2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]pyridine | 929551-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]pyridine
• 英文别名: 2-[2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethyl]pyridine
• CAS: 929551-42-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: SRIVWKSNHZYXIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]pyridine 在 rhodium on alumina 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  来自文莱的蚂蚁Myrmicaria melanogaster的毒液化学。

  摘要：

  通过GC-MS和GC-IR分析印度尼西亚群岛文莱的黑粉菌蚁提取物，发现存在5种新生物碱，分别为（9Z）-3-丙基吲哚唑烷（1），顺式和反式2 -丁基-5-丙基吡咯烷（分别为2和3），（10E）-3-丁基lehmizidine（7）和（5Z，8Z，9Z）-3-丁基-5-丙基-8-羟基吲哚并咪唑（10a），其通过与合成样品进行比较来建立结构。此外，还检测到单萜碳氢化合物β-pine烯，月桂烯和with烯以及3-丁基-5-甲基吲哚并咪唑（4a-d），顺式和反式-2-丁基-5-（4-戊烯基）的所有四个异构体吡咯烷（5a和5b），反-2-丁基-5-戊基吡咯烷（6），（5Z，9Z）-3-丁基-5-丙基吲哚唑烷（8）和（5Z，9E）-3-丁基-5-丙基吲哚唑烷（9），是蚂蚁和青蛙熟知的生物碱，其结构是根据公开的光谱或与真实样品进行比较而确定的。这项研究利用气相红外分析对双环生物碱使用Bohlmann谱带

  DOI：

  10.1021/np068034t
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 碳酸甲丙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  来自文莱的蚂蚁Myrmicaria melanogaster的毒液化学。

  摘要：

  通过GC-MS和GC-IR分析印度尼西亚群岛文莱的黑粉菌蚁提取物，发现存在5种新生物碱，分别为（9Z）-3-丙基吲哚唑烷（1），顺式和反式2 -丁基-5-丙基吡咯烷（分别为2和3），（10E）-3-丁基lehmizidine（7）和（5Z，8Z，9Z）-3-丁基-5-丙基-8-羟基吲哚并咪唑（10a），其通过与合成样品进行比较来建立结构。此外，还检测到单萜碳氢化合物β-pine烯，月桂烯和with烯以及3-丁基-5-甲基吲哚并咪唑（4a-d），顺式和反式-2-丁基-5-（4-戊烯基）的所有四个异构体吡咯烷（5a和5b），反-2-丁基-5-戊基吡咯烷（6），（5Z，9Z）-3-丁基-5-丙基吲哚唑烷（8）和（5Z，9E）-3-丁基-5-丙基吲哚唑烷（9），是蚂蚁和青蛙熟知的生物碱，其结构是根据公开的光谱或与真实样品进行比较而确定的。这项研究利用气相红外分析对双环生物碱使用Bohlmann谱带

  DOI：

  10.1021/np068034t

文献信息

• A Convenient Method for the Regioselective Synthesis of 4-Alkyl(aryl)pyridines Using Pyridinium Salts
  作者：Kin-ya Akiba、Y\={u}ji Iseki、Makoto Wada

  DOI：10.1246/bcsj.57.1994

  日期：1984.7

  (81–94%). The dihydropyridines were oxidized by oxygen to give 4-alkyl(aryl)pyridines (38–68%). Grignard reagents also reacted with 1-t-butyldimethylsilylpyridinium triflate with almost complete regioselectivity (>99%) to afford the corresponding 1,4-dihydropyridines, which were easily oxidized by oxygen to give 4-substituted pyridines in higher yields than above (58–70%).

  RCu·BF3 与1-乙氧基羰基氯化吡啶在4-位反应，几乎完全区域选择性（>99%），以高产率（81-94%）得到相应的1,4-二氢吡啶衍生物。二氢吡啶被氧氧化得到4-烷基（芳基）吡啶（38-68%）。格氏试剂还与 1-叔丁基二甲基甲硅烷基吡啶鎓三氟甲磺酸盐反应，以几乎完全的区域选择性（>99%）得到相应的 1,4-二氢吡啶，它们很容易被氧气氧化得到 4-取代的吡啶，产率高于上述（58- 70%）。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Zinc Halides for the Formation of C(sp²)C(sp³) Bonds: Scope and Mechanism
  作者：Vilas B. Phapale、Manuel Guisán-Ceinos、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/chem.200901913

  日期：2009.11.23

  Optimal conditions for a general Ni‐catalysed Negishi cross‐coupling of alkyl zinc halides with aryl, heteroaryl and alkenyl halides have been determined. These conditions allow the reaction to take place smoothly, with low catalyst loading, and in the presence of a wide variety of functional groups to afford products in good yields at room temperature. DFT studies on the mechanism support the occurrence

  确定了烷基锌卤化物与芳基，杂芳基和烯基卤化物的一般Ni催化Negishi交叉偶联的最佳条件。这些条件使得反应能够在低催化剂负载下并且在多种官能团的存在下平稳地进行，从而在室温下以高收率提供产物。在机构DFT研究支持的烷基卤化锌的催化循环中涉及转移金属化的发生，镍我随后氧化加成的卤代芳烃的和C  Ç还原消除。
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric C(sp ³ )−H Allylation of 2‐Alkylpyridines
  作者：Ryo Murakami、Kentaro Sano、Tomohiro Iwai、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201802821

  日期：2018.7.20

  The palladium‐catalyzed asymmetric side‐chain C(α)‐allylation of 2‐alkylpyridines, without using an external base, was developed. The high linear selectivities and enantioselectivities were achieved using new chiral diamidophosphite monodentate ligands. Given that the reaction conditions do not require an external base, this catalyst system enabled chemoselective C(α)‐allylation of 2‐alkylpyridines

  在不使用外部碱的情况下，开发了钯催化的2-烷基吡啶的不对称侧链C（α）烯丙基化。使用新的手性二氨基亚磷酸酯单齿配体可实现高线性选择性和对映选择性。考虑到反应条件不需要外部碱，该催化剂体系可以使含α-羰基CH键的2-烷基吡啶的化学选择性C（α）烯丙基化，而α-羰基CH键的酸性比α-吡啶基CH键的酸性高。