11b,12-dihydro-(13H)-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one | 1416454-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 11b,12-dihydro-(13H)-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one
• 英文别名: 11a,12-dihydro-13H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one；11b,12-dihydro-13H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one；11b,12-Dihydroquinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one；11b,12-dihydroquinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one
• CAS: 1416454-74-4
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: NRLYIMOSBOPXOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11b,12-dihydro-(13H)-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 8H-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  熔融喹唑啉基喹唑啉酮类化合物：合成，异构化，光谱鉴定和抗癌活性。

  摘要：

  由4-氨基苯甲酰胺分四个步骤合成了13 H喹唑啉代[3,4- a ]喹唑啉-13酮。酸催化或碱催化的13 H-喹唑啉代[3,4- a ]喹唑啉-13-酮异构体到8 H-喹唑啉代[4,3 - b ]喹唑啉-8-酮异构体，产率很高（90-95 ％） 已经被报告了。这些异构体稠合的喹唑啉代喹唑啉酮的红外和核磁共振（1 H和13 C）数据差异为区分这两个系列提供了一种有用的方法。这些类似物显示出中等的抗癌活性（EGFR-TK抑制）。

  DOI：

  10.1002/jhet.2258
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-(2-nitrophenyl)quinazolin-4(1H)-one 在 盐酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 11b,12-dihydro-(13H)-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one
  参考文献：
  名称：

  异构体有角熔融的二氢喹唑啉基喹唑啉酮的合成和异常的氧化重排

  摘要：

  2-（2-氨基苯基）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones在N 1-氮和N 3-氮上的环化反应，生成11b，12-dihydro-（13 H）-quinazolino [3 ，4-一]喹唑啉-13-一和13,13a二氢- （8 ħ）-quinazolino [4,3- b ]喹唑啉-8-酮，分别被首次描述。11b，12-二氢-（13 H）-quinazolino [3,4- a ] quinazolin-13-one到（8 H）-quinazolino [4,3 - b ] quinazolin-8-one的异常脱氢重排也是描述。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.108

文献信息

• 13H-Quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one: synthesis and structural revision
  作者：Somepalli Venkateswarlu、Meka Satyanarayana、Pasupuleti Ravikiran、Anupoju Vijayakumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.060

  日期：2013.8

  13H-Quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one has been synthesized from 2-aminobenzamide via 11b, 12-dihydro-13H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one in four steps. However, the spectroscopic data did not match with those of literature data. Thus, the published structure from the reaction of 2-amino-benzonitrile and triethyl orthoformate is not 13H-quinazolino[3,4-a]quinazolin-13-one and has been revised as 8H-quinazolino[4,3-b]quinazolin-8-one. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.