O-benzyl-N-(1-cyclohexylethyl)-hydroxylamine | 1135444-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-N-(1-cyclohexylethyl)-hydroxylamine
• 英文别名: 1-cyclohexyl-N-phenylmethoxyethanamine
• CAS: 1135444-74-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: IGVNDGZOAPVQLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-cyclohexylethan-1-one O-benzyl oxime 在 甲烷磺酸 、 氢气 、 [(E)-4-methoxy-N-(1-(4-methoxyphenyl)ethylidene)aniline]iridium(III) mesylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到O-benzyl-N-(1-cyclohexylethyl)-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铱催化的酸辅助肟加氢制羟胺

  摘要：

  我们发现环金属化环戊二烯基铱 (III) 配合物是将肟均相氢化成羟胺产物的独特高效催化剂。稳定的铱 C,N 螯合至关重要，烷氧基取代的芳基酮亚胺配体可提供最佳催化性能。通过 X 射线晶体分析绘制了几种 Ir 配合物，以收集空间参数，这些参数可能指导更活性催化剂的合理设计。大量的肟和肟醚被化学计量的甲磺酸活化并在室温下被还原，显着地没有断裂脆弱的 NO 键。添加剂测试进一步证明了我们加氢系统的精细官能团兼容性。实验机理研究支持离子氢化平台，并建议布朗斯台德酸在质子源之外的作用。我们的研究提供了对这种新型酸性氢化的深入理解，并可能促进其改进和应用于其他具有挑战性的底物。

  DOI：

  10.1002/anie.202103806

文献信息

• One-Pot Synthesis of Alkoxyamine Derivatives by Reductive Alkoxyamination with a 2-Picoline-Borane Complex
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Yasushi Kawase、Takehiro Yamagishi、Teruo Kutsuma、Kimio Ueda、Takeo Iwakuma、Tadashi Nakata

  DOI：10.3987/com-08-11532

  日期：——

  Reduction of oxime ethers with a 2-picoline-borane complex was examined to give alkoxyamine derivatives. The reduction was found to proceed in the presence of aqueous HCl in MeOH-AcOH. The method was extended to one-pot synthesis of alkoxyamine derivatives from aldehydes and ketones. The reaction of carbonyl compounds with alkoxyamines in MeOH-AcOH (10:1), followed by sequential treatment with 2-picoline-borane and 3M HCl afforded alkoxyamine derivatives in good yields. This procedure can be applied to the synthesis of various alkoxyamine derivatives from aliphatic/aromatic aldehydes and ketones.
• Iridium‐Catalyzed Acid‐Assisted Hydrogenation of Oximes to Hydroxylamines
  作者：Josep Mas‐Roselló、Christopher J. Cope、Eric Tan、Benjamin Pinson、Alan Robinson、Tomas Smejkal、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202103806

  日期：2021.7.5

  stoichiometric amounts of methanesulfonic acid and reduced at room temperature, remarkably without cleavage of the fragile N−O bond. The exquisite functional group compatibility of our hydrogenation system was further demonstrated by additive tests. Experimental mechanistic investigations support an ionic hydrogenation platform, and suggest a role for the Brønsted acid beyond a proton source. Our studies

  我们发现环金属化环戊二烯基铱 (III) 配合物是将肟均相氢化成羟胺产物的独特高效催化剂。稳定的铱 C,N 螯合至关重要，烷氧基取代的芳基酮亚胺配体可提供最佳催化性能。通过 X 射线晶体分析绘制了几种 Ir 配合物，以收集空间参数，这些参数可能指导更活性催化剂的合理设计。大量的肟和肟醚被化学计量的甲磺酸活化并在室温下被还原，显着地没有断裂脆弱的 NO 键。添加剂测试进一步证明了我们加氢系统的精细官能团兼容性。实验机理研究支持离子氢化平台，并建议布朗斯台德酸在质子源之外的作用。我们的研究提供了对这种新型酸性氢化的深入理解，并可能促进其改进和应用于其他具有挑战性的底物。