2-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-苯基乙腈 | 92042-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-苯基乙腈
• 英文名称: 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 92042-94-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• 分子量: 215.298
• InChiKey: XQKUDTNQMGTCMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-苯基乙腈 在 苄基三乙基氯化铵 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-Methylpiperazin-1-yl)-5-oxo-2,3,5-triphenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-(Dialkylamino)arylacetonitriles with Acetylenes Under Basic Conditions. A Simple Synthesis of Substituted Mono and Diketones

  摘要：

  2-(二烷基氨基)芳基乙腈1与乙炔2a,b在二甲基亚砜、粉末状氢氧化钠和三乙基苄基氯化铵催化下反应，生成3和/或4。后者通过阴离子8加成到亚胺盐9上形成。产物的类型取决于3中氨基部分的基本性质。此外，化合物1加成到乙炔2c的C-1位，得到乙烯基衍生物15。产物3、4、11和15分别水解得到酮5-7、12和16。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26839
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 溴苯乙腈 生成 2-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  Benoit; Avasthi, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1358,1361, 1362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Characterization of Novel Small Molecule Activators of Excitatory Amino Acid Transporter 2
  作者：Sanjay Das、Artem V. Trubnikov、Anton M. Novoselov、Alexander V. Kurkin、Joris Beld、Andrea Altieri、Sandhya Kortagere

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00304

  日期：2022.10.13

  Excitotoxicity in the brain is a causal factor in several neurological and neurodegenerative disorders. Excitatory amino acid transporter 2 (EAAT2), an astrocytic glutamate transporter involved in the clearance of >80% of synaptic glutamate, is considered a therapeutically relevant target for excitotoxicity. We have previously designed GT951, an activator of EAAT2 with nanomolar efficacy but limited

  大脑兴奋性毒性是多种神经系统和神经退行性疾病的致病因素。兴奋性氨基酸转运蛋白 2 (EAAT2) 是一种星形细胞谷氨酸转运蛋白，参与清除 80% 以上的突触谷氨酸，被认为是兴奋性毒性的治疗相关靶标。我们之前设计了 GT951，一种 EAAT2 激活剂，具有纳摩尔级功效，但体内生物利用度有限。在本研究中，基于药效团的筛选和优化导致了 GTS467 和 GTS511 的设计。GTS467 和 GTS511 在谷氨酸摄取测定中具有低纳摩尔功效。GTS511 的药代动力学特征 (PK) 显示，在大鼠的所有三种给药途径下，其半衰期 >6 小时，并且在血浆和大脑中具有较高的生物利用度。同样，GTS467 在大脑和血浆中具有较高的口服生物利用度 (80-85%)，在所有三种给药途径下半衰期均大于 1 小时。这些令人鼓舞的功效和 PK 曲线表明，GTS511 和 GTS467 可以进一步开发用于治疗由兴奋性毒性引起的神经系统疾病。
• Zdrojewski, Tadeusz; Jonczyk, Andrzej, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 4, p. 375 - 378
  作者：Zdrojewski, Tadeusz、Jonczyk, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• US7160886B2
  申请人：——

  公开号：US7160886B2

  公开（公告）日：2007-01-09
• US7169777B2
  申请人：——

  公开号：US7169777B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• Reactions of 2-(Dialkylamino)arylacetonitriles with Acetylenes Under Basic Conditions. A Simple Synthesis of Substituted Mono and Diketones
  作者：T. Zdrojewski、A. Jończyk

  DOI：10.1055/s-1990-26839

  日期：——

  2-(Dialkylamino)arylacetonitriles 1 react with acetylenes 2a,b in dimethyl sulfoxide, powdered sodium hydroxide and triethylbenzylammonium chloride as a catalyst to give 3 and/or 4. The latter are formed via addition of anion 8 to immonium salt 9. The type of product formed depends on the basicity of amino moiety in 3. Furthermore, compound 1 adds to C-1 of acetylene 2c affording the vinyl derivatives 15. The products 3, 4, 11 and 15 are hydrolyzed to give ketones 5-7, 12 and 16, respectively.

  2-(二烷基氨基)芳基乙腈1与乙炔2a,b在二甲基亚砜、粉末状氢氧化钠和三乙基苄基氯化铵催化下反应，生成3和/或4。后者通过阴离子8加成到亚胺盐9上形成。产物的类型取决于3中氨基部分的基本性质。此外，化合物1加成到乙炔2c的C-1位，得到乙烯基衍生物15。产物3、4、11和15分别水解得到酮5-7、12和16。