2-(2-methoxypyridin-3-yl)-1,2-diphenylethan-1-one | 1369964-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-methoxypyridin-3-yl)-1,2-diphenylethan-1-one
• 英文别名: [(2-methoxy-3-pyridyl)(phenyl)methyl]phenyl ketone；2-(2-Methoxypyridin-3-yl)-1,2-diphenylethanone；2-(2-methoxypyridin-3-yl)-1,2-diphenylethanone
• CAS: 1369964-28-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: RQNJFWZXOKRBBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxypyridin-3-yl)-1,2-diphenylethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 4-(5-bromo-2-methoxypyridin-3-yl)-3,4-diphenylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  苯达喹啉类似物的新合成方法†

  摘要：

  耐多药结核病（MDR-TB）在全球范围内受到越来越多的关注，并有可能破坏控制结核病（TB）在世界范围内扩散的不断努力。贝达喹啉最近作为一种新药出现，专门用于治疗耐多药结核病。尽管由于其独特的作用方式而非常有效，但苯达喹啉仍具有明显的毒性，因此，安全性问题限制了其临床应用。为了获得对MDR-TB的治疗显示出改善的安全性的药物，已经发现了促进苯达喹啉及其类似物的制备的新的合成途径。

  DOI：

  10.1039/c6ob01893a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-β-iodo-α-phenylstyryl acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2-methoxypyridin-3-yl)-1,2-diphenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯达喹啉类似物的新合成方法†

  摘要：

  耐多药结核病（MDR-TB）在全球范围内受到越来越多的关注，并有可能破坏控制结核病（TB）在世界范围内扩散的不断努力。贝达喹啉最近作为一种新药出现，专门用于治疗耐多药结核病。尽管由于其独特的作用方式而非常有效，但苯达喹啉仍具有明显的毒性，因此，安全性问题限制了其临床应用。为了获得对MDR-TB的治疗显示出改善的安全性的药物，已经发现了促进苯达喹啉及其类似物的制备的新的合成途径。

  DOI：

  10.1039/c6ob01893a

文献信息

• Deprotonative metalation of aromatic compounds using mixed lithium–iron combinations
  作者：Elisabeth Nagaradja、Floris Chevallier、Thierry Roisnel、Viatcheslav Jouikov、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.019

  日期：2012.4

  The deprotonation of 2-methoxypyridine was attempted using putative (TMP)(3)FeLi prepared from different iron sources. Using iodine to intercept the metalated 2-methoxypyridine, the best result was obtained from FeBr2 (1 equiv) using THF at room temperature: nevertheless, in addition to the expected iodide, the corresponding 2,2'-dimer was obtained (86% total yield). The origin of the competitive formation of the 2,2'-dimer was not identified but mechanisms were suggested to explain its formation. It was observed that the nature of the electrophile employed to trap the 3-metalated 2-methoxypyridine has a strong impact on this dimer formation, the latter being favored using iodine (35% yield), but also benzophenone (28%), benzoyl chloride (22%), methyl iodide (27%), allyl bromide (15%), benzyl bromide (41%), and tetramethylthiuram disulphide (36%); for this reason, the yields of the expected derivatives were only 51, 15, 62, 0, <5, 18, and 0%, respectively. In contrast, using aldehydes readily led to the expected pyridine alcohols without dimerization (59% yield using 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde and 66% yield using pivalaldehyde). 2,6-Dimethoxypyridine (in 68% yield), anisole (47%), 2,4-dimethoxypyrimidine (50% at C5 and 3% at C6), 2-fluoropyridine (64%), and thiophene (49%) were similarly converted into the corresponding alcohols after subsequent trapping with pivalaldehyde. Using iodine to trap the 2-metalated anisole did not lead to dimer formation, and 2-iodoanisole was isolated in 71% yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New synthetic approaches towards analogues of bedaquiline
  作者：Daniel L. Priebbenow、Lisa Barbaro、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1039/c6ob01893a

  日期：——

  recently emerged as a new drug developed to specifically treat MDR-TB. Despite being highly effective as a result of its unique mode of action, bedaquiline has been associated with significant toxicities and as such, safety concerns are limiting its clinical use. In order to access pharmaceutical agents that exhibit an improved safety profile for the treatment of MDR-TB, new synthetic pathways to facilitate

  耐多药结核病（MDR-TB）在全球范围内受到越来越多的关注，并有可能破坏控制结核病（TB）在世界范围内扩散的不断努力。贝达喹啉最近作为一种新药出现，专门用于治疗耐多药结核病。尽管由于其独特的作用方式而非常有效，但苯达喹啉仍具有明显的毒性，因此，安全性问题限制了其临床应用。为了获得对MDR-TB的治疗显示出改善的安全性的药物，已经发现了促进苯达喹啉及其类似物的制备的新的合成途径。