2,3,5,6-tetrachloro-N-(4-chlorophenyl)pyridin-4-amine | 33028-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrachloro-N-(4-chlorophenyl)pyridin-4-amine
• 英文别名: (4-chloro-phenyl)-(tetrachloro-pyridin-4-yl)-amine
• CAS: 33028-83-0
• 化学式: C₁₁H₅Cl₅N₂
• 分子量: 342.439
• InChiKey: UYEANUFNROPMDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.57h， 生成 2,3,5,6-tetrachloro-N-(4-chlorophenyl)pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  N和O二齿亲核试剂对五氯吡啶进行亲核取代的区域化学

  摘要：

  在碱性条件下，在干燥的CH 3 CN中，研究了一些N-芳基甲酰胺衍生的烯醇-亚胺与五氯吡啶的位点反应性。五氯吡啶被烯醇-亚胺的芳香亲核取代发生在吡啶环的4位，同时被烯醇-亚胺的氧和氮位置所取代。烯醇-亚胺氧的亲核攻击产生了相应的肟基化合物，这些化合物是E-和Z-异构体的混合物。相反，烯醇-亚胺氮的亲核攻击产生了意想不到的N，N-二取代芳基化合物。所有化合物的结构通过IR，1 H NMR，13 C NMR和19 F NMR光谱以及元素分析和X射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/c5nj00418g

文献信息

• Regiochemistry of nucleophilic substitution of pentachloropyridine with N and O bidentate nucleophiles
  作者：Alireza Poorfreidoni、Reza Ranjbar-Karimi、Reza Kia

  DOI：10.1039/c5nj00418g

  日期：——

  Site reactivity of some enol–imines derived from N-aryl formamides with pentachloropyridine under basic conditions in dry CH3CN was investigated. The aromatic nucleophilic substitution of pentachloropyridine with enol–imines occurs at the 4-position of pyridine ring by both oxygen and nitrogen site of enol–imines. Nucleophilic attack by the oxygen of enol–imine gave corresponding oximino compounds

  在碱性条件下，在干燥的CH 3 CN中，研究了一些N-芳基甲酰胺衍生的烯醇-亚胺与五氯吡啶的位点反应性。五氯吡啶被烯醇-亚胺的芳香亲核取代发生在吡啶环的4位，同时被烯醇-亚胺的氧和氮位置所取代。烯醇-亚胺氧的亲核攻击产生了相应的肟基化合物，这些化合物是E-和Z-异构体的混合物。相反，烯醇-亚胺氮的亲核攻击产生了意想不到的N，N-二取代芳基化合物。所有化合物的结构通过IR，1 H NMR，13 C NMR和19 F NMR光谱以及元素分析和X射线晶体学。