2-(1-Phenylsulfanylethyl)-1,3,2-benzodioxaborole | 345921-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(1-Phenylsulfanylethyl)-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 345921-79-1
• 化学式: C₁₄H₁₃BO₂S
• 分子量: 256.133
• InChiKey: ZREXAJVQSWWCPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基硫醚 、 儿萘酚硼烷 在 catalyst:Rh(acac)(coe)2/dppp 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 2-(1-Phenylsulfanylethyl)-1,3,2-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  金属催化的乙烯基硫化物，亚砜，砜和磺酸盐的硼氢化

  摘要：

  苯基乙烯基硫醚与儿茶酚硼烷（HBcat）和频哪醇硼烷（HBpin）的氢硼化反应已通过多种铑配合物进行了研究，所有这些配合物均进行了出色的区域控制，有利于支链产物PhSCH（B（OR）2）CH 3。相应的线性产物可以仅在使用[Cp * IrCl 2 ] 2和HBcat的反应中获得。（E）-2-（p的催化硼氢化-甲苯硫基）苯乙烯与HBcat一起使用Rh（acac）（dppp）形成一种产物，而使用HBpin的反应产生了几种由竞争的C-S键裂解产生的产物（acac =乙酰丙酮，dppp = 1,3-双（二苯基膦基） ）丙烷）。尽管苯基乙烯基亚砜的反应由于竞争性的脱氧反应而变得复杂，但使用HBcat再次对苯基乙烯基砜进行硼氢化反应，可以再次选择形成支链或直链产物的区域选择性，具体取决于用于实现该转化的催化剂的选择。苯基乙烯基磺酸酯的催化加氢硼化具有较低的化学和区域选择性，除两种加氢硼化产物异构体外，还会产生加氢和二硼化产物。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2007.05.026

文献信息

• Metal-Catalyzed Hydroboration and Diboration of Thiocarbonyls and Vinyl Sulfides
  作者：Charles A. G. Carter、Christopher M. Vogels、Daniel J. Harrison、M. Karen J. Gagnon、David W. Norman、Richard F. Langler、R. Thomas Baker、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1021/om010135t

  日期：2001.5.1

  alpha -Thioboronate esters are obtained directly in high yield and selectivity from metal-catalyzed additions of B-X bonds (X = H, B) to thiocarbonyl compounds and vinyl sulfides.