1-(3-chloropropyl)cyclopent-1-ene | 93474-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)cyclopent-1-ene
• 英文别名: 1-(3-chloropropyl)cyclopentene
• CAS: 93474-50-1
• 化学式: C₈H₁₃Cl
• mdl: MFCD19235425
• 分子量: 144.644
• InChiKey: RZZKPMQHHBPGPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloropropyl)cyclopent-1-ene 、 乙炔氢锂 在 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到1-(4-pentynyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Two approaches to angularly fused triquinanes via intramolecular Pauson-Khand cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a017
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环戊烷 、 碘代醋酸乙酯 在 三乙基硼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1-(3-chloropropyl)cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  三取代非活化烯烃的对映选择性加氢叠氮

  摘要：

  描述了用于非活化三取代烯烃的对映选择性加氢叠氮的一锅法方法。用单异opinocampheylborane（IpcBH 2）进行硼氢化反应可生成二烷基硼烷，该二烷基硼烷可在原位选择性转化为单烷基取代的儿茶酚硼烷；它们在用苯磺酰叠氮化物和自由基引发剂处理后进行自由基叠氮化。因此获得对映体富集的叠氮化物，产率为59-81％，对映选择性高达94：6 er（如果中间体二烷基硼烷通过结晶纯化则为98：2 er）。还描述了快速获得对映体纯的（+）-罗多卡因。使用其他芳烃磺酰基自由基捕集剂可以进行对映体选择性的氢烷基化，氢磺酰化和氢溴化反应，产率为71–86％。

  DOI：

  10.1002/anie.201703340

文献信息

• SCHORE N. E.; KNUDSEN M. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 569-580
  作者：SCHORE N. E.、 KNUDSEN M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Two approaches to angularly fused triquinanes via intramolecular Pauson-Khand cyclization
  作者：Neil E. Schore、Mark J. Knudsen

  DOI：10.1021/jo00380a017

  日期：1987.2
• Enantioselective Hydroazidation of Trisubstituted Non-Activated Alkenes
  作者：Daniel Meyer、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.201703340

  日期：2017.8.28

  A one-pot procedure for the enantioselective hydroazidation of non-activated trisubstituted alkenes is described. Hydroboration with monoisopinocampheylborane (IpcBH2) provides dialkylboranes that are in situ selectively converted into monoalkyl-substituted catecholboranes; these undergo radical azidation upon treatment with benzenesulfonyl azide and a radical initiator. Enantiomerically enriched azides

  描述了用于非活化三取代烯烃的对映选择性加氢叠氮的一锅法方法。用单异opinocampheylborane（IpcBH 2）进行硼氢化反应可生成二烷基硼烷，该二烷基硼烷可在原位选择性转化为单烷基取代的儿茶酚硼烷；它们在用苯磺酰叠氮化物和自由基引发剂处理后进行自由基叠氮化。因此获得对映体富集的叠氮化物，产率为59-81％，对映选择性高达94：6 er（如果中间体二烷基硼烷通过结晶纯化则为98：2 er）。还描述了快速获得对映体纯的（+）-罗多卡因。使用其他芳烃磺酰基自由基捕集剂可以进行对映体选择性的氢烷基化，氢磺酰化和氢溴化反应，产率为71–86％。