4-Phenylhex-5-enenitrile | 121236-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenylhex-5-enenitrile
• 英文别名: 4-Phenyl-5-hexenenitrile
• CAS: 121236-24-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: DMFPODPQLGWNBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenylhex-5-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 Rochelle's salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PtCl2催化的串联烯炔环化/ 1,2酯迁移反应受全碳1,6-烯丙基酯的取代作用控制

  摘要：

  进行中：开发了一种新型的PtCl 2催化串联1,6-烯炔环化/ 1,2-酰氧基迁移反应，该反应受取代效应的控制。使用该方法，以中等至高产率制备了一系列含有环戊烯基基团的取代的烯醇酯。

  DOI：

  10.1002/asia.201300018
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基-2-碘乙烷 、 (Z)-cinnamyl bromide 生成 4-Phenylhex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氰乙基碘化锌：具有反应活性的新试剂

  摘要：

  2- Cyanoethylzinc碘化物1中从在THF 3- iodopropionitrile和锌超过90％的产率产生可transmetallated到铜和钛衍生物3和4，其以良好的收率，分别进行反应，与酰氯，烯酮，烯丙基卤化物和苯甲醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87890-9

文献信息

• C?C Bond Formationvia Carbon-Centered Radicals Generated from Dicarbonyl(?5-cyclopentadienyl) organoiron Complexes
  作者：Bernd Giese、Gebhard Thoma

  DOI：10.1002/hlca.19910740524

  日期：1991.8.7

  benzyldicarbonyl(η5-cyclopentadienyl)iron complex (2) leads to hemolytic cleavage of the FeC bond. In the presence of activated alkenes, radical addition occurs and both saturated and unsaturated addition products 7–9 are formed. Photolysis of alkyliron complexes 2,3 and 20 in the presence of acrylonitrile leads to the same products as the irradiation of the respective acyliron complexes 28–30. This indicates that

  benzyldicarbonyl的照射（η 5 -环戊二烯基）铁配合物（2）引线到FEC键的溶血裂解。在存在活化烯烃的情况下，会发生自由基加成反应，并同时形成饱和和不饱和加成产物7-9。的alkyliron络合物光解2，3和20中的丙烯腈导致相同的产品作为相应acyliron复合物的照射中存在28-30。这表明在光解条件下，烷基和酰基络合物彼此平衡。
• 2-Cyanoethylzinc iodide: A new reagent with reactivity umpolung
  作者：Ming Chang P. Yeh、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87890-9

  日期：1988.1

  2-Cyanoethylzinc iodide 1 generated in over 90% yield from 3-iodopropionitrile and zinc in THF can be transmetallated to the copper and titanium derivatives 3 and 4 which react in good yields, respectively, with acyl chlorides, enones, allylic halides and benzaldehyde.

  2- Cyanoethylzinc碘化物1中从在THF 3- iodopropionitrile和锌超过90％的产率产生可transmetallated到铜和钛衍生物3和4，其以良好的收率，分别进行反应，与酰氯，烯酮，烯丙基卤化物和苯甲醛。
• PtCl₂-Catalyzed Tandem Enyne Cyclization/1,2 Ester Migration Reaction Controlled by Substituent Effects of All-Carbon 1,6-Enynyl Esters
  作者：Xing Huo、Changgui Zhao、Gaoyuan Zhao、Shouchu Tang、Huilin Li、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1002/asia.201300018

  日期：2013.5

  On the move: A novel PtCl2‐catalyzed tandem 1,6‐enyne cyclization/1,2‐acyloxy migration reaction was developed, which was shown to be controlled by substitution effects. Using this method, a series of substituted enol esters containing the cyclopentenyl motif were prepared in moderate to high yields.

  进行中：开发了一种新型的PtCl 2催化串联1,6-烯炔环化/ 1,2-酰氧基迁移反应，该反应受取代效应的控制。使用该方法，以中等至高产率制备了一系列含有环戊烯基基团的取代的烯醇酯。