1-Methyl-2-bromopyridinium Bromide | 52693-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-2-bromopyridinium Bromide
• 英文别名: N-methyl-2-bromopyridinium bromide；2-bromo-N-methylpyridinium bromide；N-Methyl-2-brompyridiniumbromid；2-Bromo-1-methylpyridin-1-ium;bromide；2-bromo-1-methylpyridin-1-ium;bromide
• CAS: 52693-57-9
• 化学式: Br*C₆H₇BrN
• 分子量: 252.936
• InChiKey: CHENKDKOTONXKK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.72
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2-bromopyridinium Bromide 在 hydroxide 、 十四烷基三甲基氯化铵 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-甲基-2-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Micellar effects upon the reaction of hydroxide ion with N-alkyl-2-bromopyridinium ion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a029
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 溴甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到1-Methyl-2-bromopyridinium Bromide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1,3-bis(1'-alkylpyridinium)cyclopentadienides and the x-ray crystal structures of 1,3-bis(1'-methyl-2'-pyridinium)indenide bromide and 1-(1'-methyl-2'-pyridinium)-3-(1"-methyl-4''-pyridinium)cyclopentadienide bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a031

文献信息

• Reactivity in the nucleophilic aromatic substitution reactions of pyridinium ions
  作者：Jeannette T. Bowler、Freeman M. Wong、Scott Gronert、James R. Keeffe、Weiming Wu

  DOI：10.1039/c4ob00946k

  日期：——

  The “element effect” in nucleophilic aromatic substitution reactions (SNAr) is characterized by the leaving group order, L = F > NO2 > Cl ≈ Br > I, in activated aryl substrates. A different leaving group order is observed in the substitution reactions of ring-substituted N-methylpyridinium compounds with piperidine in methanol: 2-CN ≥ 4-CN > 2-F ∼ 2-Cl ∼ 2-Br ∼ 2-I. The reactions are second-order in

  亲核芳香族取代反应 (S N Ar) 中的“元素效应”以离去基团顺序为特征，L = F > NO 2 > Cl ≈ Br > I，在活化的芳基底物中。在环取代的N的取代反应中观察到不同的离去基团顺序-甲基吡啶鎓化合物与哌啶的甲醇溶液：2-CN ≥ 4-CN > 2-F ∼ 2-Cl ∼ 2-Br ∼ 2-I。[哌啶]中的反应是二级反应，其机制涉及确定哌啶和底物-哌啶加成中间体之间氢键形成的速率，然后该中间体去质子化。计算结果表明，氢键复合物的去质子化可能是无障碍的，并且伴随着 L = Cl、Br 和 I 的离去基团 (E2) 同时丢失，但随后离去基团迅速丢失（ E1cB-like) 对于较差的离去基团 CN 和 F。2-和 4-氰基底物的反应性提高了大约 50 倍，这归因于去质子化步骤中吸电子氰基的影响。
• [EN] PENTAVALENT SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDES CONTAINING STEREOSPECIFIC ALKYLPHOSPHONATES AND ARYLPHOSPHONATES<br/>[FR] SYNTHESE PENTAVALENTE D'OLIGONUCLEOTIDES CONTENANT DES ALKYLPHOSPHONATES ET DES ARYLPHOSPHONATES STEREOSPECIFIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1994000473A2

  公开（公告）日：1994-01-06

  [EN] The present invention provides a method for making R stereospecific alkyl- and aryl-phosphonate linkages between nucleotides. These methods can be used for automated synthesis of oligonucleotides having sequential R stereospecific alkyl- and aryl-phosphonate linkages. The present invention is also directed to the oligonucleotides having several sequential R phosphonate linkages which were produced by the subject methods. Moreover, the present invention provides methods for using the subject oligonucleotides, including methods for regulating the biosynthesis of a DNA, an RNA or a protein and methods for detecting and isolating complementary nucleic acid targets.
  [FR] Procédé de production de liaisons R stéréospécifiques alkyl- et aryl-phosphonate entre des nucléotides. On peut utiliser ce procédé dans la synthèse automatique d'oligonucléotides présentant des liaisons séquentielles R alkyl- et aryl-phoshonates stéréospécifiques. L'invention concerne également les oligonucléotides présentant plusieurs liaisons R phosphonate séquentielles produites selon les procédés de l'invention. De plus, l'invention a trait à des procédés d'utilisation des oligonucléotides de l'invention, y compris des procédés de régulation de la biosynthèse d'un ADN, d'un ARN ou d'une protéine, ainsi qu'à des procédés de détection et d'isolement d'acides nucléiques complémentaires cibles.
• Micellar effects upon the reaction of hydroxide ion with N-alkyl-2-bromopyridinium ion
  作者：Hamad A. Al-Lohedan、Clifford A. Bunton、Laurence S. Romsted

  DOI：10.1021/jo00139a029

  日期：1982.8
• Syntheses of 1,3-bis(1'-alkylpyridinium)cyclopentadienides and the x-ray crystal structures of 1,3-bis(1'-methyl-2'-pyridinium)indenide bromide and 1-(1'-methyl-2'-pyridinium)-3-(1"-methyl-4''-pyridinium)cyclopentadienide bromide
  作者：Herman L. Ammon、W. David Erhardt

  DOI：10.1021/jo01298a031

  日期：1980.5