4,4''-dichloro-[1,1';3',1'']terphenyl | 178952-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4''-dichloro-[1,1';3',1'']terphenyl
• 英文别名: 1,3-Bis(4-chlorophenyl)benzene
• CAS: 178952-92-6
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂
• 分子量: 299.199
• InChiKey: MNWIRMGYLAKJBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  428.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4''-dichloro-[1,1';3',1'']terphenyl 在 银 作用下， 生成 Nonadecacyclo[74.2.2.22,5.211,14.215,18.224,27.228,31.237,40.241,44.250,53.254,57.263,66.267,70.16,10.119,23.132,36.145,49.158,62.171,75]octahecta-a(24),1(78),1a(19),2(8a),2a(18),3,3a(15),4a(14),5(7a),5a(11),6(6a),7,9,12,16,20,22,25,27(99),28(98),29,31(97),32(96),33,35,37(95),38,40(94),41,43,45,47,49(91),50,52,54,56,58,60,62(86),63,65,67,69,71,73,75(81),76,79,82,84,87,89,92-tetrapentacontaene
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物在Ag（111）上的脱氯Ullmann偶联反应：STM和XPS组合研究。

  摘要：

  表面辅助的Ullmann偶联由于其可靠性和可控性而被广泛应用于在表面构造各种分子纳米结构。通过使用4,4'-二氯-1,1'：3'，1''-三联苯（DCTP）作为前体，共价键合了锯齿形低聚亚苯基链和六角形高苯环，例如 例如，通过脱氯的Ullmann偶联反应在Ag（111）上成功制备了[18]-蜜糖烯。应用逐步退火来详细研究反应过程。利用扫描隧道显微镜和同步辐射X射线光电子能谱研究了在超高真空条件下Ag（111）上DCTP分子的热演化，证明存在完整的DCTP分子，化学吸附的Cl原子，共价键合的DCTP二聚体以及含有机金属C-Ag-C的中间体。

  DOI：

  10.1002/cphc.201900264
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 原甲酸三乙酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到4,4''-dichloro-[1,1';3',1'']terphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过芳基甲基酮与原甲酸三乙酯的串联环缩合无金属和无溶剂合成间三联苯

  摘要：

  这里报道了一种芳基甲基酮和原甲酸三乙酯的新型环缩合反应，用于简单合成间三联苯。在催化量的 TfOH 存在下，烷基和氯取代的苯乙酮通过串联反应产生一系列三联苯，该串联反应将六个步骤合并为一锅法。此外，以其他取代苯乙酮为原料，在相同反应条件下得到相应的酯类产物。

  DOI：

  10.1039/d0ra00578a

文献信息

• Efficient construction of C–C bonds from aryl halides/aryl esters with arylboronic acids catalysed by palladium(II) thiourea complexes
  作者：Manikandan Thimma Sambamoorthy、Ramesh Rengan、Malecki Jan Grzegorz

  DOI：10.1002/aoc.5181

  日期：2019.11

  Interestingly, the palladium(II) thiourea complexes showed the highest catalytic activity with 0.1 mol% catalyst loading in Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions utilizing a range of aryl bromides/unactivated aryl chlorides with arylboronic acids as coupling partners in aqueous–organic media. Syntheses of diaryl ketones using aryl esters and arylboronic acids as coupling partners were also achieved with low

  已成功地合成了一组新的包含苯基（噻唑基）硫脲配体的钯（II）配合物，并借助分析和光谱（IR，UV-可见光和NMR）方法对其进行了表征。单晶X射线衍射法证实了新钯配合物中硫脲配体的N ^ S配位模式具有N ^ S配位模式的扭曲方平面几何结构。有趣的是，钯（II）硫脲配合物在铃木-宫浦交叉偶联反应中显示出最高的催化活性，催化剂负载量为0.1摩尔％，利用一系列芳基溴化物/未活化的芳基氯化物与芳基硼酸作为水性有机介质中的偶合伙伴。使用芳基酯和芳基硼酸作为偶合伙伴合成二芳基酮也可以在20小时内以较低的催化剂负载量实现。我们的催化剂的潜力通过其广泛的底物范围，低的催化剂负载量和高的分离产率得到了证明。此外，还研究了关键参数如溶剂，碱，温度和催化剂用量的影响。
• Synthesis, structure and catalytic applications of octahedral nickel(II) benzoylhydrazone complex: Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of aryl bromides with arylboronic acid
  作者：Pandimuni Kalpaga Suganthy、Rupesh Narayana Prabhu、Venugopal Shanmugham Sridevi

  DOI：10.1016/j.ica.2016.05.015

  日期：2016.8

  Abstract A simple route for the synthesis of a new octahedral nickel(II) complex (1) containing 4-chloro-benzoic acid pyridin-2-ylmethylene-hydrazide ligand (HL, where H represents the dissociable proton) has been described. The characterization of the complex having the formula [Ni(μ3-O,N,N-L)2] has been established by elemental analysis, ESI-MS, spectral methods and single crystal X-ray crystallography

  摘要描述了一种简单的合成新的八面体镍（II）配合物的方法，该配合物包含4-氯-苯甲酸吡啶-2-基亚甲基-酰肼配体（HL，其中H表示可解离的质子）。已通过元素分析，ESI-MS，光谱方法和单晶X射线晶体学建立了具有式[Ni（μ3-O，N，NL）2]的配合物的表征。此外，在溶剂，碱和催化剂负载的优化条件下，发现新的络合物可作为取代的芳基溴化物（单溴化物和二溴化物）与各种具有不同电子效应的芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应的活性均相催化剂。联苯和三苯衍生物的分离产率中等至优异。
• Highly efficient palladium(<scp>ii</scp>) hydrazone based catalysts for the Suzuki coupling reaction in aqueous medium
  作者：Subramanian Muthumari、Rengan Ramesh

  DOI：10.1039/c6ra06734d

  日期：——

  and reveal the presence of a distorted square planar geometry around the Pd ion. The complexes 1–5 (0.05 mol%) have been found to be a highly active catalytic system in the mono and double Suzuki–Miyaura cross coupling reaction of deactivated aryl and heteroaryl bromides with different types of aryl boronic acids in neat water and the maximum yield was up to >99%. Notably, these catalysts work well with

  合成了一种新的通式为[PdCl（PPh 3）（L）]的空气稳定型钯（II）苯并zone配合物（其中HL =噻吩醛苯并恶唑酮），其中PPh 3和氯化物为共配体。简单便捷的步骤，收率高。所有新的络合物均已通过元素分析，IR，UV-vis和NMR光谱法进行了全面表征。通过单晶X射线晶体学确定了三种配合物的分子结构，这证实了苯并zone的配位模式并揭示了在Pd离子周围存在扭曲的正方形平面几何形状。配合物1-5在纯水中，失活的芳基和杂芳基溴化物与不同类型的芳基硼酸的单和双Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，发现（0.05 mol％）是高活性催化体系。 99％。值得注意的是，这些催化剂在催化剂的超低负载下工作良好，并且在短时间内针对不同的底物表现出高周转率。而且，催化剂可以简单地回收并重复使用五次而不会显着损失效率。
• Palladium-catalyzed synthesis of diarylbenzenes from coupling reactions between equal amount of diiodoarenes and arylboronic acids
  作者：Jincheng Mao、Ran Li、Yue He、Xiaojiang Yang、Dingli Wang、Yang Zhang

  DOI：10.1134/s1070427216040212

  日期：2016.4

  We reported a highly effective Pd-catalytic system for the synthesis of diarylbenzenes through Suzuki-type reaction between equal amount of diiodoarenes and arylboronic acids. This preferential oxidative addition resulted in such high selectivity.

  我们报道了通过等量二碘代芳烃和芳基硼酸之间的Suzuki型反应合成二芳基苯的高效钯催化体系。这种优先的氧化添加导致了如此高的选择性。
• <i>meta</i> ‐Selective C−H Arylation of Fluoroarenes and Simple Arenes
  作者：Luo‐Yan Liu、Jennifer X. Qiao、Kap‐Sun Yeung、William R. Ewing、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202002865

  日期：2020.8.10

  to promote ortho‐C−H metalation. Based upon this reactivity, we employed an activated norbornene that traps the ortho‐palladation intermediate and is then relayed to the meta position, leading to meta‐selective C−H arylation of fluoroarenes. Deuterium experiment suggests that this meta‐arylation is initiated by ortho C−H activation and the catalytic cycle is terminated by C‐2 protonation. A dual‐ligand

  已知氟可促进邻位‐C−H 金属化。基于这种反应性，我们采用了一种活化的降冰片烯来捕获邻位钯化中间体，然后转移到间位，从而导致氟芳烃的间位选择性C−H 芳基化。氘实验表明，这种元芳基化是由邻位C-H 激活引发的，催化循环由 C-2 质子化终止。双配体系统对于观察到的高反应性和位点选择性至关重要。将这种方法应用于简单的苯或其他芳烃也可以提供具有良好收率和位点选择性的芳基化产物。