3,4,5,6-Tetrachlor-2-<4-fluor-phenyl>-pyridin | 10469-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-Tetrachlor-2-<4-fluor-phenyl>-pyridin
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrachloro-6-(4-fluorophenyl)pyridine
• CAS: 10469-06-4
• 化学式: C₁₁H₄Cl₄FN
• 分子量: 310.97
• InChiKey: UNWKFPLKBRKXQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氯吡啶 、 4-氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 以50%的产率得到3,4,5,6-Tetrachlor-2-<4-fluor-phenyl>-pyridin
  参考文献：
  名称：

  通过五氯吡啶的位点选择性 Suzuki-Miyaura 反应合成 2-Aryl-3,4,5,6-四氯吡啶和 2,6-Diaryl-3,4,5-三氯吡啶

  摘要：

  报道了五氯吡啶的首次 Suzuki-Miyaura 反应。与两当量的芳基硼酸反应得到2,6-二芳基-3,4,5-三氯吡啶，而与一当量的芳基硼酸反应得到2-芳基-3,4,5,6-四氯吡啶。五氯吡啶与两种不同的芳基硼酸的一锅反应导致形成含有两个不同芳基的 2,6-二芳基-3,4,5-三氯吡啶。所有反应都以非常好的位点选择性进行。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219951

文献信息

• US3974166A
  申请人：——

  公开号：US3974166A

  公开（公告）日：1976-08-10
• Synthesis of 2-Aryl-3,4,5,6-tetrachloropyridines and 2,6-Diaryl-3,4,5-trichloropyridines by Site-Selective Suzuki-Miyaura Reactions of Pentachloropyridine
  作者：Peter Langer、Peter Ehlers、Sebastian Reimann、Silke Erfle、Alexander Villinger

  DOI：10.1055/s-0029-1219951

  日期：2010.6

  The first Suzuki-Miyaura reactions of pentachloropyridine are reported. The reaction with two equivalents of arylboronic acids gave 2,6-diaryl-3,4,5-trichloropyridines, while the reaction with one equivalent of arylboronic acid afforded 2-aryl-3,4,5,6-tetrachloropyridines. The one-pot reaction of pentachloropyridine with two different arylboronic acids resulted in the formation of 2,6-diaryl-3,4,5-trichloropyridines

  报道了五氯吡啶的首次 Suzuki-Miyaura 反应。与两当量的芳基硼酸反应得到2,6-二芳基-3,4,5-三氯吡啶，而与一当量的芳基硼酸反应得到2-芳基-3,4,5,6-四氯吡啶。五氯吡啶与两种不同的芳基硼酸的一锅反应导致形成含有两个不同芳基的 2,6-二芳基-3,4,5-三氯吡啶。所有反应都以非常好的位点选择性进行。