1-methyl-3-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole | 1152705-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-Methyl-3-(1-phenylethyl)pyrrole；1-methyl-3-(1-phenylethyl)pyrrole
• CAS: 1152705-93-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: YOCCEFCBEDXAIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 苯乙酮 在 indium(III) tris[bis(trifluoromethanesulfonyl)amide] 、 三乙基硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到1-methyl-3-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铟催化下β-烷基吡咯的独家合成：羰基化合物为烷基的来源

  摘要：

  不再困难：仅将易于获得的羰基化合物，吡咯和亲核试剂与铟催化剂混合，即可以区域特异性方式产生β-烷基吡咯。从产品的氮原子中除去苄基（Bn）和枯基，可以使用未取代氮的β-烷基吡咯（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000733

文献信息

• Indium-Catalyzed Reductive Alkylation of Pyrroles with Alkynes and Hydrosilanes: Selective Synthesis of β-Alkylpyrroles
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Tatsuya Wagatsuma、Kazuki Aoki、Jun Shimotori

  DOI：10.1021/ol900651u

  日期：2009.5.21

  Mixing readily available alkynes, pyrroles, and triethylsilane along with an indium catalyst was found to be an efficient procedure to introduce alkyl groups onto a β-position of pyrroles in a complete regioselective manner. This is the first demonstration of catalytic β-alkylation of pyrroles in a single step.

  已发现将易于获得的炔烃，吡咯和三乙基硅烷与铟催化剂混合是一种以完全的区域选择性方式将烷基引入吡咯的β-位的有效方法。这是一步法证明吡咯的β-烷基催化反应。
• Metal-Free Regioselective β-Alkylation of Pyrroles with Carbonyl Compounds and Hydrosilanes: Use of a Brønsted Acid as a Catalyst
  作者：Shota Nomiyama、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201400497

  日期：2014.12.15

  AbstractA Brønsted acid, trifluoromethanesulfonimide [HN(SO2CF3)2], was found to catalyze reductive β‐alkylation of pyrroles with carbonyl compounds and hydrosilanes. This metal‐free process features lower catalyst loadings compared to the original indium variant and exclusive generation of β‐alkylpyrroles.magnified image