N-(2-bromobenzyl)-2(1H)-pyridone | 1753-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 1-[(2-bromophenyl)methyl]-1,2-dihydropyridin-2-one；N-(o-Brom-benzyl)-2-pyridon；N-(2'-Brombenzyl)-2-pyridon；1-(2-bromo-benzyl)-1H-pyridin-2-one；1-[(2-bromophenyl)methyl]pyridin-2-one
• CAS: 1753-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• mdl: MFCD00185475
• 分子量: 264.121
• InChiKey: XHINXPKMOXZKDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromobenzyl)-2(1H)-pyridone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 C₁₈H₁₅NO
  参考文献：
  名称：

  Tandem cycloaddition/radical cyclization, a widely applicable strategy for the rapid assembly of polycyclic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a060
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 、 2-溴溴苄 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到N-(2-bromobenzyl)-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis ofN-Alkyl Pyridones

  摘要：

  The regioselective synthesis of N-alkyl pyridones can be facilitated by alkylation of 2-methoxypyridines with activated halides. The syntheses are facile and high yielding with no traces of 2-alkoxypyridines.

  DOI：

  10.1080/00397919908085926

文献信息

• A facile synthesis of novel tricyclic 4-pyridones
  作者：Buzhe Xu、Zhanling Cheng、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.003

  日期：2014.12

  A new and efficient synthesis of tricyclic 4-pyridone analogs through the intramolecular Heck coupling cyclization was described. This reaction features mild conditions and good functional group tolerance allowing for the preparation of several novel tricyclic 4-pyridone analogs.

  描述了通过分子内Heck偶联环化的一种新的和有效的三环4-吡啶酮类似物的合成。该反应具有温和的条件和良好的官能团耐受性，从而允许制备几种新颖的三环4-吡啶酮类似物。
• Scope of tandem cycloadditon/radical cyclization methodology
  作者：Tirthankar Ghosh、Harold Hart

  DOI：10.1021/jo00282a022

  日期：1989.10
• GHOSH, T.;HART, H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2396-2398
  作者：GHOSH, T.、HART, H.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Synthesis of<i>N</i>-Alkyl Pyridones
  作者：W. Russell Bowman、Colin F. Bridge

  DOI：10.1080/00397919908085926

  日期：1999.11

  The regioselective synthesis of N-alkyl pyridones can be facilitated by alkylation of 2-methoxypyridines with activated halides. The syntheses are facile and high yielding with no traces of 2-alkoxypyridines.
• Tandem cycloaddition/radical cyclization, a widely applicable strategy for the rapid assembly of polycyclic systems
  作者：Tirthankar Ghosh、Harold Hart

  DOI：10.1021/jo00245a060

  日期：1988.5