2-(3,6-difluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzoxazole | 1422200-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,6-difluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(3,6-Difluoro-2-pyridin-2-ylphenyl)-1,3-benzoxazole；2-(3,6-difluoro-2-pyridin-2-ylphenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1422200-43-8
• 化学式: C₁₈H₁₀F₂N₂O
• 分子量: 308.287
• InChiKey: SORFGOKPJDVBQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 lithium tert-butoxide 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3,6-difluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Coupling of Polyfluorinated Arenes with Heteroarenes via C–F/C–H Activation

  摘要：

  The first palladium-catalyzed coupling of 2-pyrldyl-polyfluoroarenes and benzoxazole, thiazole, benzothiazole, benzoimidazole, oxazole or oxadiazole via a concurrent C-F/C-H activation is described. Initial mechanistic studies showed that C-F activation of perfluoroarene is likely the rate-limiting step of the catalytic cycle. This protocol provides a useful and operationally simple process to functionalized polyfluoroarenes.

  DOI：

  10.1021/ol303567t

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling of Polyfluorinated Arenes with Heteroarenes via C–F/C–H Activation
  作者：Daohong Yu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/ol303567t

  日期：2013.2.15

  The first palladium-catalyzed coupling of 2-pyrldyl-polyfluoroarenes and benzoxazole, thiazole, benzothiazole, benzoimidazole, oxazole or oxadiazole via a concurrent C-F/C-H activation is described. Initial mechanistic studies showed that C-F activation of perfluoroarene is likely the rate-limiting step of the catalytic cycle. This protocol provides a useful and operationally simple process to functionalized polyfluoroarenes.