N-allyl-2-cyano-N-phenylacetamide | 1193366-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-2-cyano-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-phenyl-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 1193366-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: DLSRZBFSNJWPMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-cyano-N-phenylacetamide 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到N-allyl-2-cyano-2-diazo-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  2-Cyano-2- diazo - N -phenyl-acetamides通过环化碳插入和随后的自由基氧化反应制得的3-烷基过氧-3-氰基-吲哚

  摘要：

  据报道，由易于制备的2-氰基-2-重氮-乙酰胺合成3-过氧取代的羟吲哚的无过渡金属一锅顺序。两步串联过程包括高效的分子内热C–H-卡宾插入，然后是四丁基碘化铵（TBAI）催化的自由基C3-过氧官能化。该协议可轻松访问新型的3-氰基-3-过氧二取代的羟吲哚。证明了对酰胺和醇的有用转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00367
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-allyl-N-phenylamino)-3-oxopropanamide 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以89%的产率得到N-allyl-2-cyano-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  从丙二酸酯氯化物在室温下简便且通用地合成 N,N-二取代氰基乙酰胺

  摘要：

  摘要描述了从容易获得的甲基丙二酰氯和仲胺（包括空间要求高的脂肪族和芳香族胺）合成各种 N,N-二取代氰基乙酰胺的一般方法。

  DOI：

  10.1080/00397910902788216

文献信息

• Chemospecific synthesis of 2-acetoxyindole-3-carbonitriles catalyzed by Cu(acac)2
  作者：Shanyan Mo、Jianzhuo Tu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1007/s11172-016-1509-6

  日期：2016.7

  A chemospecific one-pot synthesis of easily isolable 2-acetoxyindole-3-carbonitriles was described. The intermediate 2-oxindole-3-carbonitriles successfully prepared from 2-cyano diazoacetanilides without isolation were treated with acetyl chloride and triethylamine to give 2-acetoxyindole-3-carbonitriles. The developed one-pot approach showed broad substrate scope.

  该研究描述了一种易于分离的 2-乙酰氧基吲哚-3-甲腈的化学特异性单锅合成方法。从 2-氰基重氮乙酰苯胺成功制备的 2-氧代吲哚-3-甲腈中间体无需分离，经乙酰氯和三乙胺处理即可得到 2-乙酰氧基吲哚-3-甲腈。所开发的一锅法具有广泛的底物范围。
• 3-Alkylperoxy-3-cyano-oxindoles from 2-Cyano-2-diazo-<i>N</i>-phenyl-acetamides via Cyclizing Carbene Insertion and Subsequent Radical Oxidation
  作者：Marvin Kischkewitz、Constantin-Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00367

  日期：2016.3.4

  transition-metal-free one-pot sequence for the synthesis of 3-peroxy-substituted oxindoles from readily prepared 2-cyano-2-diazo-acetamides is reported. The two-step tandem process includes a highly efficient thermal intramolecular C–H-carbene insertion followed by a tetrabutylammonium iodide (TBAI) catalyzed radical C3-peroxy-functionalization. The protocol provides easy access to a new class of 3-cyano-3-

  据报道，由易于制备的2-氰基-2-重氮-乙酰胺合成3-过氧取代的羟吲哚的无过渡金属一锅顺序。两步串联过程包括高效的分子内热C–H-卡宾插入，然后是四丁基碘化铵（TBAI）催化的自由基C3-过氧官能化。该协议可轻松访问新型的3-氰基-3-过氧二取代的羟吲哚。证明了对酰胺和醇的有用转化。
• Facile and Versatile Room-Temperature Synthesis of N,N-Disubstituted Cyanoacetamides from Malonic Ester Chloride
  作者：Andrzej Manikowski、Zofia Kolarska

  DOI：10.1080/00397910902788216

  日期：2009.9.18

  Abstract A general method for the synthesis of various N,N-disubstituted cyanoacetamides from readily available methyl malonyl chloride and secondary amines, including sterically demanding aliphatic and aromatic amines, is described.

  摘要描述了从容易获得的甲基丙二酰氯和仲胺（包括空间要求高的脂肪族和芳香族胺）合成各种 N,N-二取代氰基乙酰胺的一般方法。