4-cyclohexyl-2,6-dimethylpyrimidine | 1191954-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-cyclohexyl-2,6-dimethylpyrimidine
• 英文别名: 4-Cyclohexyl-2,6-dimethylpyrimidine
• CAS: 1191954-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: VTVXFVLXERUXPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 、 乙腈 在 sodium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 反应 24.0h， 以51%的产率得到4-cyclohexyl-2,6-dimethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  在碱的作用下，酮与腈的环化反应：嘧啶的一般和经济合成

  摘要：

  在碱性条件下，通过铜催化的酮与腈的环化反应，已经实现了功能多样的嘧啶的简便，通用且经济的合成。该反应通过一种新颖的途径进行，该途径涉及腈类作为亲电子试剂，并具有连续的C–C键和两个C–N键形成，并显示出较宽的底物范围和对许多重要官能团的良好耐受性。该策略代表了构建嘧啶结构的新平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01324

文献信息

• Heteroaromatic Sulfonates and Phosphates as Electrophiles in Iron-Catalyzed Cross-Couplings
  作者：Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol901975u

  日期：2009.11.5

  Employment of heteroaromatic tosylates and phosphates as suitable electrophiles in iron-catalyzed cross-coupling reactions with alkyl Grignard reagents is reported. These reactions are performed at low temperature allowing good functional group tolerance and full conversion is achieved within minutes. In addition, an aryl-aryl cross-coupling utilizing a heteroaryl sulfamate electrophile is reported.
• Cyclization of Ketones with Nitriles under Base: A General and Economical Synthesis of Pyrimidines
  作者：Lebin Su、Kang Sun、Neng Pan、Long Liu、Mengli Sun、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01324

  日期：2018.6.1

  realized under basic conditions via the copper-catalyzed cyclization of ketones with nitriles. The reaction proceeds via a novel pathway involving the nitriles acting as electrophiles and consecutive C–C bond and two C–N bond formations and shows broad substrate scope and good tolerance of many important functional groups. This strategy represents a new platform for constructing pyrimidine structures.

  在碱性条件下，通过铜催化的酮与腈的环化反应，已经实现了功能多样的嘧啶的简便，通用且经济的合成。该反应通过一种新颖的途径进行，该途径涉及腈类作为亲电子试剂，并具有连续的C–C键和两个C–N键形成，并显示出较宽的底物范围和对许多重要官能团的良好耐受性。该策略代表了构建嘧啶结构的新平台。