzylpyrid-2-one-4,6-dialkyl and 4,5,6-trisubstituted-3-carboxylic acids, amides, esters and physiologically acceptable salts. These compounds possess biological activity and in particular are gametocides and plant growth regulators. Novel 1-substituted benzyl-3-cyano-4,5,6-trisubstituted pyrid-2-ones are also disclosed as intermediates.

  属于1-取代苄基吡啶-2-酮-4,6-二烷基和4,5,6-三取代-3-羧酸、酰胺、酯和生理可接受盐类类别的新化合物。这些化合物具有生物活性，特别是作为配子杀虫剂和植物生长调节剂。还披露了新型的1-取代苄基-3-氰基-4,5,6-三取代吡啶-2-酮作为中间体。