(PPh2)2C=C=NPh | 213920-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (PPh2)2C=C=NPh
• 英文别名: Benzenamine, N-[bis(diphenylphosphino)ethenylidene]-；2,2-bis(diphenylphosphanyl)-N-phenylethenimine
• CAS: 213920-86-6
• 化学式: C₃₂H₂₅NP₂
• 分子量: 485.505
• InChiKey: IMAUMJZYWAAMJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.2±65.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (PPh2)2C=C=NPh 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [PdCl2{(PPh2)2C=C(CH3)(NHPh)}]
  参考文献：
  名称：

  带有外围酮亚胺官能团的二膦金属配合物的合成和反应性。

  摘要：

  二膦基酮亚胺配体（PPh（2））（2）C = C = NR（1a R =（t）Bu，1b R = Ph）与不同的Cu（I），Ag（I），Au（I），Pd反应（II），带有弱配位配体的Ru（II）和Mo（0）金属络合物产生许多单，双和三金属物种，其中二膦用作螯合或桥联配体。研究了一些新配合物对水和MeLi的反应性。单核Pd（II）配合物[PdCl（2）{（PPh（2））（2）C = C = NPh}]（6b）转化为二膦酰胺配合物[PdCl（2）{（PPh（2）） （2）CHC（＝ O）（NHPh）}]（12）通过水的亲核加成。同样，用MeLi处理6b会产生二膦烯胺复合物[PdCl（2）{（PPh（2））（2）C = C（Me）（NHPh）}]（14）。在Cu（I）离子存在下用水处理二膦基酮亚胺时观察到不同的行为，这导致涉及PC键断裂的配体水解，从而强调了配位环境对配位配体所显示的反应性的影响

  DOI：

  10.1039/b903375k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(bis(diphenylphosphanyl)methylene)-4-(diphenylphosphanyl)-N,1,3,3-tetraphenyl-1,2-dihydro-5H-1,3l⁵-azaphosphol-5-imine 以 甲苯 为溶剂， 生成 (PPh2)2C=C=NPh
  参考文献：
  名称：

  Diphosphanylketenimines：用于合成独特的磷杂环的新试剂。

  摘要：

  二膦基烯酮亚胺（PPh（2））（2）C [双键] C [双键] NPh（3）的两个连续的[3 + 2]环加成反应，涉及膦酰基，具有两个当量的贫电子炔烃乙炔二甲酸二甲酯或乙炔甲酸二甲酯形成双环1 lambda（5），3 lambda（5）-diphospholes 5a，b，其中含有一个磷烷单元，该单元具有连接到磷中心的五个碳取代基。化合物3通过结晶进行环二聚，得到不对称的二聚体6，其通过在甲苯中加热而转化回3。通过用H（2）O（2）处理，可将化合物6在三个三价磷原子上逐步氧化，得到7、9和瞬态物质10，将其自发转化为相应的酮亚胺单体（10）或在甲苯中加热转化为相应的酮亚胺单体（7，9）。以这种方式，定量获得了化合物（O [双键] PPh（2））（PPh（2））C [双键] C [双键] NPh（8）。化合物8易于与炔烃MeO（2）CC [三键] CCO（2）Me和MeO（2）CC [三键]

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020902)8:17<3872::aid-chem3872>3.0.co;2-0

文献信息

• A three-component reaction involving isocyanide, phosphine and ketenimine functionalities
  作者：Javier Ruiz、Marta P. Gonzalo、Marilín Vivanco、M. Rosario Díaz、Santiago García-Granda

  DOI：10.1039/c0cc05025c

  日期：——

  A three-component reaction involving diphosphinoketenimines, isocyanides and water or ethanol leading to the formation of new five-membered azaphosphaheterocycles is described.

  描述了涉及二膦基酮亚胺，异氰化物和水或乙醇的三组分反应，导致形成新的五元氮杂磷杂环化合物。
• Fully Reversible Cyclic Dimerization of Diphosphanylketenimines Promoted by Intramolecular C−H⋅⋅⋅N Hydrogen Bonds
  作者：Javier Ruiz、Fernando Marquínez、Víctor Riera、Marilín Vivanco、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000515)39:10<1821::aid-anie1821>3.0.co;2-h

  日期：2000.5.15
• Synthesis and reactivity of diphosphine metal complexes bearing peripheral ketenimine functionalities
  作者：Javier Ruiz、Marta P. Gonzalo、Marilín Vivanco、Roberto Quesada、Marta E. G. Mosquera

  DOI：10.1039/b903375k

  日期：——

  were reacted with different Cu(I), Ag(I), Au(I), Pd(II), Ru(II) and Mo(0) metal complexes bearing weakly coordinating ligands yielding a number of mono-, di-, and trimetallic species with the diphosphine acting as either chelate or bridging ligand. The reactivity of some of the new complexes toward water and MeLi was investigated. The mononuclear Pd(II) complex [PdCl(2)(PPh(2))(2)C=C=NPh}] (6b) is transformed

  二膦基酮亚胺配体（PPh（2））（2）C = C = NR（1a R =（t）Bu，1b R = Ph）与不同的Cu（I），Ag（I），Au（I），Pd反应（II），带有弱配位配体的Ru（II）和Mo（0）金属络合物产生许多单，双和三金属物种，其中二膦用作螯合或桥联配体。研究了一些新配合物对水和MeLi的反应性。单核Pd（II）配合物[PdCl（2）（PPh（2））（2）C = C = NPh}]（6b）转化为二膦酰胺配合物[PdCl（2）（PPh（2）） （2）CHC（＝ O）（NHPh）}]（12）通过水的亲核加成。同样，用MeLi处理6b会产生二膦烯胺复合物[PdCl（2）（PPh（2））（2）C = C（Me）（NHPh）}]（14）。在Cu（I）离子存在下用水处理二膦基酮亚胺时观察到不同的行为，这导致涉及PC键断裂的配体水解，从而强调了配位环境对配位配体所显示的反应性的影响
• Diphosphanylketenimines: New Reagents for the Synthesis of Unique Phosphorus Heterocycles
  作者：Javier Ruiz、Fernando Marquínez、Víctor Riera、Marilín Vivanco、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/1521-3765(20020902)8:17<3872::aid-chem3872>3.0.co;2-0

  日期：2002.9.2

  phenyl isocyanate and ethyl isothiocyanate through regiospecific [3+2] cycloaddition processes furnishing several lambda(5)-phosphole and lambda(5)-azaphosphole derivatives. Finally, the reaction of 8 with N-methylpropargylamine yields the new 2,3-dihydro-1,4-lambda(5)-azaphosphinine 15 through a cycloaddition process involving two functional groups from each molecule.

  二膦基烯酮亚胺（PPh（2））（2）C [双键] C [双键] NPh（3）的两个连续的[3 + 2]环加成反应，涉及膦酰基，具有两个当量的贫电子炔烃乙炔二甲酸二甲酯或乙炔甲酸二甲酯形成双环1 lambda（5），3 lambda（5）-diphospholes 5a，b，其中含有一个磷烷单元，该单元具有连接到磷中心的五个碳取代基。化合物3通过结晶进行环二聚，得到不对称的二聚体6，其通过在甲苯中加热而转化回3。通过用H（2）O（2）处理，可将化合物6在三个三价磷原子上逐步氧化，得到7、9和瞬态物质10，将其自发转化为相应的酮亚胺单体（10）或在甲苯中加热转化为相应的酮亚胺单体（7，9）。以这种方式，定量获得了化合物（O [双键] PPh（2））（PPh（2））C [双键] C [双键] NPh（8）。化合物8易于与炔烃MeO（2）CC [三键] CCO（2）Me和MeO（2）CC [三键]