2-(1'-propynyl)tetrahydropyran | 6822-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(1'-propynyl)tetrahydropyran
• 英文别名: 2-(1-propynyl)tetrahydropyran；2-prop-1-ynyl-tetrahydro-pyran；2-Propargyl-tetrahydropyran；2-Prop-1-ynyloxane
• CAS: 6822-10-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: FLUKHIHACIDCSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-propynyl)tetrahydropyran 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 5-prop-2-ynyl-oct-7-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  d'comportement d'organometalliques（M = Zn，Mg，Li）相对于d'enynes共轭物：II。CAS DES烯炔fonctionnels：HCCC（R）C（R'）（CH 2）Ñ R“; 活性和局部选择性的结构影响

  摘要：

  活性有机金属化合物（例如烯丙基锌，镁，锂和饱和锂化合物）容易与功能共轭的炔烃发生加成反应：HCCC（R）C（R'）（CH 2）n R″（R″ ＝ OH，OC 4 H 9，NHC 2 H 5 N（C 2 H 5）2），但是当双键周围的空间位阻增加时，反应性降低。对于使用的每种有机金属化合物，该反应是区域选择性的：与有机锌化合物进行3,4加成，与有机锂化合物（烯丙基，丁基-）加成1,2，以及有机镁化合物进行1,2和1,4加成。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91889-8
• 作为产物：
  描述：

  1-丙炔溴化镁 、 2-氯-四氢-2H-吡喃 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(1'-propynyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Solid-State Polymerization of Triyne and Enediyne Derivatives with Similar π-Conjugated Structures

  摘要：

  合成了三种具有相似π-共轭体系的二乙炔单体模型化合物，即10-苯基-5,7,9-十碳三炔基N-苯基氨基甲酸酯（1）、（E）-10-苯基-9-十碳烯-5,7-二炔基N-苯基氨基甲酸酯（2）和（E）-10-苯基-5-十碳烯-7,9-二炔基N-苯基氨基甲酸酯（3），并研究了它们的性质和固态聚合性。根据单体的吸收光谱，发现溶液中双键的共轭效应与三键不同。单体1、2和3分别呈现一种、两种和五种晶型，其中单体1和单体2的一种晶型（2a）可以在固态下聚合。经过γ射线辐照（剂量为1 MGy）后，转化率分别为53%和20%。由单体1和2a制备的聚合物的最长波长吸收最大值分别为645 nm和655 nm。可聚合的晶体1和2a被发现具有层状单体结构，间距为3.1-3.6 nm。根据固态13C NMR光谱，确定了单体1的聚合位点为苯环的1,4-和3,6-位，单体2a的聚合位点为苯环的3,6-位。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.1028

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Lasonolide A
  作者：Barry M. Trost、Craig E. Stivala、Daniel R. Fandrick、Kami L. Hull、Audris Huang、Caroline Poock、Rainer Kalkofen

  DOI：10.1021/jacs.6b05127

  日期：2016.9.14

  utilizing a Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling. This type of coupling typically generates branched products; however, through a detailed investigation, we are now able to demonstrate that subtle structural changes to the substrates can alter the selectivity to favor the formation of the linear product. The synthesis of the fragments features a number of atom-economical transformations which are highlighted

  拉索内酯是新型聚酮化合物，在体外针对多种癌细胞系表现出显着的生物活性。在此，我们描述了正式合成拉索内酯 A 的第一代方法。这些研究的关键发现最终使我们能够继续完成拉索内酯 A 的全合成。收敛方法利用 Ru 催化将两个高度复杂的片段结合在一起。烯烃-炔烃偶联。这种类型的偶联通常会产生支化产物；然而，通过详细的研究，我们现在能够证明底物的细微结构变化可以改变选择性以有利于线性产物的形成。这些片段的合成具有许多原子经济转化的特点，其中突出的是发现了一种工程酶，可以对 β-酮酯进行动态动力学还原，从而建立具有高水平对映选择性的南四氢吡喃环的绝对立体化学。
• Reductive cyclizations of allenic ketones by dissolving metals
  作者：Jack K Crandall、Maher Mualla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84497-4

  日期：——

  The dissolving metal reductions of certain allenic carbonyl compounds leads to the formation of cyclic alcohols with high regioselectivity.

  某些烯丙基羰基化合物的溶解性金属还原导致形成具有高区域选择性的环状醇。
• Pyridine Compounds for Combating Pests
  申请人：Breuninger Delphine

  公开号：US20100069244A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention relates to a method of combating pest, which method comprises contacting said pest or their food supply, habitat, breeding ground or their locus with a 3-pyridyl compound of the formula (I). In formula (I) n is 1 or 2, y is 0 or 1 and X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the claims and in the specification. The invention also relates to novel 3-pyridyl compounds which are useful for combating animal pests, in particular insects and to pesticidal composition, which comprises at least one 3-pyridyl compound and an agriculturally acceptable carrier.

  本发明涉及一种用于防治害虫的方法，该方法包括将式（I）的3-吡啶基化合物与害虫或它们的食物供应、栖息地、繁殖地或它们的位置接触。在式（I）中，n为1或2，y为0或1，X、R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求书和说明书中所定义。本发明还涉及新型的3-吡啶基化合物，其可用于防治动物害虫，特别是昆虫，并且涉及至少包含一种3-吡啶基化合物和农业可接受载体的杀虫剂组合物。
• Montijn,P.P. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 271 - 284
  作者：Montijn,P.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Solid-State Polymerization of Triyne and Enediyne Derivatives with Similar π-Conjugated Structures
  作者：Kana Mizukoshi、Shuji Okada、Tatsumi Kimura、Satoru Shimada、Hiro Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.81.1028

  日期：2008.8.15

  Three diacetylene monomer model compounds with similar π-conjugation systems, 10-phenyl-5,7,9-decatriynyl N-phenylcarbamate (1), (E)-10-phenyldec-9-en-5,7-diynyl N-phenylcarbamate (2), and (E)-10-phenyldec-5-en-7,9-diynyl N-phenylcarbamate (3), were synthesized and their properties and solid-state polymerization were investigated. Based on the absorption spectra of the monomers, it was found that the conjugation effect of a double bond was different from that of a triple bond in solution. Monomers 1, 2, and 3 gave one, two, and five crystal forms, respectively, of which 1 and one of the crystal forms of 2 (2a) could be polymerized in the solid state. The conversions after γ-ray irradiation (1 MGy dose) were 53% and 20%, respectively. The longest-wavelength absorption maxima of the polymers prepared from 1 and 2a were 645 and 655 nm, respectively. The polymerizable crystals 1 and 2a were found to have layered monomer structures with spacing of 3.1–3.6 nm. Based on solid-state 13C NMR spectra, the polymerization sites of 1 were determined to be the 1,4- and 3,6-positions with respect to the phenyl ring, and that of 2a was determined to be the 3,6-position with respect to the phenyl ring.

  合成了三种具有相似π-共轭体系的二乙炔单体模型化合物，即10-苯基-5,7,9-十碳三炔基N-苯基氨基甲酸酯（1）、（E）-10-苯基-9-十碳烯-5,7-二炔基N-苯基氨基甲酸酯（2）和（E）-10-苯基-5-十碳烯-7,9-二炔基N-苯基氨基甲酸酯（3），并研究了它们的性质和固态聚合性。根据单体的吸收光谱，发现溶液中双键的共轭效应与三键不同。单体1、2和3分别呈现一种、两种和五种晶型，其中单体1和单体2的一种晶型（2a）可以在固态下聚合。经过γ射线辐照（剂量为1 MGy）后，转化率分别为53%和20%。由单体1和2a制备的聚合物的最长波长吸收最大值分别为645 nm和655 nm。可聚合的晶体1和2a被发现具有层状单体结构，间距为3.1-3.6 nm。根据固态13C NMR光谱，确定了单体1的聚合位点为苯环的1,4-和3,6-位，单体2a的聚合位点为苯环的3,6-位。