2-(4-甲基咪唑烷-2-亚基)丙二腈 | 104554-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2-(4-甲基咪唑烷-2-亚基)丙二腈
• 英文名称: (4-methylimidazolidin-2-ylidene)methane-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-(4-methylimidazolidin-2-ylidene)propanedinitrile；2-(4-methylimidazolidin-2-ylidene)-malononitrile；(4-Methylimidazolidin-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 104554-90-7
• 化学式: C₇H₈N₄
• 分子量: 148.167
• InChiKey: GHKRYHZYRHAOLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C
• 沸点：
  250.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基咪唑烷-2-亚基)丙二腈 、 硫酸 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WISTEROWICZ K.; FOKS H.; STRZALKOWSKA-GRAD H.; HAC E.; JANOWIEC M.; ZWOLS+, ACTA POL. PHARM., 43,(1986) N 1, 25-31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Azidomethylenmalodinitril 、 2-甲基氮丙啶 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到2-(4-甲基咪唑烷-2-亚基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  通过原位形成的三氰甲烷处理，三元杂环的环扩大。

  摘要：

  尽管在150多年的时间里已经研究了难以捉摸的三氰基甲烷（氰基甲烷）的化学性质，但这种化合物很少用于杂环的合成或修饰。现在用三氰基甲烷处理三元杂环，例如环氧化物，硫杂环丁烷，氮丙啶或2H-叠氮基，三氰基甲烷是通过在45°C下于四氢呋喃中加热叠氮基亚甲基-丙二腈而生成的，或在三氰基氨基化钾中添加硫酸而制成的。这导致环膨胀，形成2-（二氰基亚甲基）恶唑烷衍生物或产生相应的噻唑烷，咪唑烷或咪唑啉化合物，并为这些推挽取代的烯烃产物开辟了新途径。讨论了环扩大过程的区域和立体化学，并使用15种N标记底物确认了所提出的反应机理。事实证明，有不同的机制在起作用。然而，氰基三氰胺始终是一个以氮为中心的亲核试剂，与该物种的其他反应相比，这是非常不寻常的。

  DOI：

  10.1002/chem.202000089

文献信息

• Ring Enlargement of Three‐Membered Heterocycles by Treatment with In Situ Formed Tricyanomethane
  作者：Klaus Banert、Madhu Chityala、Marcus Korb

  DOI：10.1002/chem.202000089

  日期：2020.5.15

  expansion with formation of 2-(dicyanomethylidene)oxazolidine derivatives or creation of the corresponding thiazolidine, imidazolidine, or imidazoline compounds and opens up a new access to these push-pull-substituted olefinic products. The regio- and stereochemistry of the ring-enlargement processes are discussed, and the proposed reaction mechanisms were confirmed by using 15 N-labeled substrates. It

  尽管在150多年的时间里已经研究了难以捉摸的三氰基甲烷（氰基甲烷）的化学性质，但这种化合物很少用于杂环的合成或修饰。现在用三氰基甲烷处理三元杂环，例如环氧化物，硫杂环丁烷，氮丙啶或2H-叠氮基，三氰基甲烷是通过在45°C下于四氢呋喃中加热叠氮基亚甲基-丙二腈而生成的，或在三氰基氨基化钾中添加硫酸而制成的。这导致环膨胀，形成2-（二氰基亚甲基）恶唑烷衍生物或产生相应的噻唑烷，咪唑烷或咪唑啉化合物，并为这些推挽取代的烯烃产物开辟了新途径。讨论了环扩大过程的区域和立体化学，并使用15种N标记底物确认了所提出的反应机理。事实证明，有不同的机制在起作用。然而，氰基三氰胺始终是一个以氮为中心的亲核试剂，与该物种的其他反应相比，这是非常不寻常的。
• WISTEROWICZ K.; FOKS H.; STRZALKOWSKA-GRAD H.; HAC E.; JANOWIEC M.; ZWOLS+, ACTA POL. PHARM., 43,(1986) N 1, 25-31
  作者：WISTEROWICZ K.、 FOKS H.、 STRZALKOWSKA-GRAD H.、 HAC E.、 JANOWIEC M.、 ZWOLS+

  DOI：——

  日期：——