1-phenyl-1-(thiophene-2-yl)-prop-2-yn-1-ol | 71228-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-(thiophene-2-yl)-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-ol；1-phenyl-1-[2]thienyl-prop-2-yn-1-ol；1-Phenyl-1-[2]thienyl-prop-2-in-1-ol；1-Phenyl-1-thiophen-2-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 71228-44-9
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: UFRXMQMDSOZSQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  180 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-(thiophene-2-yl)-prop-2-yn-1-ol 在 iron(II) triflate 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2,5-diphenyl-5-(thiophen-2-yl)-2,5-dihydrofuran-2,4-diyl)bis(diphenylphosphine oxide)
  参考文献：
  名称：

  铁(II)催化的γ-羟基酮和二苯基氧化膦的双磷酸化级联环异构化：高度取代的双磷酸化二氢呋喃衍生物的合成

  摘要：

  描述了容易获得的γ-羟基炔酮和二苯基氧化膦的铁(II)催化的双磷酸化级联环异构化。该策略通过在一个过程中构建两个 C-P 键和一个 C-O 键，提供了多种有价值的多取代双磷酸化二氢呋喃支架。这种开发的反应系统表现出良好的官能团兼容性和相当低的催化剂消耗（低至1％），可以进一步扩大到克数量并获得令人满意的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00795
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰噻吩 、 乙炔氢锂 以 氨 为溶剂， 以60%的产率得到1-phenyl-1-(thiophene-2-yl)-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Amino alcohols of the acetylene series

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00772992

文献信息

• Oligothiophene-Linked Bisnaphthopyrans: Sequential and Temperature-Dependent Photochromism
  作者：Weili Zhao、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.200600958

  日期：2007.3.16

  Photochromic bisnaphthopyrans linked with oligothiophenes were synthesized and their photochromic behavior studied. Sequential and temperature-dependent photochromism was observed in the oligothiophene linked bisnaphthopyrans. The kinetics of photo and thermal processes in bisnaphthopyrans in comparison with naphthopyrans were studied. Substituent and linking effects on the photochromic properties

  合成了与寡噻吩连接的光致变色双萘并吡喃并研究了它们的光致变色行为。在寡噻吩连接的双萘并吡喃中观察到顺序和温度相关的光致变色现象。研究了萘并吡喃与萘并吡喃的光和热过程动力学。讨论了取代基和连接效应对光致变色性质的影响。我们证明了两个光致发色团之间的串扰取决于寡噻吩接头的长度。联噻吩接头的存在导致了高着色性和着色的高量子产率。
• Facile One-Pot Synthesis of Photochromic Pyrans
  作者：Weili Zhao、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol035599x

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. Photochromic pyrans, including [3H]naphtho[2,1-b]pyrans, [2H]naphtho[1,2-b]pyrans, indeno-fused naphtho[1,2-b]pyrans, and heteroannulated pyrans, were synthesized in excellent yields through a facile one-pot procedure by reaction of propargyl alcohol and naphthol or phenol derivatives in the presence of 5 mol % PPTS and 2 equiv of (MeO)3CH. Symmetrical and nonsymmetrical bispyrans

  [反应：请参见文字]。合成了包括[3H]萘[2,1-b]吡喃，[2H]萘[1,2-b]吡喃，茚并稠合的萘[1,2-b]吡喃和异环吡喃的光致变色吡喃。在5 mol％PPTS和2当量（MeO）3CH存在下，通过炔丙醇与萘酚或苯酚衍生物反应，通过简便的一锅法获得优异的收率。对称和非对称双吡喃也可以使用该方案制备。
• Silver-Catalyzed Cross-Coupling of Propargylic Alcohols with Isocyanides: An Atom-Economical Synthesis of 2,3-Allenamides
  作者：Jianquan Liu、Zhenhua Liu、Nannan Wu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1002/chem.201304255

  日期：2014.2.17

  Cross‐coupling reactions between propargylic alcohols and isocyanides, by means of silver catalysis, have been described. This new reaction is both atom and step efficient and is applicable to a broad scope of substrates, allowing the synthesis of a range of synthetically valuable 2,3‐allenamides in moderate to excellent yields.

  已经描述了通过银催化的炔丙醇和异氰酸酯之间的交叉偶联反应。这种新的反应既原子又高效，并且适用于广泛的底物，可以以中等到极好的收率合成一系列具有合成价值的2,3-烯丙酰胺。
• Hydroxyl Assisted, Photoredox/Cobalt Co‐catalyzed Semi‐Hydrogenation and Tandem Cyclization of <i>o</i> ‐Alkynylphenols for Access to 2,3‐Dihydrobenzofurans
  作者：Wan‐Fa Tian、Yao Zhu、Yong‐Qin He、Mei Wang、Xian‐Rong Song、Jiang Bai、Qiang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.202000986

  日期：2021.2.2

  Herein, a hydroxyl assisted, photoredox/cobalt co‐catalyzed semi‐hydrogenation and tandem cyclization of o‐alkynylphenols is developed towards direct assembly of 2,3‐dihydrobenzofurans. Moderate to good yields were obtained for a range of sterically and electronically diverse 2‐propynolphenols under mild conditions. Mechanistic studies demonstrated the inevitable role of the alcoholic hydroxyl group

  在本文中，发展了羟基辅助，光氧化还原/钴共催化邻炔基苯酚的半加氢和串联环化的方法，以直接组装2,3-二氢苯并呋喃。在温和的条件下，一系列空间和电子形式不同的2-丙炔酚均获得了中等至良好的收率。机理研究表明，以（Z）-烯烃为真正中间体的醇羟基不可避免地发挥了作用。最后，提出了关键的低价钴催化烯烃分子内加氢醚化反应。
• Naphthopyrans annelated in C5-C6, their preparation and compositions and (CO)polymer matrices containing them
  申请人：——

  公开号：US20020197562A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The present invention relates to novel compounds of the naphthopyran type which have an annelated carbocycle in position 5,6. These compounds are of formula (I) given below: 1 in which A is an alicyclic ring which is optionally annelated with an aromatic ring and in which two adjacent R 3 can together form at least one ring, for example a benzo group. These compounds (I) possess interesting photochromic properties. The invention also relates to the method of preparing these compounds (I), as well as their applications as photochromes and compositions and (co)polymer matrices comprising them.

  本发明涉及一种新型的萘并吡喃类化合物，其在5,6位具有一个环合的碳环。这些化合物的化学式如下：1其中A是一个脂环，可以与芳香环环合，在其中相邻的两个R3可以共同形成至少一个环，例如苯环。这些化合物(I)具有有趣的光致变色性质。本发明还涉及制备这些化合物(I)的方法，以及它们作为光致变色剂的应用、包含它们的组合物和（共）聚合物基体。