2,4-di(1,3,2-benzodioxaborolan-2-yl)-1-methyl-pyrrole | 1278579-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,4-di(1,3,2-benzodioxaborolan-2-yl)-1-methyl-pyrrole
• 英文别名: 2,4-Bis(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)-1-methylpyrrole
• CAS: 1278579-86-4
• 化学式: C₁₇H₁₃B₂NO₄
• 分子量: 316.917
• InChiKey: VQXPUKAADAYDIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 2,4-di(1,3,2-benzodioxaborolan-2-yl)-1-methyl-pyrrole 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-methyl-2,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过与硼阳离子的直接芳烃硼化反应制得频哪醇硼酸酯

  摘要：

  硼直接作用：Friedel-Crafts反应的硼类似物使用廉价的儿茶酚硼阳离子，该阳离子具有足够的亲电性，可以通过亲电芳香族取代反应生成芳烃。直接芳烃硼化反应对一系列苯胺，N-杂环和噻吩具有很高的区域选择性。随后的一锅酯交换反应可提供合成上有用的频哪醇硼酸酯（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006196
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 B-氯-1,2-苯二酚硼烷 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以53%的产率得到2,4-di(1,3,2-benzodioxaborolan-2-yl)-1-methyl-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过与硼阳离子的直接芳烃硼化反应制得频哪醇硼酸酯

  摘要：

  硼直接作用：Friedel-Crafts反应的硼类似物使用廉价的儿茶酚硼阳离子，该阳离子具有足够的亲电性，可以通过亲电芳香族取代反应生成芳烃。直接芳烃硼化反应对一系列苯胺，N-杂环和噻吩具有很高的区域选择性。随后的一锅酯交换反应可提供合成上有用的频哪醇硼酸酯（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006196

文献信息

• Boron Recycling in the Metal-Free Transfer C–H Borylation of Terminal Alkynes and Heteroarenes
  作者：Vincent Desrosiers、Cecilia Zavaleta Garcia、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1021/acscatal.0c02682

  日期：2020.10.2

  Transfer C–H borylation is an isodesmic approach to the borylation reaction using B–C-containing molecules as boron sources. In this work, we report that 2-mercaptothiazole and other analogues are active for the metal-free borylation of heterocycles and terminal alkynes. Alkynes are challenging substrates to C–H borylate because they undergo side reactions with most borylating agents. The ability of

  转移C–H的硼化反应是采用含B–C的分子作为硼源的等渗方法进行的硼化反应。在这项工作中，我们报道了2-巯基噻唑和其他类似物对于杂环和末端炔烃的无金属硼化有活性。炔烃对C–H硼酸酯具有挑战性，因为它们会与大多数硼酸酯化剂发生副反应。这些无金属催化剂活化B–C键的能力也可以转化为在炔基硼烷的1,4-共轭加成产物中B–O键的活化。因此，可以在以低于化学计量的量使用硼源的过程中由相应的炔烃制备β-炔基酮。已经研究了这些催化转化的机理和降解方式。
• Isodesmic C–H Borylation: Perspectives and Proof of Concept of Transfer Borylation Catalysis
  作者：Étienne Rochette、Vincent Desrosiers、Yashar Soltani、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1021/jacs.9b04305

  日期：2019.8.7

  The potential advantages of using arylboronic esters as boron sources in C-H borylation are discussed. The concept is showcased using commercially available 2-mercaptopyridine as a metal-free catalyst for the transfer borylation of heteroarenes using arylboronates as borylation agents. The catalysis shows a unique functional group tolerance among C-H borylation reactions, tolerating notably terminal alkene and alkyne functional groups. The mechanistic investigation is also described.
• Pinacol Boronates by Direct Arene Borylation with Borenium Cations
  作者：Alessandro Del Grosso、Paul J. Singleton、Christopher A. Muryn、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201006196

  日期：2011.2.25

  Borenium does it direct: A boron analogue of the Friedel–Crafts reaction uses inexpensive catecholatoborenium cations that are sufficiently electrophilic to borylate arenes by electrophilic aromatic substitution. The direct arene borylation proceeds with high regioselectivity for a range of anilines, N‐heterocycles, and thiophenes. Subsequent one‐pot transesterification provides the synthetically useful

  硼直接作用：Friedel-Crafts反应的硼类似物使用廉价的儿茶酚硼阳离子，该阳离子具有足够的亲电性，可以通过亲电芳香族取代反应生成芳烃。直接芳烃硼化反应对一系列苯胺，N-杂环和噻吩具有很高的区域选择性。随后的一锅酯交换反应可提供合成上有用的频哪醇硼酸酯（请参阅方案）。