2-methoxy-3-(phenylthio)pyridine | 1335212-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methoxy-3-(phenylthio)pyridine
• 英文别名: 2-methoxy-3-(phenylsulfanyl)pyridine；2-Methoxy-3-phenylsulfanylpyridine；2-methoxy-3-phenylsulfanylpyridine
• CAS: 1335212-89-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: YRRCREKMHSBTIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 、 二苯二硫醚 在 正丁基锂 、 CuCl2*TMEDA 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到2-methoxy-3-(phenylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用氨基基锂铜酸盐对芳香族化合物进行去质子化金属化

  摘要：

  以2,4-二甲氧基嘧啶和2-甲氧基吡啶为底物，以苯甲酰氯为亲电子试剂，对基于氨基的铜酸锂对芳香族化合物的去质子化进行了优化。[（tmp）2 CuLi]（+2 LiCl）（tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基）被确定为最佳试剂，其应用范围已扩展到苯甲醚，1,4-二甲氧基苯，其他取代的吡啶，呋喃，噻吩及其衍生物和N -Boc-吲哚（Boc =叔-丁氧羰基）。在试图拦截所生成的芳基铜酸酯的亲电试剂中，芳酰氯，碘甲烷和二苯基二硫化物有效地反应了。另外，鉴定出不同的氧化剂以提供对称的联芳基。最后，优化了钯催化与芳基卤化物的偶联，并以中等收率合成了不同的芳基衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201100990

文献信息

• Noncryogenic Synthesis of Functionalized 2-Methoxypyridines by Halogen-Magnesium Exchange Using Lithium Dibutyl(isopropyl)magnesate(1-) and Lithium Chloride
  作者：Jacek Sośnicki、Łukasz Struk

  DOI：10.1055/s-0031-1289687

  日期：2012.3

  corresponding bromo or iodo analogues by using lithium dibutyl(isopropyl)magnesate(1-) and lithium chloride under noncryogenic conditions. The procedure was optimized in terms of the choice between two magnesates and the presence or absence of lithium chloride in the reaction medium. pyridines - magnesium - lithium - organometallic reagents

  使用二丁基（异丙基）镁酸锂（1-）和相应的溴或碘类似物制备在3-，5-或6-位官能化的2-甲氧基吡啶和在3-位官能化的2,6-二甲氧基吡啶。非低温条件下的氯化锂。根据在两种镁酸盐之间的选择以及反应介质中氯化锂的存在与否，对程序进行了优化。 吡啶-镁-锂-有机金属试剂
• Deprotonative Metalation of Aromatic Compounds by Using an Amino-Based Lithium Cuprate
  作者：Tan Tai Nguyen、Nada Marquise、Floris Chevallier、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201100990

  日期：2011.9.5

  employed to attempt the interception of the generated aryl cuprates, aroyl chlorides, iodomethane, and diphenyl disulfide efficiently reacted. In addition, different oxidative agents were identified to afford symmetrical biaryls. Finally, palladium‐catalyzed coupling with aryl halides was optimized and allowed the synthesis of different aryl derivatives in medium to good yields.

  以2,4-二甲氧基嘧啶和2-甲氧基吡啶为底物，以苯甲酰氯为亲电子试剂，对基于氨基的铜酸锂对芳香族化合物的去质子化进行了优化。[（tmp）2 CuLi]（+2 LiCl）（tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基）被确定为最佳试剂，其应用范围已扩展到苯甲醚，1,4-二甲氧基苯，其他取代的吡啶，呋喃，噻吩及其衍生物和N -Boc-吲哚（Boc =叔-丁氧羰基）。在试图拦截所生成的芳基铜酸酯的亲电试剂中，芳酰氯，碘甲烷和二苯基二硫化物有效地反应了。另外，鉴定出不同的氧化剂以提供对称的联芳基。最后，优化了钯催化与芳基卤化物的偶联，并以中等收率合成了不同的芳基衍生物。