Ethyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,3-diphenylpropanoate | 59697-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,3-diphenylpropanoate
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,3-diphenylpropionate；3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,3-diphenyl-propionic acid ethyl ester；3-Hydroxy-2,2-dimethyl-3,3-diphenyl-propionsaeure-aethylester；3-Hydroxy-2,2-dimethyl-3,3-diphenyl-propionsaeure-ethylester
• CAS: 59697-75-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: LOFUOKMUWPKRJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,3-diphenylpropanoate 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-Methyl-2,2-diphenyl-3-butensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Wagner-Meerwein转位的乙氧基羰基dans la迁移

  摘要：

  Wagner-Meerwein重排中的乙氧羰基迁移。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590137
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 二苯甲酮 在 碘 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到Ethyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,3-diphenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  高强度超声促进的重组反应。

  摘要：

  在超声探头进行的高强度超声（HIU）辐射下，苯甲酮，α-溴酸酯，锌粉和催化量的碘在二恶烷中的Reformatsky反应可在短反应时间内获得高产率的β-羟基酯。烷基的空间需求增加的一系列烷基苯基酮被评价为与几种α-溴代酯反应的潜在亲电子试剂，这些α-溴代酯的空间需求也不断增加。发现在HIU下的Reformatsky反应是浓度依赖性的。

  DOI：

  10.1021/jo0261395

文献信息

• Electrochemical activation of zinc in the coupling reaction of α-bromoesters with carbonyl compounds
  作者：Y. Rollin、C. Gebehenne、S. Derien、E. Duñach、J. Perichon

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83265-w

  日期：1993.11

  The Reformatsky reaction has been examined using a mild and effective method of electrochemical zinc activation, based on the cathodic reduction of a catalytic amount of zinc bromide in acetonitrile.

  已经使用一种温和有效的电化学锌活化方法对Reformatsky反应进行了检验，该方法基于阴极还原乙腈中催化量的溴化锌的阴极还原。
• Synthesis of .alpha.,.alpha.,.beta.,.beta.-Tetrasubstituted .beta.-Lactones from Ketones, Ethyl .alpha.-Bromoisobutyrate, and Indium or Zinc. Factors Influencing the .beta.-Lactone Formation in the Electrochemical and the Classical Procedure of the Reformatsky Reaction
  作者：Hans Schick、Ralf Ludwig、Karl-Heinz Schwarz、Katharina Kleiner、Annamarie Kunath

  DOI：10.1021/jo00090a038

  日期：1994.6

  An efficient synthesis of alpha,alpha,beta,beta-tetrasubstituted beta-lactones is achieved by an electrochemically supported Reformatsky reaction of aliphatic and aromatic ketones with ethyl alpha-bromoisobutyrate at a sacrificial indium anode. Under these conditions, in most cases the expected beta-hydroxy esters are formed only in negligible amounts or not at all. beta-Lactones are also obtained with a sacrificial zinc anode or even with indium or zinc powder. The substitution pattern of the reactants, the polarity of the solvent, and the applied metal are recognized as factors influencing the extent of the beta-lactone formation.
• Blaise; Courtot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1906, vol. <3> 35, p. 591,597
  作者：Blaise、Courtot

  DOI：——

  日期：——
• Berberianu, Chemisches Zentralblatt, 1915, vol. 86, # II, p. 399
  作者：Berberianu

  DOI：——

  日期：——
• Migration du groupe éthoxycarbonyle dans la transposition de<i>Wagner-Meerwein</i>
  作者：Trung Hieu Phan、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19760590137

  日期：——

  Ethoxycarbonyl group migration in the Wagner-Meerwein rearrangement.

  Wagner-Meerwein重排中的乙氧羰基迁移。