butane-1-sulfinamide | 67069-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: butane-1-sulfinamide
• 英文别名: n-butanesulfinamide；Butylsulfinamide
• CAS: 67069-88-9
• 化学式: C₄H₁₁NOS
• 分子量: 121.203
• InChiKey: PKSBCKIJVULJIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butane-1-sulfinamide 、 儿萘酚硼烷 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用亚磺酰胺作为高氧化态硫试剂制备亚磺酰胺

  摘要：

  传统的次磺酰胺制剂需要使用低氧化态的硫试剂，例如RSCl，（RS）2或RSH，这些试剂有毒，有气味，并且由于苛刻的反应条件而难以处理。在这里，硫试剂-脂肪族亚磺酰胺的高氧化态一步有效地用于制备亚磺酰胺。具有各种官能团（尤其是氨基和羟基）的不同芳族胺以中等收率转化为相应的亚磺酰胺，这是以前方法很难获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.033
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 1-Butanesulfinate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到butane-1-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的光催化脱硫方法使（杂）芳烃稠合噻吩的区域特异性烷基加成†

  摘要：

  已经开发了一种光氧化还原介导的（杂）芳烃稠合噻吩的区域特异性烷基加成反应，采用稳定的N-苯甲酰基烷基亚磺酰胺作为烷基源。该协议提供了一种独特的脱硫方法来生成烷基自由基，该自由基通过以氮为中心的自由基中间体进行。

  DOI：

  10.1039/c8cc02052c

文献信息

• Per(poly)fluoroalkanesulfinamides assisted diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction
  作者：Peng Li、Li-Juan Liu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1039/c0ob00699h

  日期：——

  A highly diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction assisted by per(poly)fluoro-alkanesulfinamides is presented, providing a broad spectrum of highly functionalized piperidine derivatives with excellent endo/exo and facial diastereoselectivities. The electron-withdrawing perfluoroalkyl groups are crucial for the success of this reaction under mild conditions and facilitate monitoring the process and stereoselectivities of the reaction. The synthetic potential of these cycloadducts is also highlighted.

  报道了一种由全（多）氟烷基亚磺酰胺协助的高度立体选择性的三组分逆电子需求aza-Diels-Alder反应，提供了广泛的高度功能化的哌啶衍生物，具有优异的内型/外型和面立体选择性。吸电子的全氟烷基对于该反应在温和条件下的成功至关重要，并有助于监测反应过程和立体选择性。这些环加合物的合成潜力也得到了强调。
• A Desulfurative Strategy for the Generation of Alkyl Radicals Enabled by Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Fei Xue、Falu Wang、Jiazhen Liu、Jiamei Di、Qi Liao、Huifang Lu、Min Zhu、Liping He、Huan He、Dan Zhang、Hao Song、Xiao‐Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1002/anie.201802710

  日期：2018.5.28

  a new desulfurative method for generating primary, secondary, and tertiary alkyl radicals through visible‐light photoredox catalysis. A process that involves the generation of N‐centered radicals from sulfinamide intermediates, followed by subsequent fragmentation, is critical to forming the corresponding alkyl radical species. This strategy has been successfully applied to conjugate addition reactions

  在这里，我们提出了一种通过可见光光氧化还原催化生成伯，仲和叔烷基自由基的新脱硫方法。一个过程涉及从亚磺酰胺中间体生成N中心自由基，然后进行后续裂解，这对于形成相应的烷基自由基至关重要。此策略已成功应用于特征温和的反应条件，广泛的底物范围（> 60个实例）和良好的官能团耐受性的共轭加成反应。
• Regiospecific alkyl addition of (hetero)arene-fused thiophenes enabled by a visible-light-mediated photocatalytic desulfuration approach
  作者：Jiamei Di、Huan He、Falu Wang、Fei Xue、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1039/c8cc02052c

  日期：——

  regiospecific alkyl addition reaction of (hetero)arene-fused thiophenes has been developed, employing bench-stable N-benzoyl alkyl-sulfinamides as the alkyl sources. This protocol offers a unique desulfuration approach to generate alkyl radicals that proceeds via nitrogen-centered radical intermediates.

  已经开发了一种光氧化还原介导的（杂）芳烃稠合噻吩的区域特异性烷基加成反应，采用稳定的N-苯甲酰基烷基亚磺酰胺作为烷基源。该协议提供了一种独特的脱硫方法来生成烷基自由基，该自由基通过以氮为中心的自由基中间体进行。
• Intramolecular Homolytic Substitution Enabled by Photoredox Catalysis: Sulfur, Phosphorus, and Silicon Heterocycle Synthesis from Aryl Halides
  作者：Alberto F. Garrido-Castro、Noelia Salaverri、M. Carmen Maestro、José Alemán

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01911

  日期：2019.7.5

  homolytic substitution with the practicality of the modern photocatalytic approach. Predicated on an efficient metal-free dehalogenation of aryl halides under mild organo-photoredox conditions, sulfur, phosphorus, and silicon heteroatoms capture the C(sp2)-centered radical in an intramolecular fashion.

  芳基自由基的产生和操纵构成有机合成中的长期挑战。芳基卤化物的光催化单电子还原已被确定为达到这些中间体的主要活化途径。当前的研究将经典的分子内均质取代的概念简单性与现代光催化方法的实用性相结合。基于在温和的有机光氧化还原条件下芳基卤化物的有效无金属脱卤作用，硫，磷和硅杂原子以分子内方式捕获了以C（sp 2）为中心的自由基。
• Olefination of<i>N</i>-Sulfinylimines under Mild Conditions
  作者：Shubhendu Dhara、Charles E. Diesendruck

  DOI：10.1002/ejoc.201601577

  日期：2017.2.24

  A very simple and efficient diastereoselective synthesis of 1,2-disubstituted alkenes has been achieved under mild conditions. The sulfoxide stabilised N-sulfinylimine reacted with in situ generated phosphonate carbanion to give 1, 2-disubtituted alkenes in good to excellent yields. Different aryl phosphonate reacted with a range of electronically diverse N-sulfinylimine to afford in almost greater

  1,2-二取代烯烃的非对映选择性合成已在温和条件下实现，非常简单有效。亚砜稳定的 N-亚磺酰亚胺与原位生成的膦酸碳负离子反应，以良好到极好的收率得到 1, 2-二取代的烯烃。不同的芳基膦酸酯与一系列电子不同的 N-亚磺酰亚胺反应，得到几乎大于 99:1 的 E-选择性烯烃。该协议最重要的特点是该反应可以在室温下进行，使用廉价的氢化钠作为最有效的碱来生成反应性膦酸酯碳负离子，产生高达 85% 的分离的 E 选择性烯烃。