2,3,5-tri-O-benzoyl-L-arabinofuranosyl bromide | 60046-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzoyl-L-arabinofuranosyl bromide
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-3,4-dibenzoyloxy-5-bromooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 60046-31-3
• 化学式: C₂₆H₂₁BrO₇
• 分子量: 525.353
• InChiKey: JRRCGOOKGUSEFK-JYEDNEFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吡唑 、 2,3,5-tri-O-benzoyl-L-arabinofuranosyl bromide 在 calcium sulfate 、 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到tri-O-benzoyl-N-L-arabinopyranosyl-3-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Mackiewiczowa, Daniela; Jasinska, Jadwiga; Sokolowski, Janusz, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 10-12, p. 1357 - 1363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-arabinose 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 氢溴酸 作用下， 生成 2,3,5-tri-O-benzoyl-L-arabinofuranosyl bromide 、 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-arabinopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of l-ribose and 2-deoxy l-ribose from d-ribose and l-arabinose

  摘要：

  Interconversion of the ends of D-ribose 2 afforded in 6 steps and 45% overall yield L-ribose 1, from which 2-deoxy L-ribose 12 was easily prepared. In addition, the inexpensive L-arabinose 13 was also converted into 2-deoxy L-ribose 12 via a reductive radical rearrangement of the arabinopyranosyl bromide 14. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00870-8

文献信息

• Synthesis of allyl 2-O-(α-l-arabinofuranosyl)-6-O-(α-d-mannopyranosyl)-β-d-mannopyranoside, a unique plant N-glycan motif containing arabinose
  作者：Jean-Pierre Utille、Bernard Priem

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00185-3

  日期：2000.11

  The synthesis of the trisaccharide allyl 2-O-(alpha -L-arabinofuranosyl)-6-O-(alpha -D-mannopyranosyl)-beta -D-mannopyranoside is reported. Stereoselective glycosylation at C-6 of a non-protected allyl beta -mannoside with the acetylated alpha -D-mannosyl bromide gave the alpha-(1 --> 6)-disaccharide as the main product and the crystalline 3,6-branched trisaccharide as minor compound. Further glycosylation of the 2,3 diol (1 --> 6) disaccharide with L-arabinofuranosyl bromide furnished a mixture of 3-O- and 2-O-alpha -L-Ara-trisaccharides from which the title compound was isolated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.