N-(2-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl)thiazol-2-amine | 929568-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(2-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 2-chloro-6-methyl-4-(thiazol-2-ylamino)pyrimidine；2-chloro-6-methyl-N-(1,3-thiazol-2-yl)pyrimidin-4-amine；N-(2-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 929568-13-8
• 化学式: C₈H₇ClN₄S
• 分子量: 226.689
• InChiKey: SOFDFORJPSDHFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-[3-(2-cyanopyrid-3-yl)isoxazol-5-yl]pyrrolidine 、 N-(2-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl)thiazol-2-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到S-6-methyl-4-(thiazol-2-ylamino)-2-{2-[3-(2-cyanopyrid-3-yl)isoxazol-5-yl]pyrrolidin-1-yl}pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/31745

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 2,4-二氯-6-甲基嘧啶 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以41.7%的产率得到N-(2-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  云中的虚拟筛选可识别有效和选择性的 ROS1 激酶抑制剂

  摘要：

  ROS1 重排占非小细胞肺癌患者的 1-2%，但临床上没有专门设计的选择性 ROS1 疗法。先前关于对 TrkA 具有选择性的强效 ROS1 抑制剂（一种选定的抗靶标）的知识使虚拟筛选成为该项目中的一种命中发现方法。基于配体的虚拟筛选侧重于识别与已知活性物质具有相似 3D 形状和药效团的分子。为此，我们求助于 AstraZeneca 虚拟库，估计涵盖 10 15 个可合成的按需制造分子。我们使用支持云计算的 FastROCS 技术搜索枚举的 10 10完整虚拟空间的子集。根据化合物特性和药物化学评估，对少数特定库进行了优先排序，并进一步列举了可用的构建块。在对 ROS1 结构进行对接评估之后，合成并测试了最有希望的命中，从而确定了几个有效和选择性的系列。其中最好的提供了一种纳摩尔 ROS1 抑制剂，其选择性比 TrkA 高 1000 倍以上，从初步建立的 SAR 来看，这些抑制剂有进一步优

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.2c00644

文献信息

• [EN] NOVEL AMINOPYRIDINE DERIVATIVES HAVING AURORA A SELECTIVE INHIBITORY ACTION<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AMINOPYRIDINE PRÉSENTANT UNE ACTION INHIBITRICE SÉLECTIVE DE L'AURORA A
  申请人：BANYU PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010111056A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to a compound of Formula (I): wherein: R1 is H, -NHCOOR1a, C5-6 cycloalkyl, or phenyl; where the cycloalkyl and phenyl each independently may be substituted with one to three of the same or different substituents selected from R10; R1a is C1-3 alkyl which may be substituted with one to three of the same or different substituents selected from F and Cl; R2 is H, -COOH, -CH2 COOH, -COOR2a, or -CH2COOR2a; R2a is C1-2 alkyl, where the alkyl may be substituted with one to three of the same or different substituents selected from halogen atoms; R3 is H, C1-6 alkyl, where the alkyl may be substituted with one to three of the same or different substituents selected from R11; R10 is F, Cl, CF3, or C1-2 alkyl; R11 is halogen atom, hydroxy, or cyano; W is selected from: W2a is H, halogen atom, cyano, C1-2 alkyl, or C3-5 cycloalkyl, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：其中：R1为H，-NHCOOR1a，C5-6环烷基或苯基；其中所述环烷基和苯基各自可以独立地被选自R10的一个至三个相同或不同取代基取代；R1a为C1-3烷基，可以被选自F和Cl的一个至三个相同或不同取代基取代；R2为H，-COOH，-CH2 COOH，-COOR2a或-CH2COOR2a；R2a为C1-2烷基，其中该烷基可以被选自卤原子的一个至三个相同或不同取代基取代；R3为H，C1-6烷基，其中该烷基可以被选自R11的一个至三个相同或不同取代基取代；R10为F，Cl，CF3或C1-2烷基；R11为卤原子，羟基或氰基；W选自：W2a为H，卤原子，氰基，C1-2烷基或C3-5环烷基，或其药学上可接受的盐或酯。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE INHIBITION OF IGF-IR TYROSINE KINASE ACTIVITY
  申请人：Thomas Andrew Peter

  公开号：US20090306116A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  A compound of formula (I) wherein the substituents are as defined in the text for use in inhibiting insulin-like growth factor 1 receptor activity in a warm blooded animal such as man.

  公式（I）的化合物，其中取代基如文本中定义的那样，用于抑制温血动物（如人）中胰岛素样生长因子1受体活性。
• NOVEL AMINOPYRIDINE DERIVATIVES HAVING AURORA A SELECTIVE INHIBITORY ACTION
  申请人：Binch Hayley

  公开号：US20120015969A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention relates to a compound of Formula (I): wherein: R 1 is H, —NHCOOR 1a , C 5-6 cycloalkyl, or phenyl; where the cycloalkyl and phenyl each independently may be substituted with one to three of the same or different substituents selected from R 10 ; R 1a is C 1-3 alkyl which may be substituted with one to three of the same or different substituents selected from F and Cl; R 2 is H, —COOH, —CH 2 COOH, —COOR 2a , or —CH 2 COOR 2a ; R 2a is C 1-2 alkyl, where the alkyl may be substituted with one to three of the same or different substituents selected from halogen atoms; R 3 is H, C 1-6 alkyl, where the alkyl may be substituted with one to three of the same or different substituents selected from R 11 ; R 10 is F, Cl, CF 3 , or C 1-2 alkyl; R 11 is halogen atom, hydroxy, or cyano; W is selected from: W 2a is H, halogen atom, cyano, C 1-2 alkyl, or C 3-5 cycloalkyl, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  本发明涉及化合物I式：其中：R1为H，—NHCOOR1a，C5-6环烷基或苯基；其中环烷基和苯基各自独立地可用R10中的一到三个相同或不同的取代基取代；R1a为C1-3烷基，可用F和Cl中的一到三个相同或不同的取代基取代；R2为H，—COOH，—CH2COOH，—COOR2a或—CH2COOR2a；其中R2a为C1-2烷基，该烷基可用卤素原子中的一到三个相同或不同的取代基取代；R3为H，C1-6烷基，该烷基可用R11中的一到三个相同或不同的取代基取代；R10为F，Cl，CF3或C1-2烷基；R11为卤素原子，羟基或氰基；W选自：W2为H，卤素原子，氰基，C1-2烷基或C3-5环烷基，或其药学上可接受的盐或酯。
• Aminopyridine derivatives having aurora a selective inhibitory action
  申请人：Binch Hayley

  公开号：US08367690B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  The present invention relates to a compound of Formula (I): wherein: R1 is H, —NHCOOR1a, C5-6 cycloalkyl, or phenyl; where the cycloalkyl and phenyl each independently may be substituted with one to three of the same or different substituents selected from R10; R1a is C1-3 alkyl which may be substituted with one to three of the same or different substituents selected from F and Cl; R2 is H, —COOH, —CH2 COOH, —COOR2a, or —CH2COOR2a; R2a is C1-2 alkyl, where the alkyl may be substituted with one to three of the same or different substituents selected from halogen atoms; R3 is H, C1-6 alkyl, where the alkyl may be substituted with one to three of the same or different substituents selected from R11; R10 is F, Cl, CF3, or C1-2 alkyl; R11 is halogen atom, hydroxy, or cyano; W is selected from: W2a is H, halogen atom, cyano, C1-2 alkyl, or C3-5 cycloalkyl, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  本发明涉及一种式（I）的化合物：其中：R1为H，-NHCOOR1a，C5-6环烷基或苯基；其中所述环烷基和苯基各自可以独立地被选自R10的一到三个相同或不同的取代基取代；R1a为C1-3烷基，可以被选自F和Cl的一到三个相同或不同的取代基取代；R2为H，-COOH，-CH2COOH，-COOR2a或-CH2COOR2a；R2a为C1-2烷基，所述烷基可以被选自卤素原子的一到三个相同或不同的取代基取代；R3为H，C1-6烷基，所述烷基可以被选自R11的一到三个相同或不同的取代基取代；R10为F，Cl，CF3或C1-2烷基；R11为卤素原子，羟基或氰基；W被选自：W2a为H，卤素原子，氰基，C1-2烷基或C3-5环烷基，或其药学上可接受的盐或酯。
• US8367690B2
  申请人：——

  公开号：US8367690B2

  公开（公告）日：2013-02-05