4-ethyl-8-methoxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine | 158669-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 4-ethyl-8-methoxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine
• CAS: 158669-25-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: KXSPNNXIXSQDKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 4-ethyl-8-methoxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine 在 sodium iodide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-ethyl-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  US6143891

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 在 palladium diacetate 、 Wilkinson's catalyst 三乙基硅烷 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-ethyl-8-methoxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of 20(S)-Camptothecin: A Practical Application of the Sharpless Asymmetric Dihydroxylation Reaction

  摘要：

  The first catalytic asymmetric route to 20-(S)-camptothecin was achieved, using as the key steps a tandem intramolecular Heck reaction/olefin isomerization process and a Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reaction.

  DOI：

  10.1021/jo00100a006
• 作为试剂：
  描述：

  3-(But-2-enyloxymethyl)-4-iodo-2-methoxypyridine 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium carbonate 在 四丁基氯化铵 、 醋酸钯 氮气 、 白碳黑 、 甲基叔丁基醚 、 ice water 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 4-ethyl-8-methoxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine 作用下， 以 ethyl acetate n-hexane 为溶剂， 反应 20.5h， 以yields crude 4-ethyl-8-methoxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine 1H NMR (400 MHz)的产率得到4-ethyl-8-methoxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Intermediates in pharmaceutical camptothecin preparation

  摘要：

  提供以下式子（I）的新化合物的过程，这些化合物在紫杉醇和类紫杉醇化合物的制备中作为中间体有用：##STR1##其中：R1代表烷基，特别是甲基，R2代表H或烷基，特别是甲基，R3代表H或烷基，特别是H; Q代表三氟甲烷基或卤素，特别是溴和碘，更特别是碘，Y代表H，氯或OR4，其中R4代表烷基或三氟甲烷基，或特别是H。

  公开号：

  US05491237A1

文献信息

• Palladium(II) Acetate−Tris(triphenylphosphine)rhodium(I) Chloride:  A Novel Catalytic Couple for the Intramolecular Heck Reaction
  作者：Donald Bankston、Frank Fang、Edward Huie、Shiping Xie

  DOI：10.1021/jo982058q

  日期：1999.5.1

  drastically with those that were done only in the presence of palladium(II) acetate. Substitution of bis(triphenylphosphine)palladium(II) acetate for palladium(II) acetate provided an outcome that slightly favored the endocyclic form of the bicyclic ether, but when tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride was added as a cocatalyst, the ratio clearly favored the exocyclic isomer.

  在由Jeffery最初描述的Heck条件下，在由三（三苯基膦）氯化铑（I）和乙酸钯（II）组成的新型催化对的作用下，一系列巴豆醚进行分子内环化。（1）数据表明与单独使用乙酸钯（II）相比，这两种金属催化剂的组合形成了一种协同相互作用，以更好的方式介导了分子内偶联。当将氯化三（三苯基膦）铑（I）添加到系统中时，通常观察到速率和对内环形式双环醚产物选择性的明显增加。此外，在涉及催化对的实验中，改变稀释度和初始锅温等参数似乎会显着影响速率和选择性，但与仅在乙酸钯（II）存在下进行的操作相比却没有那么彻底。用乙酸双（三苯膦）钯（II）代替乙酸钯（II）提供的结果稍微偏爱双环醚的内环形式，但是当添加氯化三（三苯基膦）铑（I）作为助催化剂时，该比率显然偏爱环外异构体。
• [EN] PREPARATION OF A CAMPTOTHECIN DERIVATIVE BY INTRAMOLECULAR CYCLISATION<br/>[FR] PREPARATION DE DERIVES DE LA CAMPTOTHECINE PAR CYCLISATION INTRAMOLECULAIRE
  申请人：GLAXO WELLCOME INC.

  公开号：WO1995029919A1

  公开（公告）日：1995-11-09

  (EN) The present invention relates to a method for the preparation of camptothecin and camptothecin-like compounds and to novel intermediates used in this preparation. In particular, the invention provides a process for the preparation of the camptothecin derivative of formula (I') known by the chemical name '7-(4-methylpiperazino-methylene)-10,11-ethylenedioxy-20(R,S)-camptothecin', which comprises cyclising the compound of formula (II'), wherein X is halogen, particularly chloro, bromo, or iodo; and when the compound of formula (I') is obtained as a mixture of enantiomers optionally resolving the mixture to obtain the desired enantiomer; and/or if desired, converting the resulting compound of formula (I') or a salt thereof into a physiologically acceptable salt or solvate thereof.(FR) L'invention porte sur une méthode de préparation de la camptothécine et de ses analogues, et sur de nouveaux intermédiaires servant à cette préparation; elle porte en particulier sur une méthode de préparation d'un dérivé de la camptothécine de formule (I') dit '7-(4-méthylpipérazinométhylène)-10,11-éthylénodioxy-20(R, S)-campothécine', obtenu par cyclisisation du composé de formule (II'), où X est halogène (en particulier chloro, bromo ou iodo), et dans lequel le composé de formule (I') est obtenu à partir d'un mélange d'énantiomères en résolvant éventuellement le mélange pour obtenir l'énantiomère désiré, et/ou en convertissant facultativement le composé résultant de formule (I') ou l'un de ses sels, en un sel physiologiquement acceptable ou en l'un de ses solvates.

  本发明涉及一种制备喜树碱和类喜树碱化合物的方法以及在该制备中使用的新型中间体。具体而言，本发明提供了一种制备喜树碱衍生物的方法，该衍生物的化学名称为“7-(4-甲基哌嗪亚甲基)-10,11-乙二氧基-20(R,S)-喜树碱”，其中包括将式(I')的化合物环化，其中X为卤素，特别是氯、溴或碘；如果式(I')的化合物以对映体混合物的形式获得，则可以选择性地分离混合物以获得所需的对映体；如果需要，则将所得的式(I')化合物或其盐转化为其生理上可接受的盐或溶剂化物。
• [EN] METHOD FOR PREPARING CAMPTOTHECIN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DES DERIVES DE CAMPTOTHECINE
  申请人：GLAXO WELLCOME INC.

  公开号：WO1997016454A1

  公开（公告）日：1997-05-09

  (EN) The present invention relates to a process for preparing camptothecin and camptothecin analogs of Formula (I) from compounds of Formula (II) and to novel intermediates useful in their preparation, wherein R1 to R6 represent various substituents.(FR) Cette invention se rapporte à un procédé pour préparer de la camptothécine et des analogues de camptothécine de formule (I) à partir de composés de formule (II), ainsi qu'à de nouveaux intermédiaires servant à leur préparation, formules dans lesquelles R1 à R6 représentent divers substituants.

  该发明涉及一种从公式（II）化合物制备公式（I）的喜树碱和喜树碱类似物的过程，以及其制备中有用的新型中间体，其中R1至R6代表不同的取代基。
• Preparation of a camptothecin derivative by intramolecular cyclisation
  申请人：OSI Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030204088A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The present invention relates to a method for the preparation for camptothecin and camptothecin-like compounds and to novel intermediates used in this preparation. In particular, the invention provides a process for the preparation of the camptothecin derivative of formula (I′) known by the chemical name “7-(4-methylpiperazino-methylene)-10,11-ethylenedioxy-20(R,S)-camptothecin”, which comprises cyclising the compound of formula (II′), wherein X is halogen, particularly chloro, bromo, or iodo; and when the compound of formula (I′) is obtained as a mixture of enantiomers optionally resolving the mixture to obtain the desired enantiomer; and/or if desired, converting the resulting compound of formula (I′) or a salt thereof into a physiologically acceptable salt or solvate thereof.

  本发明涉及一种制备喜树碱和类喜树碱的方法，以及用于该制备的新中间体。具体而言，本发明提供了一种制备公式(I')所示的喜树碱衍生物的方法，该衍生物以化学名称“7-(4-甲基哌嗪亚甲基)-10,11-乙二氧基-20(R,S)-喜树碱”为知名，其中包括将公式(II')所示的化合物环化，其中X为卤素，特别是氯、溴或碘；并且当以对映体混合物的形式获得公式(I')所示的化合物时，可选择性地分离混合物以获得所需的对映体；和/或如有需要，将所得的公式(I')化合物或其盐转化为其生理上可接受的盐或溶剂。
• Method of removing heavy metal contaminants from organic compounds
  申请人：Glaxo Wellcome, Inc.

  公开号：US05840898A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  A process for removal of heavy metal contaminants from organic compounds, especially campthothecin analogs.

  一种用于从有机化合物中去除重金属污染物的过程，特别是用于去除喜树碱类似物中的重金属。