4-nitro-N-(1-phenylethylidene)benzenamine | 56075-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(1-phenylethylidene)benzenamine
• 英文别名: 4-nitro-N-(1-phenylethylidene)benzenamin；4-nitrophenyl-(1-phenylethylidene)amine；4-nitro-N-(1-phenylethylidene)aniline；p-nitroanil of acetophenone；Acetophenon-4-nitrophenylimin；N-(4-nitrophenyl)-1-phenylethanimine
• CAS: 56075-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: NOFYGCNWOSJRBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  370.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(1-phenylethylidene)benzenamine 在 (2S)-4-(4-tert-butylphenyl)sulfonyl-1-formyl-N-phenylpiperazine-2-carboxamide 、 三氯硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到4-硝基-N-(1-苯基乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  开发高对映选择性的新型路易斯碱性N-甲酰胺有机催化剂，用于亚胺的氢硅烷化，具有前所未有的底物特性

  摘要：

  已经开发了由1-哌啉酸衍生的N-甲酰胺作为新的路易斯碱性有机催化剂，其使用三氯硅烷作为还原剂来促进N-芳基酮亚胺的不对称还原。哌嗪基主链的N 4上的取代基和2-羧酰胺基均被证明对催化剂的功效具有深远的影响。催化N-芳基无环甲基酮亚胺和非甲基酮亚胺的还原，以高至高收率和对映选择性提供所需的胺。特别是催化剂6e使难于分离的笨重的酮亚胺高效且对映选择性降低，可提供高达99％的收率和97％的ee。事实证明，该催化剂比甲基酮亚胺更优选相对较大的非甲基非环酮亚胺作为底物，这在亚胺的催化不对称还原方面是前所未有的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.034
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 苯乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-nitro-N-(1-phenylethylidene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  开发高对映选择性的新型路易斯碱性N-甲酰胺有机催化剂，用于亚胺的氢硅烷化，具有前所未有的底物特性

  摘要：

  已经开发了由1-哌啉酸衍生的N-甲酰胺作为新的路易斯碱性有机催化剂，其使用三氯硅烷作为还原剂来促进N-芳基酮亚胺的不对称还原。哌嗪基主链的N 4上的取代基和2-羧酰胺基均被证明对催化剂的功效具有深远的影响。催化N-芳基无环甲基酮亚胺和非甲基酮亚胺的还原，以高至高收率和对映选择性提供所需的胺。特别是催化剂6e使难于分离的笨重的酮亚胺高效且对映选择性降低，可提供高达99％的收率和97％的ee。事实证明，该催化剂比甲基酮亚胺更优选相对较大的非甲基非环酮亚胺作为底物，这在亚胺的催化不对称还原方面是前所未有的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.034

文献信息

• Synthesis and Catalytic Benefits of Tetranuclear Gold(I) Complexes with a <i>C</i>₄-Symmetric Tetratriazol-5-ylidene
  作者：Mariana Flores-Jarillo、Daniel Mendoza-Espinosa、Verónica Salazar-Pereda、Simplicio González-Montiel

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00712

  日期：2017.11.13

  tetratriazolium salt and its subsequent metalation to generate a series of tetranuclear mesoionic carbene gold(I) complexes is presented. The complete structural characterization of the metallic carbenes and the benefits of cooperative catalysis in the processes of hydroamination and hydrohydrazination of terminal alkynes are discussed.

  提出了一种简便的C 4-对称四三唑鎓盐的制备方法及其随后的金属化生成一系列四核中离子卡宾金（I）配合物的方法。讨论了金属卡宾的完整结构表征以及末端炔烃加氢胺化和氢酰肼化过程中协同催化的益处。
• Gold(I) complexes bearing ring‐fused benzoxazine‐derived triazolylidenes and their use in C–N bond‐forming processes
  作者：Emmanuel Campos‐Dominguez、Jose Vasquez‐Perez、Susana Rojas‐Lima、Heraclio Lopez‐Ruiz、Daniel Mendoza‐Espinosa

  DOI：10.1002/aoc.6098

  日期：2021.2

  characterization of a novel series of ring‐fused benzoxazine‐derived triazolium salts (1a–c) and their corresponding triazolylidene gold(I) complexes (2a–c). All new compounds were fully characterized by means of 1H and 13C NMR spectroscopy, elemental analyses, and mass spectroscopy and in the case of triazoliums 1a and 1b by single‐crystal X‐ray diffraction. The new triazolylidene gold complexes (2a–c)

  我们报道了一系列新的环稠合苯并恶嗪衍生的三唑盐（1a–c）及其相应的三唑基亚金（I）配合物（2a–c）的合成和完整表征。通过1 H和13 C NMR光谱，元素分析和质谱对所有新化合物进行充分表征，对于三唑鎓1a和1b，则通过单晶X射线衍射对其进行充分表征。在苯炔衍生物和肼为氮源的末端炔烃的加氢胺化和氢肼化反应中，新的三唑基亚金络合物（2a–c）作为预催化剂进行了测试。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes and Imidazole-2-thiones as Ligands for the Gold(I)-Catalysed Hydroamination of Phenylacetylene
  作者：Edwin Alvarado、Anna C. Badaj、Timothy G. Larocque、Gino G. Lavoie

  DOI：10.1002/chem.201201448

  日期：2012.9.17

  Gold(I) complexes of 1‐[1‐(2,6‐dimethylphenylimino)alkyl]‐3‐(mesityl)imidazol‐2‐ylidene (C^ImineR), 1,3‐dimesitylimidazol‐2‐ylidene (IMes) and of the corresponding thione derivatives (S^ImineR and IMesS) were prepared and structurally characterised. The solid‐state structure of the C^ImineR and S^ImineR gold(I) complexes showed monodentate coordination of the ligand and a dangling imine group that

  1- [1-（1，（2,6-二甲基苯基亚氨基）烷基] -3-（间苯二甲酰）咪唑-2-亚烷基（C ^ Imine R），1,3-二甲酰咪唑-2-亚烷基（IMes）的金（I）络合物制备了相应的硫酮衍生物（S 1 ，Imine R和IMesS），并对其结构进行了表征。C ^ Imine R和S ^ Imine R gold（I）配合物的固态结构显示了配体和悬挂的亚胺基团的单齿配位，该亚胺基团可逆地结合到金属中心，从而稳定了否则不稳定的催化中间体。有趣的是，C ^ Imine t Bu与[AuCl（SMe 2）]的反应导致[（C ^ Imine t Bu）AUCL]，其在结晶重新排列到异常复杂的阳离子[（C ^亚胺吨卜）2的Au] +，以AUCL 2 -为抗衡离子。测试了金配合物在苯乙炔与取代苯胺的加氢胺化反应中的活性，并将其与对照催化剂体系进行了比较。使用[（C ^ Imine t Bu）AuC
• Development of highly enantioselective new Lewis basic N-formamide organocatalysts for hydrosilylation of imines with an unprecedented substrate profile
  作者：Pengcheng Wu、Zhouyu Wang、Mounuo Cheng、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.034

  日期：2008.12

  ketimines and non-methyl ketimines were catalyzed to afford the desired amines in good to high yield and enantioselectivity. In particular, catalyst 6e enabled the reduction of the difficult bulky ketimines to be highly efficient and enantioselective, affording up to 99% yield and 97% ee. This catalyst proved to prefer the relatively bulkier non-methyl acyclic ketimines to the methyl ketimines as substrate

  已经开发了由1-哌啉酸衍生的N-甲酰胺作为新的路易斯碱性有机催化剂，其使用三氯硅烷作为还原剂来促进N-芳基酮亚胺的不对称还原。哌嗪基主链的N 4上的取代基和2-羧酰胺基均被证明对催化剂的功效具有深远的影响。催化N-芳基无环甲基酮亚胺和非甲基酮亚胺的还原，以高至高收率和对映选择性提供所需的胺。特别是催化剂6e使难于分离的笨重的酮亚胺高效且对映选择性降低，可提供高达99％的收率和97％的ee。事实证明，该催化剂比甲基酮亚胺更优选相对较大的非甲基非环酮亚胺作为底物，这在亚胺的催化不对称还原方面是前所未有的。
• Synthesis and Catalytic Applications of Multinuclear Gold(I)‐1,2,3‐Triazolylidene Complexes
  作者：David Rendón‐Nava、Alejandro Álvarez‐Hernández、Daniel Mendoza‐Espinosa

  DOI：10.1002/ejic.202001022

  日期：2021.3.5

  A series of mono‐ to trinuclear gold(I) complexes (1–3) supported by oxo‐functionalized 1,2,3‐triazolylidenes have been prepared. All new compounds were fully characterized by means of 1H and 13C NMR spectroscopy, elemental analyses, and in the case of complexes 1 and 2 by x‐ray diffraction. The catalytic performance of the new triazolylidene gold complexes was tested in several hydroelementation and

  制备了一系列由羰基官能化的1,2,3-三唑基亚甲基支持的单核至三核金（I）配合物（1-3）。所有新化合物均已通过1 H和13 C NMR光谱，元素分析以及对于复合物1和2的X射线衍射进行了充分表征。在使用多种炔烃作为起始原料的几种加氢元素化和环化过程中，测试了新的三唑基亚金络合物的催化性能。根据总体结果，三核配合物3在所有过程中均显示出最高的催化活性，在温和的反应条件下提供了良好或优异的收率。