diethyl 2-(4-nitrophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 77094-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(4-nitrophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 77094-94-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: FQVKANPPHWXGLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4-nitrophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到diethyl 2-chloro-2-(2-chloro-2-(4-nitrophenyl)ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  二氯化碘苯对供体-受体环丙烷的开环1,3-二氯化

  摘要：

  供体-受体环丙烷与二氯碘代苯反应，得到开环产物，在1-和3-位带有氯原子，与供体和受体基团相邻。使用了各种不同的供体（例如，烷基，芳基，N和O）和受体部分（例如，酮，二酯和二腈）。

  DOI：

  10.1021/ol5029139
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 重氮丙酸二乙酯 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diethyl 2-(4-nitrophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氯化碘苯对供体-受体环丙烷的开环1,3-二氯化

  摘要：

  供体-受体环丙烷与二氯碘代苯反应，得到开环产物，在1-和3-位带有氯原子，与供体和受体基团相邻。使用了各种不同的供体（例如，烷基，芳基，N和O）和受体部分（例如，酮，二酯和二腈）。

  DOI：

  10.1021/ol5029139

文献信息

• Accessing Dihydro-1,2-oxazine via Cloke–Wilson-Type Annulation of Cyclopropyl Carbonyls: Application toward the Diastereoselective Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>b</i>][1,2]oxazine
  作者：Pankaj Kumar、Rakesh Kumar、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00531

  日期：2020.5.15

  A convenient additive-free synthesis of dihydro-4H-1,2-oxazines via a Cloke-Wilson-type ring expansion of the aryl-substituted cyclopropane carbaldehydes with the hydroxylamine salt is introduced. Comparatively less active cyclopropyl ketones also follow a similar protocol if supplemented by catalytic p-toluene sulfonic acid monohydrate. The transformation is performed in an open-to-air flask as it

  通过芳基取代的环丙烷甲醛与羟胺盐的Cloke-Wilson型扩环，方便地合成了二氢-4H-1,2-恶嗪。如果由催化对甲苯磺酸一水合物补充，则活性相对较低的环丙基酮也遵循类似的方案。由于它对空气/水分的敏感性可以忽略不计，因此在露天烧瓶中进行转化。当二氢-4H-1,2-恶嗪与环丙烷二酯进行环加成反应时，可以很容易地配制出有价值的六氢-2H-吡咯并[1,2-b] [1,2]恶嗪衍生物。这种两步策略的级联一锅法变体可提供最终产品相当的总产量。
• Synthesis of Indenopyridine Derivatives <i>via</i> MgI₂ -Promoted [2+4] Cycloaddition Reaction of <i>In-situ</i> Generated 2-Styrylmalonate from Donor-Acceptor Cyclopropanes and Chalconimines
  作者：Kamal Verma、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.201800598

  日期：2018.10.4

  An unexpected MgI2‐promoted [2+4] cycloaddition reaction of in‐situ generated 2‐styrylmalonate from donor‐acceptor cyclopropanes with chalconimines to synthesize highly substituted indenopyridine derivatives under the mild reaction conditions have been developed. Additionally, these derivatives were utilized for the synthesis of highly substituted 9‐membered lactam by oxidative C=C bond cleavage and

  已经开发出了出乎意料的MgI 2促进的[2 + 4]环加成反应，该反应是在温和的反应条件下，从供体-受体环丙烷中与硫属元素胺生成2-苯乙烯基丙二酸酯，合成高取代度茚并吡啶衍生物。此外，这些衍生物还用于通过氧化C = C键裂解和Meinwald型重排生成螺[氧代茚满-吡咯烷]衍生物来合成高度取代的9元内酰胺。
• Synthesis of Thio‐/Selenopyrrolines <i>via</i> SnCl ₄ ‐Catalyzed (3+2)‐Cycloadditions of Donor‐Acceptor Cyclopropanes with Thio‐/Selenocyanates
  作者：Prasoon Raj Singh、Pratibha Kalaramna、Shamsad Ali、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/ejoc.202100846

  日期：2021.9.7

  A highly efficient protocol for the synthesis of thio-/selenopyrrolines has been developed via a SnCl4-catalyzed (3+2)-cycloaddition of aryl thio-/selenocyanates with donor-acceptor cyclopropanes (DACs). The protocol rendered a variety of thio-/selenopyrrolines in good to excellent yields.

  通过 SnCl 4催化的 (3+2)-芳基硫代/硒氰酸酯与供体-受体环丙烷 (DAC) 的环加成反应，开发了一种高效的硫代/硒代吡咯啉合成方案。该协议使各种硫代/硒代吡咯啉的产率良好至极好。
• Construction of Isoxazolidines through Formal [3+2] Cycloaddition Reactions of in situ Generated Nitrosocarbonyls with Donor-Acceptor Cyclopropanes: Synthesis of α-Amino γ-Butyrolactones
  作者：Rohit Kumar Varshnaya、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.201600582

  日期：2016.8

  A straightforward approach for the synthesis of isoxazolidines through MgI2-catalyzed [3+2] cycloaddition reactions of donor–acceptor cyclopropanes with in situ generated nitrosocarbonyls from hydroxycarbamates is described. This method facilitates one-pot synthesis of α-amino-γ-butyrolactone by deprotection, reductive cleavage of N–O bond, and successive lactonization.

  描述了通过 MgI2 催化的供体-受体环丙烷与羟基氨基甲酸酯原位生成的亚硝基羰基的 [3+2] 环加成反应合成异恶唑烷的直接方法。该方法通过脱保护、N-O 键的还原裂解和连续内酯化促进了 α-氨基-γ-丁内酯的一锅法合成。
• Lewis acid triggered <i>N</i>-alkylation of sulfoximines through nucleophilic ring-opening of donor–acceptor cyclopropanes: synthesis of γ-sulfoximino malonic diesters
  作者：Satish G. More、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/d2ob00213b

  日期：——

  triflate (Sc(OTf)3) catalyzed, mild, and regioselective ring-opening reaction of donor–acceptor (D–A) cyclopropanes has been developed using sulfoximines for the synthesis of γ-sulfoximino malonic diesters. This protocol allows the synthesis of different N-alkyl sulfoximines in good to excellent yields (up to 94%) with broad functional group tolerance. In this process, N–H and C–C bonds are cleaved

  已开发出三氟甲磺酸钪 (Sc(OTf) 3 ) 催化的供体-受体 (D-A) 环丙烷的温和区域选择性开环反应，使用亚砜亚胺合成 γ-亚砜亚氨基丙二酸二酯。该协议允许合成具有广泛官能团耐受性的不同N-烷基亚砜亚胺，产率从良好到优异（高达 94%）。在这个过程中，N-H 和 C-C 键被裂解形成新的 C-N 和 C-H 键。该方法的可行性得到了克级反应和所得产物的合成加工的支持。