3,4,5-trimethoxy-2-iodobenzaldehyde | 73252-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-2-iodobenzaldehyde
• 英文别名: 2-iodo-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde
• CAS: 73252-53-6
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₄
• 分子量: 322.099
• InChiKey: AVNJIXMQIQVSML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  389.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.650±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-2-iodobenzaldehyde 在 盐酸 、 正丁基锂 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 methyl 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,4,5-trimethoxyphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  （–）-steganone的合成

  摘要：

  描述了一种新的高效途径，可用于制备关键的甾烷酮中间体2,3,4-三甲氧基-6,7-亚甲二氧基-9-（吡咯烷-1-基）菲（8）。衍生的5,6,7,8-四氢-1,2,3-三甲氧基-10,11-亚甲基二氧基-8-氧二苯并[ a，c ]环辛烯-6-羧酸的拆分及相关的进一步阐述对映体（11）导致第一个合成对映体纯的（-）-steganone（1）。

  DOI：

  10.1039/p19820000521
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到3,4,5-trimethoxy-2-iodobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳醛的无金属碘化用于全合成马兜铃精 A–F 和 Hernandial

  摘要：

  碘是芳香族化合物碘化最有效的来源之一；然而，其亲电性不足以直接碘化。选择合适的环保且经济有效的氧化剂与碘结合用于芳环的碘化，及其在天然产物合成中的应用具有重要意义。已成功开发出一种利用 I( III ) 作为引发剂进行芳醛单碘化的高效方法。该方法与多种（杂）芳香醛具有良好的相容性，从而产生中等至优异的产率，且无需任何有毒、挥发性或爆炸性试剂。通过碘化和乌尔曼型偶联，合成了七种天然产物，即 aristogins A–F 和 Hernandial。

  DOI：

  10.1039/d4ob00603h

文献信息

• Highly Regioselective Isoquinoline Synthesis via Nickel-Catalyzed Iminoannulation of Alkynes at Room Temperature
  作者：Jian-Guo Sun、Xiao-Yu Zhang、Hua Yang、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201800341

  日期：2018.9.23

  The air‐stable and inexpensive Ni(dppe)Cl2 along with Et3N efficiently catalyzes the iminoannulation of alkynes at room temperature, allowing for the preparation of important 3,4‐disubstituted and 3‐substituted isoquinolines in high yields with complete regioselectivity. These annulation reactions feature a broad substrate scope, easy scalability, operational simplicity, and excellent practicality

  空气稳定且价格便宜的Ni（dppe）Cl 2以及Et 3 N在室温下可有效催化炔烃的亚氨基环化反应，从而可以高收率和完全的区域选择性制备重要的3,4-二取代和3-取代的异喹啉。这些成环反应的特点是基材范围广，可扩展性强，操作简便且实用性强。
• A concise approach towards the synthesis of steganone analogues
  作者：Adrian Bradley、William B. Motherwell、Feroze Ujjainwalla

  DOI：10.1039/a900743a

  日期：——

  The cobalt-mediated [2+2+2] cycloaddition of a tethered deca-1,9-diyne is used as a key step in a highly convergent route to steganone analogues.

  钴催化的[2+2+2]环加成反应被用于合成连接的十碳-1,9-二炔的关键步骤，该反应是一种高度汇聚的路线，用于合成类似steganone的化合物。
• Synthesis of substituted 1,2-dihydroisoquinolines <i>via</i> Ni(<scp>ii</scp>) and Cu(<scp>i</scp>)/Ag(<scp>i</scp>) catalyzed double nucleophilic addition of arylamines to <i>ortho</i>-alkynyl donor–acceptor cyclopropanes (<i>o</i>-ADACs)
  作者：Ramanjaneyulu Unnava、Kapil Chahal、Kallu Rajender Reddy

  DOI：10.1039/d1ob00760b

  日期：——

  A concise approach for the synthesis of substituted 1,2-dihydroisoquinolines via double nucleophilic addition of primary arylamines to ortho-alkynyl donor–acceptor cyclopropanes (o-ADACs) in the presence of a catalytic Ni(ClO4)2·6H2O and CuI/AgOTf system has been developed. Further applying this protocol, some of the derived malonates were converted into the corresponding monoesters under Krapcho decarboxylation

  在催化Ni ( ClO 4 ) 2 · 6H 2 O和开发了 CuI/AgOTf 系统。进一步应用该协议，一些衍生的丙二酸酯在 Krapcho 脱羧反应条件下转化为相应的单酯。此后，这些酯被转化为各自的酸和醇。此外，用过量的 TFAA 还获得了多功能化的 4-(2,2,2-三氟乙酰基) 1,2-二氢异喹啉。
• Asymmetric synthesis of (S)-(−)-N-acetylcolchinol via Ullmann biaryl coupling
  作者：Simon D. Broady、Michael D. Golden、John Leonard、James C. Muir、Mickael Maudet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.103

  日期：2007.6

  A modified Ziegler Ullmann coupling process has been developed as the key step in an effective synthesis of (S)-(−)-N-acetylcolchinol, analogues of which are selective vascular targeting agents with potential importance in cancer chemotherapy. Asymmetric induction is achieved by enamide hydrogenation using FerroTANE catalysts.

  已开发出改良的Ziegler Ullmann偶联工艺，作为有效合成（S）-（-）- N-乙酰胆碱醇的关键步骤，其类似物是选择性血管靶向剂，在癌症化疗中具有潜在的重要性。不对称诱导是通过使用FerroTANE催化剂进行的酰胺氢化来实现的。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Unsaturated Aryl Iodides and Dienyl Triflates, Iodides, and Bromides to Indanones and 2-Cyclopentenones
  作者：Steve V. Gagnier、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja0212009

  日期：2003.4.1

  carbonylative cyclization is particularly effective on substrates that contain a terminal olefin. The proposed mechanism for this annulation includes (1) Pd(OAc)(2) reduction to the active palladium(0) catalyst, (2) oxidative addition of the organic halide or triflate to Pd(0), (3) coordination and insertion of carbon monoxide to produce an acylpalladium intermediate, (4) acylpalladation of the neighboring

  通过钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物的羰基化环化反应，分别以良好到优异的产率成功制备了茚酮和 2-环戊烯酮。通过使用 10 mol% Pd(OAc)(2)、2 当量吡啶、1 当量 n-Bu(4)NCl、1 atm CO、100 摄氏度反应温度和 DMF 获得最佳结果作为溶剂。这种羰基化环化对含有末端烯烃的底物特别有效。这种环化的建议机制包括（1）Pd（OAc）（2）还原为活性钯（0）催化剂，（2）有机卤化物或三氟甲磺酸盐与Pd（0）的氧化加成，（3）配位和插入一氧化碳生成酰基钯中间体，