3-(m-Tolyl)-3-phenyl-3-hydroxy-propin-(1) | 158583-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(m-Tolyl)-3-phenyl-3-hydroxy-propin-(1)
• 英文别名: 1-(3-Methylphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 158583-41-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: MJBPIJOAXXDWCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.3±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.110±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(m-Tolyl)-3-phenyl-3-hydroxy-propin-(1) 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 N-(2-(1-(diphenylphosphoryl)-3-phenyl-3-(m-tolyl)propa-1,2-dien-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的涉及C–O和C–P键形成的环合成有机磷化合物

  摘要：

  描述了一种新颖的三氟甲磺酸铜（II）催化的高效炔烃与二苯基膦氧化物的级联环氧化合成有价值的有机磷化合物的方法。该方案对环境气氛具有良好的官能团相容性和不敏感性，可在温和条件下以高收率提供一条简单直接的途径通往有机磷化合物产品。该方法可以有效地放大到克级，从而突出了该方法的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01947
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基二苯甲酮 、 乙炔氢锂 以 氨 为溶剂， 以80%的产率得到3-(m-Tolyl)-3-phenyl-3-hydroxy-propin-(1)
  参考文献：
  名称：

  Amino alcohols of the acetylene series

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00772992

文献信息

• Synthesis of 3(2<i>H</i>)-furanone derivatives: <i>p</i>-TsOH/halotrimethylsilane promoted cycloketonization of <i>γ</i>-hydroxyl ynones
  作者：Yi-Feng Qiu、Jian-He Cao、Shutao Wang、Qiang Wang、Ming Li、Jun-Jiao Wang、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1039/d3ob01500a

  日期：——

  A p-TsOH/halotrimethylsilane facilitated cycloketonization of γ-hydroxyl ynones is detailed. This methodology enables the one-step synthesis of polysubstituted 3(2H)-furanone products. It is remarkable that the reaction exhibits excellent regio- and chemoselectivity by the addition of very small quantities of p-toluenesulfonic acid and water.

  详细描述了对-TsOH /卤代三甲基硅烷促进γ-羟基炔酮的环酮化。该方法能够一步合成多取代的 3(2 H )-呋喃酮产品。值得注意的是，通过添加极少量的对甲苯磺酸和水，该反应表现出优异的区域选择性和化学选择性。
• Acetylenic carbamates. III. The N-cycloaliphatic derivatives
  作者：Robert D. Dillard、G. A. Poore、Nelson R. Easton、M. J. Sweeney、W. R. Gibson

  DOI：10.1021/jm00312a011

  日期：1968.11
• PHOTOCHROMIC NAPHTHOPYRAN COMPOUNDS
  申请人：PPG INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0755527A1

  公开（公告）日：1997-01-29
• EP0755527A4
  申请人：——

  公开号：EP0755527A4

  公开（公告）日：1997-06-18
• US5451344A
  申请人：——

  公开号：US5451344A

  公开（公告）日：1995-09-19