2,3-diphenylacrylamide | 2510-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenylacrylamide
• 英文别名: Benzylidenphenylacetamid；α-phenylcinnamide；2,3-diphenyl-acrylic acid amide；2,3-Diphenyl-acrylsaeure-amid；Phenylcinnamic acid amide；2,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 2510-96-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: VTOAFAPBGXLGME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenylacrylamide 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-(1,2-diphenylvinyl)-5-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  A Simple One-Pot Synthesis of 2-Aryl-5-alkyl-Substituted Oxazoles by Cs2CO3-Mediated Reactions of Aromatic Primary Amides with 2,3-Dibromopropene

  摘要：

  开发了一种用于合成2-芳基-5-烷基取代噁唑的简单高效方法。通过Cs2CO3介导的反应，以单一步骤合成了一系列2,5-二取代噁唑，该反应涉及芳香族伯酰胺与2,3-二溴丙烯的反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217995
• 作为产物：
  描述：

  α-苯基肉桂腈 在 乙醛肟 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2,3-diphenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  乙醛肟对钯的高效Pd催化水合反应

  摘要：

  已开发出一种有效的钯催化方案，用乙醛肟将腈水合成酰胺。提出了一个可行的机制，涉及第一个Pd（II）催化的腈-肟偶联，然后将中间体以一致的方式破坏为酰胺和乙腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.007

文献信息

• Process for the preparation of substituted benzophenones
  申请人：BASF Corporation

  公开号：US20010031753A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  There is provided an efficient and effective process for the preparation of a compound of formula I (I) 1 via the acylation of the appropriate substituted benzene substrate in the presence of graphite, optionally in the presence of FeCl 3 . Compounds of formula I are useful as intermediates in the manufacture of agrichemical agents.

  提供了一种有效且高效的工艺，用于制备公式I(I)1所示的化合物，即通过在石墨存在下对适当的取代苯基底物进行酰化，可选地在FeCl3存在下进行。公式I的化合物在制造农用化学品剂时作为中间体非常有用。
• An efficient InCl3-catalyzed hydration of nitriles to amides: acetaldoxime as an effective water surrogate
  作者：Eun Sun Kim、Hyun Seung Lee、Sung Hwan Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.063

  日期：2010.3

  An efficient InCl3-catalyzed hydration protocol of nitriles to amides was developed. The reaction was carried out in toluene at refluxing temperature with the aid of acetaldoxime as an effective water surrogate to produce amides in high yields.

  开发了一种有效的InCl 3催化的腈水合成酰胺的水合方案。反应是在乙醛肟中在回流温度下于甲苯中进行的，乙醛是有效的水替代物，以高产率生产酰胺。
• Nickel/Cobalt‐Catalyzed Reductive Hydrocyanation of Alkynes with Formamide as the Cyano Source, Dehydrant, Reductant, and Solvent
  作者：Jin Zhang、Cui‐Ping Luo、Luo Yang

  DOI：10.1002/adsc.202000935

  日期：2021.1.5

  A Ni/Co co‐catalyzed reductive hydrocyanation of various alkynes was developed for the production of saturated nitriles. Hydrocyanic acid is generated in situ from safe and readily available formamide. Formamide played multiple roles as a cyano source, dehydrant, and reductant for the NiII pre‐catalyst and vinyl nitriles, along with acting as the co‐solvent in this reaction. Detailed mechanistic investigation

  开发了一种Ni / Co共催化的各种炔烃的还原性氢氰化反应，用于生产饱和腈。氢氰酸是从安全易得的甲酰胺中原位生成的。甲酰胺在Ni II预催化剂和乙烯基腈中起氰基源，脱水剂和还原剂的作用，并在该反应中作为助溶剂。详细的机理研究支持了通过C≡C键氢氰化和随后C = C键还原的途径。广泛的底物范围，使用便宜且稳定的镍盐作为前催化剂，安全的氰基来源和方便的实验操作使这种氢氰化法在实验室合成饱和腈方面具有实用性。
• Hydroaminocarbonylation of Alkynes to Produce Primary <i>α</i> , <i>β</i> ‐Unsaturated Amides Using NH ₄ HCO ₃ Dually as Ammonia Surrogate and Brønsted Acid Additive
  作者：Dong‐Liang Wang、Wen‐Di Guo、Qing Zhou、Lei Liu、Yong Lu、Ye Liu

  DOI：10.1002/cctc.201800791

  日期：2018.10.9

  surrogate and Brønsted acid additive, the production of primary α,β‐unsaturated amides via hydroaminocarbonylation of alkynes was accomplished efficiently. The advantages of using the solid and inexpensive NH4HCO3 included: (1) the facile and clean manipulation without presence of stinky gaseous NH3 or liquids organic amines, (2) the inhibition of the subsequent dehydration and hydrolysis of amides due to its

  通过同时使用NH 4 HCO 3作为氨代用品和布朗斯台德酸添加剂，可以有效地完成炔烃加氢氨基羰基化生产伯α，β-不饱和酰胺。使用固体廉价的NH 4 HCO 3的优点包括：（1）容易进行清洁的操作，而没有臭味的气态NH 3或液体有机胺的存在；（2）由于其后的酰胺的脱水和水解作用受到抑制弱碱性；（3）释放的H 2 CO 3促进Pd-H催化活性物质的形成用作弱的布朗斯台德酸添加剂。此外，DPPP与天然咬入角（所述diphopshine β Ñ 91）°发现不可缺少刺激用于该反应的钯催化剂的性能。末端和内部的苯乙炔衍生物都可以用作底物，以高收率提供相应的伯α，β-不饱和酰胺，并且对支链的区域选择性极好。
• [EN] NOVEL DITHIOKETAL<br/>[FR] NOUVEAU DITHIOCETAL
  申请人：BIOCON LTD

  公开号：WO2004103957A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  A novel compound of formula (I) and a process for the preparation of compounds of formula (I): by reacting a compound of formula (II): Formula (III): with a compound of formula (III) where R1 and R2 are any suitable alkyl group, preferably C2H5 or R1 and R2 can join together to form any cyclic structure, preferably -CH2-Ch2-CH2-.

  公式（I）的新化合物和公式（I）化合物的制备方法：通过将公式（II）的化合物与公式（III）的化合物反应，其中R1和R2是任何适当的烷基，优选C2H5或R1和R2可以结合形成任何环状结构，优选-CH2-Ch2- -。