1-isothiocyanato-2-(phenylethynyl)benzene | 528836-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isothiocyanato-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: o-phenylethynylphenyl isothiocyanate；Isothiocyanatotolane；1-isothiocyanato-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 528836-77-3
• 化学式: C₁₅H₉NS
• 分子量: 235.309
• InChiKey: QWWYRSZFQDJYDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  80-95 °C
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isothiocyanato-2-(phenylethynyl)benzene 在 sodium azide 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到(Z)-5-benzylidene-5H-benzo[d]tetrazolo[5,1-b][1,3]thiazine
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的级联双环化策略合成5 H-苯并[ d ]四唑[5,1- b ] [1,3]噻嗪

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方案，用于银（I）催化邻炔基苯基异硫氰酸酯与叠氮化钠的串联反应，提供了一系列5 H-苯并[ d ]四唑[5,1- b ] [1,3]噻嗪产量中等至良好。在该转化中，涉及[3 + 2]环加成反应机理，并且在一个罐中形成了两个新的环。

  DOI：

  10.1039/c8ob03220c
• 作为产物：
  描述：

  在 三光气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-isothiocyanato-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化可实现低负载催化剂下异氰酸异氰酸酯与异腈之间的[2 + 2 + 1]杂环加成反应

  摘要：

  镍（II）可用于催化2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中2-炔基芳基异硫氰酸酯和异腈的异[2 + 2 + 1]环加成反应，生成各种各样的噻吩并[2,3- b ]吲哚高产。该反应的特征在于，在不添加任何添加剂（其他还原剂和外部配体）的情况下，在空气条件下使用低至0.3 mol％的乙酰丙酮镍（II）[Ni（acac）2 ]。这是第一个成功将镍（II）直接用于杂[2 + 2 + 1]环加成反应的成功例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601271

文献信息

• Reaction of Thiocarbonyl Fluoride Generated from Difluorocarbene with Amines
  作者：Jiao Yu、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201710186

  日期：2017.12.22

  The reaction of thiocarbonyl fluoride, generated from difluorocarbene, with various amines under mild conditions is described. Secondary amines, primary amines, and o‐phenylenediamines are converted to thiocarbamoyl fluorides, isothiocyanates, and difluoromethylthiolated heterocycles, respectively. Thiocarbamoyl fluorides were further transformed into trifluoromethylated amines by using a one‐pot process

  描述了在温和条件下由二氟卡宾生成的硫代羰基氟化物与各种胺的反应。仲胺，伯胺和邻苯二胺分别转化为硫代氨基甲酰氟，异硫氰酸酯和二氟甲基硫代杂环。硫氨甲酰氟通过一锅法进一步转化为三氟甲基化胺。硫代羰基氟化物在原位生成，并在温和条件下在一锅中迅速完全转化；因此，不需要特殊的安全预防措施。
• Triflic acid-promoted cycloisomerization of 2-alkynylphenyl isothiocyanates and isocyanates: a novel synthetic method for a variety of indole derivatives
  作者：Takao Saito、Yoshihiko Sonoki、Takashi Otani、Noriki Kutsumura

  DOI：10.1039/c4ob00825a

  日期：——

  A new approach towards the synthesis of indole derivatives via triflic acid-promoted cycloisomerization with rearrangement of 2-(alkyn-1-yl)phenyl isothiocyanates and 2-(alkyn-1-yl)phenyl isocyanates has been achieved. By this methodology, structurally diverse types of indole derivatives such as thieno- and furo-indoles, spiro-indolethiones, spiro-oxindoles, and 3-alkylidene-oxindoles were synthesized

  已经实现了通过三氟甲磺酸促进的环异构化并重排2-（炔-1-基）苯基异硫氰酸酯和2-（炔-1-基）苯基异氰酸酯来合成吲哚衍生物的新方法。通过这种方法，合成了结构上不同类型的吲哚衍生物，例如噻吩-和呋喃-吲哚，螺-吲哚硫酮，螺-羟吲哚和3-亚烷基-氧吲哚。
• Catalyst- and solvent-free bisphosphinylation of isothiocyanates: a practical method for the synthesis of bisphosphinoylaminomethanes
  作者：Li-Rong Wen、Yong-Xu Sun、Jin-Wei Zhang、Wei-Si Guo、Ming Li

  DOI：10.1039/c7gc03101g

  日期：——

  A general and convenient double addition of phosphine oxides to isothiocyanates is described. It is a practically useful protocol for the construction of bisphosphinoylaminomethanes. The reaction can be carried out smoothly under metal- and solvent-free conditions. It also features a broad substrate scope, simple operation and purification. A possible mechanism involving a tandem double nucleophilic

  描述了将氧化膦一般且方便地双重加到异硫氰酸酯中的方法。这是构建双膦酰基氨基甲烷的实用方法。该反应可以在无金属和无溶剂的条件下平稳地进行。它还具有广泛的底物范围，简单的操作和纯化。提出了可能的机制，包括串联双亲核加成/ H 2 S消除/原位亚胺还原过程。
• Organophosphine-free copper-catalyzed isothiocyanation of amines with sodium bromodifluoroacetate and sulfur
  作者：Wei Feng、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1039/c8cc09190k

  日期：——

  A new copper-catalyzed isothiocyanation of amines with sodium bromodifluoroacetate and sulfur for the synthesis of isothiocyanates and various heterocycles is described.

  通过钠溴二氟乙酸盐和硫对胺进行铜催化的新型异硫氰化反应，用于合成异硫氰酸酯和各种杂环化合物。
• Tandem addition–cyclization of o-ethynylphenyl isothiocyanates with N nucleophiles; difference of cyclization mode between primary and secondary amines
  作者：Mamoru Kaname、Haruki Sashida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.133

  日期：2012.2

  mode cyclization of the N-(2-ethynylphenyl)thioureas, which were easily obtained from the o-ethynylphenyl isothiocyanates and the primary amines, to provide the 2-imino-4-methylidene-1H-benzo[d][1,3]thiazines as the sole product in excellent yields. The secondary amines reacted with the o-ethynylphenyl isothiocyanates to give both the 6-exo and 5-endo-dig mode cyclization products under the same conditions

  三氟甲磺酸银促进了N-（2-乙炔基苯基）硫脲的6-exo-dig模式环化反应，这是很容易从邻乙炔基苯基异硫氰酸酯和伯胺获得的，从而提供了2-亚氨基-4-亚甲基-1 H作为唯一产品​​的-苯并[ d ] [1,3]噻嗪具有极好的收率。仲胺与邻乙炔基苯基异硫氰酸酯在相同条件下反应，生成6-exo和5-endo-dig模式环化产物。