{(E)-2-(phenylthio)ethenyl}-1,3,2-benzodioxaborole | 147024-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: {(E)-2-(phenylthio)ethenyl}-1,3,2-benzodioxaborole
• 英文别名: 2-[(E)-2-phenylsulfanylethenyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 147024-82-6
• 化学式: C₁₄H₁₁BO₂S
• 分子量: 254.117
• InChiKey: GKIAYOVYFBFSNS-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙炔基苯基硫醚 、 儿萘酚硼烷 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 苯 为溶剂， 以30%的产率得到{(E)-2-(phenylthio)ethenyl}-1,3,2-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  Gridnev, Ilya D.; Miyaura, Norio; Suzuki, Akira, Organometallics, 1993, vol. 12, # 2, p. 589 - 592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Metal-Free Approach for the C–H Activation and Transfer Borylation of Electron-Rich Alkenes
  作者：Vincent Desrosiers、Samantha M. Knight、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1021/acscatal.2c04305

  日期：2022.11.4

  Alkenyl boronates are ubiquitous reagents in organic synthesis, as they allow the formation of crucial bonds through cross-coupling reactions. Transition-metal catalysis is the most common approach to this transformation; however, it has limitations in terms of selectivity and boron reagents. On the other hand, metal-free borylation reactions often require the use of harsh reagents, causing compatibility

  硼酸烯基酯是有机合成中普遍存在的试剂，因为它们允许通过交叉偶联反应形成关键键。过渡金属催化是这种转化最常见的方法。然而，它在选择性和硼试剂方面存在局限性。另一方面，无金属硼化反应通常需要使用苛刻的试剂，从而导致相容性问题。在此，我们将无金属等桥硼化策略（一种官能团耐受方法）应用于富电子烯烃的 C-H 硼化。我们表明，2-巯基咪唑化合物可以有效地催化烯醇醚、甲硅烷基烯醇醚和烯胺的硼化。此外，硼化化合物可以在一锅法转化中进行功能化，使其成为一种有用的合成工具。解释了各种失活途径并通过计算分析了机理，揭示了与大多数过渡金属不同的是，该机理是通过 C-H 活化而不是插入和消除的顺序发生的。这项工作突出了转移 C-H 硼化作为烯烃硼化和官能化的通用和耐受工具。