ethenyl(triphenylphosphine)gold(I) | 37766-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethenyl(triphenylphosphine)gold(I)
• 英文别名: ethenyl(triphenylphosphine)gold；Ph3PAuCHCH2；(Ph3P)Au(vinyl)；vinylgold(PPh3)；Ethene;gold(1+);triphenylphosphane
• CAS: 37766-89-5
• 化学式: C₂₀H₁₈AuP
• 分子量: 486.303
• InChiKey: KTLNDOUHOWCIMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 ethenyl(triphenylphosphine)gold(I) 在 PdCl₂(dppf) (1 molpercent) 作用下， 以 acetonitrile 为溶剂， 生成 iodo(triphenylphosphine)gold(I)
  参考文献：
  名称：

  Gold and Palladium Combined for Cross-Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200902942
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦氯金 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到ethenyl(triphenylphosphine)gold(I)
  参考文献：
  名称：

  钯催化的有机金（i）膦与烯丙基亲电子试剂的交叉偶联反应† ‡

  摘要：

  芳基和链烯基金（I）膦在钯催化下于80°C在THF中于80°C下与烯丙基亲电试剂如肉桂基和香叶基卤化物（溴化物，氯化物和乙酸盐）发生区域选择性反应，以中等至高收率获得α取代产物。当用手性对映体纯的仲乙酸酯进行反应时，在立体化学完全转化的情况下获得了α-取代的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06788a

文献信息

• Stille Coupling Involving Bulky Groups Feasible with Gold Cocatalyst
  作者：Juan delPozo、Desirée Carrasco、Mónica H. Pérez-Temprano、Max García-Melchor、Rosana Álvarez、Juan A. Casares、Pablo Espinet

  DOI：10.1002/anie.201209262

  日期：2013.2.18

  Gold shuttle: Bulky groups, which will not (or only very sluggishly) undergo Stille coupling with stannanes and inexpensive ligands, can be efficiently coupled using bimetallic catalysis. A gold cocatalyst serves as an efficient shuttle to convey the bulky group from tin to palladium by reducing the steric crowding in the transition‐states (see scheme).

  穿梭金币：不会（或非常缓慢地）与锡烷和廉价配体进行Stille偶联的庞大基团，可以使用双金属催化有效地偶联。通过减少过渡态的空间拥挤，金助催化剂可以有效地将庞大的基团从锡转移到钯（请参见方案）。
• Synthesis, Structural Characterisation and Reactions of Some Vinylgold( <scp>I</scp> ) Phosphane Complexes
  作者：Fabian Mohr、Larry R. Falvello、Mariano Laguna

  DOI：10.1002/ejic.200500861

  日期：2006.2

  A series of vinylgold(I) complexes [Au(CR=CHR)L] (R = H, Me; L = PPh3, PPh2Me, PPhMe2) were prepared from the reaction of the Grignard reagents [MgBr(CR=CHR)] (R = H, Me) with the gold(I) phosphane complexes [AuCl(L)] (L = PPh3, PPh2Me, PPhMe2) at low temperature. The complexes were characterised by various spectroscopic techniques and, in the case of [Au(CMe=CHMe)(PPh3)], by a single-crystal X-ray

  由格氏试剂[MgBr(CR​​=CHR)]反应制备了一系列乙烯基金(I)配合物[Au(CR=CHR)L](R = H, Me; L = PPh3, PPh2Me, PPhMe2) ( R = H, Me) 与金 (I) 磷烷络合物 [AuCl(L)] (L = PPh3, PPh2Me, PPhMe2) 在低温下。这些配合物通过各种光谱技术进行表征，在 [Au(CMe=CHMe)(PPh3)] 的情况下，通过单晶 X 射线结构测定进行表征。这些乙烯基金 (I) 配合物的金-碳键很容易被酸裂解，并且在高锰酸钾的存在下，被含有酸性质子的物质裂解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Effective Transmetalation from Gold to Iron or Ruthenium
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Lise Molinari

  DOI：10.1021/om200360q

  日期：2011.7.11

  The transmetalation of aryl, alkynyl, and alkyl groups from organogold compounds to iron complexes offers an efficient synthesis of organoiron complexes under very mild conditions. This method could be extended to ruthenium complexes.

  芳基，炔基和烷基基团从有机金化合物到铁配合物的金属转移，可以在非常温和的条件下有效地合成有机铁配合物。该方法可以扩展到钌配合物。
• Gold and Rhodium Transmetalation: Mechanistic Insights and Dual-Metal Reactivity
  作者：Yili Shi、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/om2001316

  日期：2011.4.11

  A transmetalation reaction between rhodium(III) and sp2- and sp3-hybridized organogold(I) compounds proceeds rapidly at ambient temperature (15 min to 6 h). Mechanistic experiments demonstrate that ligand dissociation on rhodium(III) precedes transmetalation; synthetic applications of the gold/rhodium transmetalation are highlighted by linking rhodium-mediated C−H activation, conjugate addition, and

  铑（III）与sp 2-和sp 3-杂化的有机金（I）化合物之间的金属转移反应在环境温度下（15分钟至6小时）迅速进行。力学实验表明，铑（III）上的配体解离先于重金属化。通过将铑介导的CH活化，共轭加成和还原消除与有机金化合物的过渡金属化联系起来，金/铑过渡金属化的合成应用得到了强调。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of organogold(i) phosphanes with allylic electrophiles
  作者：Miguel Peña-López、Miguel Ayán-Varela、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1039/c2ob06788a

  日期：——

  as cinnamyl and geranyl halides (bromide, chloride and acetates) under palladium catalysis in THF at 80 °C to afford the α-substitution product with moderate to high yields. When the reaction is performed with a chiral enantiopure secondary acetate, the α-substituted cross-coupling product is obtained with complete inversion of the stereochemistry.

  芳基和链烯基金（I）膦在钯催化下于80°C在THF中于80°C下与烯丙基亲电试剂如肉桂基和香叶基卤化物（溴化物，氯化物和乙酸盐）发生区域选择性反应，以中等至高收率获得α取代产物。当用手性对映体纯的仲乙酸酯进行反应时，在立体化学完全转化的情况下获得了α-取代的交叉偶联产物。