2,3,4,5,6-penta(thiophen-2-yl)pyridine | 1360589-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-penta(thiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2,3,4,5,6-Pentathiophen-2-ylpyridine；2,3,4,5,6-pentathiophen-2-ylpyridine
• CAS: 1360589-45-2
• 化学式: C₂₅H₁₅NS₅
• 分子量: 489.731
• InChiKey: PCWJKGBJKVVNGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,6-tetra(2-thienyl)pyridin-3-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,3,4,5,6-penta(thiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  全（2-噻吩基）吡啶：合成与性质

  摘要：

  从容易获得的吡啶醇衍生物开始，已报道了制备五（2-噻吩基）吡啶和相关对称化合物的途径。关键反应是吡啶核的活化和金属催化的偶联，即使在空间高度受限的系统中也证明了这些方法的有效性。报道了合成的新型噻吩-吡啶共轭物的紫外/可见光谱和荧光光谱以及首次循环伏安测量。

  DOI：

  10.1021/ol303231c

文献信息

• Robust Cobalt Catalyst for Nitrile/Alkyne [2+2+2] Cycloaddition: Synthesis of Polyarylpyridines and Their Mechanochemical Cyclodehydrogenation to Nitrogen‐Containing Polyaromatics**
  作者：Chang‐Sheng Wang、Qiao Sun、Felipe García、Chen Wang、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.202017220

  日期：2021.4.19

  the reactants. Thus, examples of efficient, fully intermolecular catalytic [2+2+2] pyridine synthesis, especially those employing unactivated nitriles and internal alkynes leading to pentasubstituted pyridines, remain scarce. Herein, we report on simple and inexpensive catalytic systems based on cobalt(II) iodide, 1,3‐bis(diphenylphosphino)propane, and Zn that promote [2+2+2] cycloaddition of various

  腈和炔烃的过渡金属催化[2 + 2 + 2]环加成反应是吡啶的公认合成方法。然而，这些环加成通常依赖于使用束缚的二炔或氰基炔作为反应物之一。因此，仍然缺乏有效的，完全分子间催化的[2 + 2 + 2]吡啶合成的例子，尤其是那些使用未活化的腈和内部炔烃生成五取代的吡啶的例子。在此，我们报告了一种简单廉价的催化体系，该体系基于碘化钴（II），1,3-双（二苯基膦基）丙烷和锌，可促进各种腈和二芳基乙炔的[2 + 2 + 2]环加成反应，从而合成a范围广泛的聚芳基吡啶。DFT研究支持涉及两个炔烃氧化偶联，腈插入钴环戊二烯的反应途径，和C‐N还原消​​除。所得的四芳基和五芳基吡啶通过机械化学辅助的多重还原性环脱氢作用，成为迄今为止前所未有的含氮多环芳烃的前体。
• Site Selective Synthesis of Pentaarylpyridines<i>via</i>Multiple Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Sebastian Reimann、Peter Ehlers、Andranik Petrosyan、Stefanie Kohse、Anke Spannenberg、Annette E. Surkus、Tariel V. Ghochikyan、Ashot S. Saghyan、Stefan Lochbrunner、Oliver Kühn、Ralf Ludwig、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.201400164

  日期：2014.6.16

  Pentaarylpyridines were conveniently prepared in one step by pentafold Suzuki–Miyaura reactions of pentachloropyridine. Moreover, site selective reactions were performed, leading to various substituted arylpyridines. Pentaarylpyridines were studied in detail by means of DFT calculations and by optical spectroscopy.

  通过五氯五环吡啶的五倍Suzuki-Miyaura反应，可方便地一步制备五芳基吡啶。此外，进行了位点选择反应，导致了各种取代的芳基吡啶。通过DFT计算和光谱学详细研究了五芳基吡啶。