2-methyl-5,6-benzo-2-azabicyclo<2.2.2>octan-3-one | 3118-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5,6-benzo-2-azabicyclo<2.2.2>octan-3-one
• 英文别名: 2-Methyl-5,6-benzo-2-azabicyclo<2.2.2>octan-3-on；1,4-Dihydro-2-methyl-1,4-ethanoisoquinolin-3(2H)-one；9-methyl-9-azatricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6-trien-10-one
• CAS: 3118-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: UETKTLAHRQIXBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  360.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5,6-benzo-2-azabicyclo<2.2.2>octan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到2-methyl-5,6-benzo-2-azabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环-[2.2.1]庚基和-[2.2.2]辛基环系统的正甲基衍生物的NMR研究；动力学质子化确定Invertomer的偏好

  摘要：

  通过1 H，13 C和15 N NMR光谱研究标题化合物。由于即使在低温下，在NMR时间尺度上，氮气中的转化速度也很快，因此动力学质子化可用于估算环境温度下的转化体比率。Invertomer的偏爱似乎与空间因素的运作是一致的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91227-x
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-吡啶酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-5,6-benzo-2-azabicyclo<2.2.2>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环-[2.2.1]庚基和-[2.2.2]辛基环系统的正甲基衍生物的NMR研究；动力学质子化确定Invertomer的偏好

  摘要：

  通过1 H，13 C和15 N NMR光谱研究标题化合物。由于即使在低温下，在NMR时间尺度上，氮气中的转化速度也很快，因此动力学质子化可用于估算环境温度下的转化体比率。Invertomer的偏爱似乎与空间因素的运作是一致的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91227-x